Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_134

Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: II. Datum vytvoření: 29.7.2012 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Alkadieny Klíčová slova: Uhlovodíky, dieny Druh učebního materiálu: prezentace

Polyeny Polyeny ve svých uhlíkatých řetězcích obsahují dvě nebo více dvojných vazeb. Nejznámější skupinou polyenů jsou alkadieny, které májí v molekulách dvě dvojné vazby. Alkadieny dělíme podle vzájemné polohy dvojných vazeb do tří skupin: Alkadieny s kumulovanými dvojnými vazbami - dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíkového atomu - Jsou málo stabilní a snadno se přeměňují přesmykem na izomerní alkyny. alkadien alkyn

b) Alkadieny s izolovanými vazbami - dvojné vazby jsou odděleny dvěmi nebo více jednoduchými vazbami - Reagují obdobně jako alkeny, jejich dvojné vazby se prakticky neovlivňují. c) Alkadieny s konjugovanými vazbami - dvojné vazby jsou odděleny jednou vazbou jednoduchou

Př. Adice chloru na buta-1,3-dien: Adiční reakce alkadienů probíhají stejným mechanismem jako u alkenů, ale vznikají směsi produktů. Konkrétní složení směsi je vždy silně závislé na teplotě. Př. Adice chloru na buta-1,3-dien: 90 % 10 % 25 °C Cl2 100 °C 10 % 90 %

Významní zástupci Buta-1,3-dien Je to plyn s teplotou varu -4 °C. Snadno se polymeruje sám nebo s jinými nenasycenými látkami na syntetické kaučuky. Izopren (2-methylbuta-1,3-dien) Je základní stavební jednotkou přírodního kaučuku a dalších přírodních látek souhrnně označovaných jako izoprenoidy. Přírodní kaučuk se získává z kaučukovníků. Kaučukové mléko tzv. latex se dále upravuje např. na pryž. přírodní kaučuk

Procvičování Co jsou to polyeny? Uhlovodíky, ve svých uhlíkatých řetězcích obsahují dvě nebo více dvojných vazeb. Nakreslete schématicky kumulované, konjugované a izolované dvojné vazby. kumulované konjugované Které alkadieny jsou nejméně stabilní? s kumulovanými dvojnými vazbami izolované

Napište vzorec buta-1,3-dienu. Jak se triviálně nazývá základní stavební jednotka přírodního kaučuku? izopren Který ze dvou produktů reakce bude za dané teploty převládat? 100 °C Cl2 Co je to latex? kaučukové mléko

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.