Název dokumentu: Opakování - Isomerie Autor: Mgr. Sylva Kalenská Číslo šablony: III/2 Číslo materiálu: VY_32_INOVACE_CHE.S5.12 Název dokumentu: Opakování - Isomerie Autor: Mgr. Sylva Kalenská Ročník: 3. Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Chemie V. – VII. ročník osmiletého a 1. – 3. ročník čtyřletého gymnázia Tematická oblast: Datum vytvoření: 10. září 2012 Gymnázium Vítězslava Nováka Husova 333/II, Jindřichův Hradec

Anotace: Cílem tohoto DUMu je seznámit studenty s problematikou isomerie v organické chemii. Látka obsahuje základní typy isomerie se zaměřením na isomerii konstituční. Optické isomerii bude věnována samostatná kapitola. V závěru prezentace studenti zodpoví otázky k tématu a sestaví ze stavebnic určených pro chemii organické modely. Prohlašuji, že při tvorbě výukového materiálu jsem respektoval(a) všeobecně užívané právní a morální zvyklosti, autorská a jiná práva třetích osob, zejména práva duševního vlastnictví (např. práva k obchodní firmě, autorská práva k software, k filmovým, hudebním a fotografickým dílům nebo práva k ochranným známkám) dle zákona 121/2000 Sb. (autorský zákon). Nesu veškerou právní odpovědnost za obsah a původ svého díla. Prohlašuji dále, že výše uvedený materiál jsem ověřil(a) ve výuce a provedl(a) o tom zápis do třídní knihy. Dávám souhlas, aby mé dílo bylo dáno k dispozici veřejnosti k účelům volného užití (§ 30 odst. 1 zákona 121/2000 Sb.), tj. že k uvedeným účelům může být kýmkoliv zveřejňováno, používáno, upravováno a uchováváno.

Konfigurační (stereoisomerie) Ch ISOMERY konstituční řetězové polohové skupinové tautomery Konfigurační (stereoisomerie) geometrické optické

rozdílný strukturní vzorec ISOMERIE sloučeniny se stejným sumárním vzorcem se liší prostorovým uspořádáním atomů a typem vazeb, jejich pořadím stejný sumární vzorec rozdílný strukturní vzorec Ch

Isomery liší se fyzikálně-chemickými vlastnostmi dělí se na konstituční a konfigurační

liší se tzv. konstitucí (způsobem a pořadím spojení atomů) Ch Konstituční isomerie stejný sumární vzorec liší se tzv. konstitucí (způsobem a pořadím spojení atomů) Dělí se na : řetězové polohové skupinové tautomery

CH3- CH2-CH-CH3 2-methylbutan Řetězové isomery = liší se uspořádáním uhlíkatého řetězce (např. pentan, isopentan, neopentan) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 I CH3- CH2-CH-CH3 2-methylbutan

Ch Polohové isomery = liší se pozicí tzv. funkční skupiny (substituentů) nebo násobné vazby CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl 1-chlorpentan Cl I CH3-CHCH2-CH2-CH3 2-chlorpentan

Skupinové isomery = obsahují různé funkční skupiny Ch Skupinové isomery = obsahují různé funkční skupiny CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol CH3-CH2-O-CH2-CH3 etoxyethan

Tautomery = liší se umístěním dvojné vazby a polohou 1atomu vodíku Ch Tautomery = liší se umístěním dvojné vazby a polohou 1atomu vodíku enolforma (propen-2-ol) ketoforma (propanon)

Konfigurační isomery (stereoisomery) stejný sumární vzorec Ch Konfigurační isomery (stereoisomery) stejný sumární vzorec stejná konstituce liší se konfigurací (uspořádáním atomů v prostoru) Typy : geometrická isomerie optická isomerie

Konfigurační isomerie Ch Konfigurační isomerie CIS TRANS geometrická optická

O jaký typ isomeru se jedná? (červeně dvojná vazba) Ch O jaký typ isomeru se jedná? (červeně dvojná vazba)

Sloučeniny se odlišují prostorovým uspořádáním atomů Ch Geometrická isomerie CIS a TRANS isomerie, (Z) a (E) – společně, naproti (zusammen, entgegen) Sloučeniny se odlišují konfigurací substituentů na dvojných vazbách nebo na cyklech Sloučeniny se odlišují prostorovým uspořádáním atomů

But – 2- en : E,Z – isomery H3C CH3 (z) – but-2-en C = C H H ??? Zakreslete (E)- but-2-en

Zjištění získaných znalostí: Pomocí slidu 9 vytvořte neopentan. Pomocí slidu 10 vytvořte but-2-en a but-1-en. Zapište CIS, TRANS 1,2-dichlorethen. Objasněte předpony iso-, neo-.

Zdroje použitých materiálů Honza, J., Mareček, A. Chemie pro čtyřletá gymnazia 2. díl, 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005 Veškeré obrázky nafocené autorem.