Deriváty Karboxylových Kyselin

Deriváty K. K. Funkční Substituční Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje do funkční skupiny. H nahrazen jinde než ve funkční skupině jinou skupinou.

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. 2) Halogenidy 3) Anhydridy Zásah do funkční skupiny 1) Soli k.k. 2) Halogenidy 3) Anhydridy 4) Estery 5) Amidy

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. - Náhrada H ve funkční skupině atomem kovu  org. kys. s více -COOH mohou vytvářet hydrogensoli Příprava: 1) CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O 2) kk + neušlechtilý kov (- ušlechtilý by nevytlačil H) CH3COOH + Zn --> (CH3COO)2Zn +H2 3) Na+ a K+ soli vyšších MK se nazývají mýdla ->vázány v podobě esterů,vznikají esterifikací vyšších mastných kyselin  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. Vlastnosti a význam: Dekarboxylace: produkt má o 1 atom C méně než VL za tepla RCOONa  NaOH R-H + Na2CO3 b) vytěsnění kys. z jejich solí silnější kyselinou (anorg.) c) hydrolýza solí:jejich roztoky jsou zásadité  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. využití: a) katalyzátory vorg.chemii- octan Na+ a K+ b) obklady v lékařství- octan Al3+ c) konzervační činidla - benzoan sodný d) mýdla - alkalické soli VMK  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX fluorid kyseliny mravenčí chlorid kyseliny octové

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX Příprava: Zahříváním PCl3 s org. kyselinami Výroba: +POCl3 Trichlorid kyseliny fosforečné = trichlorid fosforylu +Na3PO4 Benzoan sodný benzoylchlorid

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy Vlastnosti: - nižší Tvaru než příslušné kyseliny (nemají H vazby) - velice reaktivní - použití jako acylační činidla - acylace = zavádění acylskupiny do molekuly ---> prodloužení řetězce   Použití: výroba léčiv, barviv Reakce: a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem - vznik esteru c) s amoniakem - vznik amidu SNu

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy R-CO-O-CO-R´

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy vznikají odštěpením vody z 2 karboxylových skupin tzv kondenzace  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy Vlastnosti: ostře páchnoucí (l) - nižší využití - acylační činidla   Reakce : a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem (fenlem) - vznik esteru c) s hydroxidem - vznik sůl kyseliny a voda

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery methylester kyseliny mravenčí, methylester kyseliny methanové

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Příprava k.k. + alkohol = ESTER + voda   2) Reakcí halogenidu kyseliny s alkoholem

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: Nižší : výrazné vůně = použití jako esence a) ethylester kyseliny mravenčí = rumová esence b) ethylester kyseliny octové = ethylacetát záleží na koncentraci – hrušková i malinová esence rozpouštědlo (odlakovač), lepidlo Kanagon c) ethylester kys. máselné ananasová esence  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: 2) Vyšší : estery vyšších MK = (VMK + glycerol ) = TUKY  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce A) Hydrolýza Kyselá (H+ + H2O) Vznik alkohol a k. kyseliny 2) zásaditá (OH- + H2O) Vznik alkohol a sůl k.k. (mýdlo)   Použití: Pro výrobu mýdla!!!!

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce B) Reesterifikace: Působení alkoholu, katalyzátorem je silná kyselina   Reakce, při níž se jeden ester změní na jiný výměnou jeho alkoholické nebo kyselinové složky.

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy RCONH2 Příprava: a) Z k.k. či jejich funkčních derivátů s amoniakem b) Rozkladem amonných solí  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy Vlastnosti: vysoký bod tání (H můstky)   Zástupci: Dimethylformamid (DMF) = rozpouštědlo, toxické Využití: POLYAMIDY  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci: 1) Močovina = diamid kyseliny uhličité   Použití : Dusíkaté hnojivo Přídavek do krmných směsí

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci 2) Fosgen = dichlorid kyseliny uhličité Velmi jedovatý (g) v 1. světové válce jako bojový plyn  

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Příprava: Kyanid alkalického kovu s alkylhalogenidy 2) Estery minerálních kyselin s kyanidy alk. kovů    

Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Vlastnosti: Jedovaté (l) Hydrolyzují na amidy až k. kyseliny Zástupci: Akrylonitril = vyrábí se reakcí propenu s amoniakem a kyslíkem Pro výrobu syntetických vláken  

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ kyselina 2-aminopropionová kyselina -aminopropanová   kyselina 3-aminobutanová kyselina  -aminomáselná

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY Vlastnosti: - místo H v řetězci jsou halogeny - silnější kyseliny než nesubst. kyseliny - Jedovaté, leptavé - Využití: syntéza jiných sloučenin  

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY Příprava: Alfa : přímou halogenací kyselin Beta: adicí halogenovodíku na nenasyc. kyseliny Aromatické: halogenací k.k. nebo oxidací    

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny Vlastnosti: - místo H v řetězci je OH - V přírodě - Triviální názvy - Rozpustné ve vodě  

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny A) kys. jablečná = (kys. α-hydroxyjantarová) v jablkách, víně (s) krystalická látka meziprodukt v Krebsově cyklu   CH - OH CH2 COOH

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny B) kys. vinná = (kys. α, α´-hydroxyjantarová) Konzervace, E334  

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny C) kys. citronová = kys. 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarboxylová krystalická látka ke konzervaci meziprodukt Krebsova cyklu odstraňuje vodní kámen   HO - C - COOH COOH CH2

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny D) kys. mléčná olejovitá (l) produktem odbourávání cukru v org. ( při svalové práci při nedostatku kyslíku) (měření v organismu sportovců – ukazuje výkonnost) v mléce, kysaném zelí  

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny E) kys. salicylová = kys. hydroxybenzoová na výrobu léčiv – acylpyrin = kys. acetylsalicylová antipyretikum, analgetikum, prevence infarktu  

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 3) Aminokyseliny dvě skupiny –NH2 a –COOH díky NH2 zásaditě, COOH jako kyseliny  amorfní látky stavební látky bílkovin AMK 20 v org.  

Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 3) Oxokyseliny (ketokyseliny) Aldehydová sk. či ketoskupiny Aldehydokyseliny : kys. glyoxylová Ketokyseliny: kys. pyrohroznová (metabolické děje)