Název dokumentu: Ročník: Autor: Gymnázium Vítězslava Nováka Husova 333/II, Jindřichův Hradec Vzdělávací oblast: Vzdělávací obor: Datum vytvoření: VY_32_INOVACE_CHE.S5.14 Reakce v organické chemii - opakování 3. Člověk a příroda Chemie 9. října 2012 Mgr. Sylva Kalenská Tematická oblast: Číslo šablony: Číslomateriálu: Číslo materiálu: III/2 Chemie V. – VII. ročník osmiletého a 1. – 3. ročník čtyřletého gymnázia

Anotace: Tento DUM je zaměřen na základní klasifikaci organických reakcí se zaměřením na základní pojmy týkající se úvodu do charakteristiky chemických reakcí v organice, zejména na homolýzu a heterolýzu. Reakčním mechanismům a reakcím dle charakteru přeměn na substrátu je věnována samostatná kapitola. Prohlašuji, že při tvorbě výukového materiálu jsem respektoval(a) všeobecně užívané právní a morální zvyklosti, autorská a jiná práva třetích osob, zejména práva duševního vlastnictví (např. práva k obchodní firmě, autorská práva k software, k filmovým, hudebním a fotografickým dílům nebo práva k ochranným známkám) dle zákona 121/2000 Sb. (autorský zákon). Nesu veškerou právní odpovědnost za obsah a původ svého díla. Prohlašuji dále, že výše uvedený materiál jsem ověřil(a) ve výuce a provedl(a) o tom zápis do třídní knihy. Dávám souhlas, aby mé dílo bylo dáno k dispozici veřejnosti k účelům volného užití (§ 30 odst. 1 zákona 121/2000 Sb.), tj. že k uvedeným účelům může být kýmkoliv zveřejňováno, používáno, upravováno a uchováváno.

Reakce organické chemie reakční mechanismy reakční mechanismy klasifikace organických reakcí klasifikace organických reakcí Reakce organické chemie reakční mechanismy reakční mechanismy klasifikace organických reakcí klasifikace organických reakcí Ch

Reakční mechanismy poskytují informace o meziproduktech organických reakcí poskytují informace o meziproduktech organických reakcí Substrát = složitější VL podléhající změnám Činidlo = VL reagující stejným způsobem Reakční mechanismy poskytují informace o meziproduktech organických reakcí poskytují informace o meziproduktech organických reakcí Substrát = složitější VL podléhající změnám Činidlo = VL reagující stejným způsobem Ch

Klasifikace organických reakcí Podle způsobu zániku původních vazeb HomolýzaHeterolýza Podle charakteru přeměn na substrátu substituceeliminaceadice Molekulový přesmyk

Homolýza (homolytická reakce) štěpení vazby je symetrické, protože atomy prvků mají podobnou či stejnou hodnotu elektronegativity štěpení vazby je symetrické, protože atomy prvků mají podobnou či stejnou hodnotu elektronegativity vazebný elektronový pár se rozdělí vzniknou radikály = nestabilní částice ochotně reagujích vazebný elektronový pár se rozdělí vzniknou radikály = nestabilní částice ochotně reagujích Homolýza (homolytická reakce) štěpení vazby je symetrické, protože atomy prvků mají podobnou či stejnou hodnotu elektronegativity štěpení vazby je symetrické, protože atomy prvků mají podobnou či stejnou hodnotu elektronegativity vazebný elektronový pár se rozdělí vzniknou radikály = nestabilní částice ochotně reagujích vazebný elektronový pár se rozdělí vzniknou radikály = nestabilní částice ochotně reagujích Ch

A - B A + B A - B A + B Cl – Cl Cl + Cl Cl – Cl Cl + Cl H 3 C – CH 3 H 3 C + CH 3 H 3 C – CH 3 H 3 C + CH 3 A - B A + B A - B A + B Cl – Cl Cl + Cl Cl – Cl Cl + Cl H 3 C – CH 3 H 3 C + CH 3 H 3 C – CH 3 H 3 C + CH 3 Ch 1 nepárový volný elektron vznikají radikály

Heterolýza (heterolytická reakce) štěpení vazby je asymetrické štěpení vazby je asymetrické vazebný elektronový pár se přesouvá k atomu s vyšší hodnotou elektronegativity vazebný elektronový pár se přesouvá k atomu s vyšší hodnotou elektronegativity vzniká elektrofil E + a nukleofil Nu - vzniká elektrofil E + a nukleofil Nu - Heterolýza (heterolytická reakce) štěpení vazby je asymetrické štěpení vazby je asymetrické vazebný elektronový pár se přesouvá k atomu s vyšší hodnotou elektronegativity vazebný elektronový pár se přesouvá k atomu s vyšší hodnotou elektronegativity vzniká elektrofil E + a nukleofil Nu - vzniká elektrofil E + a nukleofil Nu - Ch A-B A + + B -

\ A-B A + + I B - A-B A + + I B - ??? Zapište asymetrické štěpení pro molekulu HCl a CH 3 COOH. A-B A + + I B - A-B A + + I B - ??? Zapište asymetrické štěpení pro molekulu HCl a CH 3 COOH. Ch přesun vazebného elektronového páru

\ Přiřaďte správně k sobě spřažené pojmy a reakce: H + H H-H H + + Cl - H-Cl Přiřaďte správně k sobě spřažené pojmy a reakce: H + H H-H H + + Cl - H-Cl Ch koligacekoordinace homolýza heterolýza

\ Klasifikace organických reakcí podle vnějších změn: Ch adiceeliminace substituce přesmyk

\ 1. Adice = násobnost chemické vazby se 1. Adice = násobnost chemické vazby se 2. Eliminace = násobnost ch. v. se 2. Eliminace = násobnost ch. v. se 3. Substituce = náhrada atomu či skupiny atomů jiným atomem či jinou skupinou 3. Substituce = náhrada atomu či skupiny atomů jiným atomem či jinou skupinou 4. Intramolekulární přesmyk = přeskupování atomů uvnitř molekuly, bez produktů 4. Intramolekulární přesmyk = přeskupování atomů uvnitř molekuly, bez produktů 1. Adice = násobnost chemické vazby se 1. Adice = násobnost chemické vazby se 2. Eliminace = násobnost ch. v. se 2. Eliminace = násobnost ch. v. se 3. Substituce = náhrada atomu či skupiny atomů jiným atomem či jinou skupinou 3. Substituce = náhrada atomu či skupiny atomů jiným atomem či jinou skupinou 4. Intramolekulární přesmyk = přeskupování atomů uvnitř molekuly, bez produktů 4. Intramolekulární přesmyk = přeskupování atomů uvnitř molekuly, bez produktů Ch

Zodpovězte: 1. Kterou skupinu či sloučeninu lze označit pojmem elektrofil, nukleofil, obojí?: H +, OH -,NO 2 +,NH 3 2. Objasni pojem chlor ve stavu zrodu. 3. H H C=C + HBr C=C + HBr H H H HZodpovězte: 1. Kterou skupinu či sloučeninu lze označit pojmem elektrofil, nukleofil, obojí?: H +, OH -,NO 2 +,NH 3 2. Objasni pojem chlor ve stavu zrodu. 3. H H C=C + HBr C=C + HBr H H H H Ch

Zdroje použitých materiálů Honza,J.,Mareček,A.,Chemie pro čtyřletá gymnazia 2. díl, 3. vyd.Olomouc: Nakladatelství Olomouc,2005 Vlastní zdroje