ORGANICKÁ CHEMIE

izolovaných z živé hmoty dříve – chemie látek …………………………………. v laboratoři …………………………………………….. vis vitalis Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a 1828 močovinu dnes – chemie sloučenin ………………. ……………………………………………………………… obor s rychlým rozvojem syntéza přírodních i umělých org. látek nebylo možné je připravit uhlíku (mimo CO, CO2, H2CO3 a jejích solí)

PROČ ZROVNA UHLÍK? 6C 1s 2s 2p 6C* 1s 2s 2p čtyřvazný, hybridizace sp3, sp2, sp energie vazby C-C je vysoká (348 kJ/mol) elektronegativita průměrná valenční elektrony využity všechny na vazby – nemá volné elektronové páry valenční orbitaly zaplněny – nemá volné orbitaly

stabilita vazeb uhlíku, tvorba dlouhých a rozvětvených řetězců

VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN stechiometrický = empirický - poměr atomů v molekule CH3 molekulový – skutečný počet atomů v molekule C2H6

VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN funkční = racionální – znázorňuje fční skupiny, uskupení atomů CH3-CH3 strukturní = konstituční – ukazuje strukturu molekuly

ROZDĚLENÍ UHLOVODÍKŮ acyklické nasycené – …………………….. nenasycené – ………………………. cyklické alicyklické nasycené – ………………………….. nenasycené – …………………………. aromatické – areny monocyklické polycyklické alkany alkeny, alkyny cykloalkany cykloalkeny, cykloalkyny

IZOMERIE shodný druh a počet atomů v molekulách s jinou strukturou

izomerie KONSTITUČNÍ řetězová polohová skupinová tautomerie

izomerie KONFIGURAČNÍ = stejná struktura, jiné uspořádání molekul v prostoru geometrická cis-izomer trans-izomer

optická – podmíněna přítomností ASYMETRICKÉHO = CHIRÁLNÍHO uhlíku, tj optická – podmíněna přítomností ASYMETRICKÉHO = CHIRÁLNÍHO uhlíku, tj. uhlíku, který má na sobě navázané 4 různé substituenty optické izomery = antipody jsou navzájem neztotožnitelné zrcadlové obrazy

konformační – různé prostorové uspořádání molekuly díky možnosti otáčení jednoduché vazby C-C nezákrytová konformace zákrytová konformace

židličková konformace vaničková konformace

ORGANICKÉ REAKCE podle způsobu štěpení vazby ………………………. (symetrické štěpení), vznik ………………….. …………………. (nesymetrické štěpení), vznik ……………. homolýza radikálů heterolýza iontů

adice – ……………………………………………….. na násobnou vazbu podle průběhu reakce adice – ……………………………………………….. na násobnou vazbu eliminace – ………………………………………………, vznik ………………………………. navázání další (malé) molekuly odštěpení (malé) molekuly násobné vazby

přesmyk – ……………………………………… atomů v molekule náhrada substituce – …………………….. atomu (skupiny atomů) jiným atomem (jinou skupinou) přesmyk – ……………………………………… atomů v molekule přeskupení

redoxní reakce – změna ………………………. oxidace – ………………. OČ uhlíku slučování s ……………………. snížení počtu atomů ……………………. redukce – ………………. OČ uhlíku snížení počtu atomů ……………………….. zvýšení kyslíkem vodíku snížení vodíkem kyslíku

ČÁSTICE V ORGANICKÉ CHEMII elektrofil – ………………………………… neutrální nebo …………….. nabitý útočí v molekule na místa, kde je ………………………………………….. nukleofil – …………………………………. neutrální nebo …………… nabitý útočí v molekule na místa, kde je …………………………………………. radikál – …………………………………………….., ozn.  přitahuje elektrony kladně větší elektronová hustota poskytuje elektrony záporně menší elektronová hustota má nepárový elektron

EFEKTY NA VAZBÁCH INDUKČNÍ EFEKT - vzniká díky ………………… EFEKTY NA VAZBÁCH INDUKČNÍ EFEKT - vzniká díky …………………. vazeb (…………………………………………………………) polaritě rozdílné elektronegativitě atomů záporný -I kladný +I δ- δ+ δ+ δ-

posun efektu δ+3 δ- δ+2 δ+1 δ+1 > δ+2 > δ+3

vliv efektu na chování molekul δ+ δ+ δ- δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární δ+ δ- δ+ kyselina mravenčí silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární

vliv efektu na chování molekul δ+ δ+ δ- δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární δ+ δ- δ+ δ+ δ- kyselina chloroctová silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární

ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ +I efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O-, -S-, -CH3, alkyly -I efekt snižují elektronovou hustotu -OR, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I měřítkem je vodík

MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách vazby kumulované vazby izolované

MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách vazby konjugované

ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ +M efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O-, -OR, -NR2, -F, -Cl, -Br, -I -M efekt snižují elektronovou hustotu -CN, -NO2, =O

MEZOMERNÍ EFEKT +M δ- δ- δ- δ-

MEZOMERNÍ EFEKT -M δ- δ-

vzájemná poloha substituentů orto orto meta meta para