Alkoholy, fenoly hydroxyderiváty uhlovodíků (obsahují jednu nebo více –OH skupin) názvosloví: Alkoholy: pokud je –OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického řetězce Fenoly: –OH skupina je vázána na atom uhlíku, který je součástí aromatického kruhu

systematické názvosloví ● k názvu základního uhlovodíku se připojí přípona -ol, -diol apod.; uhlíkový řetězec číslujeme tak, aby atom uhlíku s –OH skupinou měl co nejnižší lokant př.: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH … 2-methylbutan-1-ol ● u aromátů se užívá též označení „fenol“

funkční skupinový název ● skládá se z názvu uhlovodíkového zbytku a ze skupinového názvu –alkohol př.: CH3-CH2-OH …ethylalkohol CH3-CH(OH)-CH3 …isopropylalkohol pro dvojsytné alkoholy od ethanu a propanu se udržela přípona –glykol u mnoha alkoholů se užívají triviální názvy př.: glycerol (propan-1,2,3-triol); líh (ethanol)

podle počtu hydroxylových skupin Dělení alkoholů podle počtu hydroxylových skupin a) jednosytné (např. methanol, ethanol) b) vícesytné (např. glykol, glycerol) podle atomu uhlíku, na kterém je vázána –OH skupina a) primární alkoholy (propan-1-ol) b) sekundární (propan-2-ol) c) terciární (2-methylpropan-2-ol)

Vlastnosti alkoholů vazba mezi kyslíkem a vodíkem je polární – alkoholy jsou schopny tvořit vodíkové můstky (zvýšené tv oproti uhlovodíkům) kapaliny, po terc-butylalkohol neomezeně mísitelné s vodou, s delším řetězcem pevné látky fenoly méně rozpustné (rozpustnost roste s počtem –OH skupin) bezbarvé a hořlavé látky

Příprava alkoholů z přírodních látek (kvašením cukrů) adice vody na dvojnou vazbu (katalýza kys. sírovou, nebo fosforečnou) H2C=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH z halogenderivátů uhlovodíků CH3CH2CH2Br + KOH → CH3CH2CH2OH + KBr fenoly se nejčastěji syntetizují přímo z aromatických uhlovodíků

Reaktivita reakce s alkalickými kovy (tvorba alkoholátů) 2R-OH + 2M → 2R-OM + H2 oxidace (primární alkoholy se oxidují na aldehydy, sekundární na ketony, terciární alkoholy – dehydratace, vznik uhlovodíků s násobnou vazbou) CH3-CH2-OH (Pt/-H2)→ CH3COH (možnost následné oxidace až na karboxylovou kyselinu) CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CO-CH3 (dále se neoxiduje)

CH3-CH2-OH (H2SO4/-H2O)→ CH2=CH2 eliminace (dehydratace) CH3-CH2-OH (H2SO4/-H2O)→ CH2=CH2 esterifikace (reakce alkoholů s organickými kyselinami za katalýzy kyselinou sírovou, vznikají estery a voda) CH3-CO-OH + HO-CH2CH3 → CH3-CO-O-CH2CH3 + H2O

Využití hydroxyderivátů organická rozpouštědla výchozí látky pro organické syntézy výroba léčiv (nitroglycerin) a kosmetiky výbušniny (glyceroltrinitrát) v přírodě – estery, tuky, oleje, vosky, pryskyřice, steroidy, sacharidy,…

Poznáš sloučeninu? Pravidla 1. Žáci hádají daný alkohol dle předkládaných nápověd 2. Čím méně nápověd budou žáci potřebovat, tím více bodů získají, jedna nápověda = 10 bodů, dvě nápovědy = 9 bodů 3. Svou odpověď napíší na papír, který odevzdají učiteli, ten zároveň na tabuli napíše jméno žáka a počet bodů, které by svou správnou odpovědí mohl žák získat 4. Vyhrává ten, kdo správně odpoví a ke své odpovědí bude potřebovat nejmenší počet nápověd tj. získá nejvíce bodů

Poznáš sloučeninu? Methanol 1. primární, jednosytný alkohol, tv = 64,7 0C, tt = -97,7 0C 10b 2. bezbarvá kapalina nasládlého zápachu 9b 3. neomezeně mísitelný s vodou 8b 4. těkavý 7b 5. hořlavý 6b 6. jedovatý – při nadměrném požití hrozí oslepnutí 5b 7. průmyslová výroba: CO + 2H2 (ZnO + Cr2O3) → ? 4b 8. rozpouštědlo, přísada do nemrznoucích směsí… 3b 9. Mr = 32,042 2b 10. oxidace O2: ? → HCHO → HCOOH 1b Methanol

Poznáš sloučeninu? Ethanol 1. primární, jednosytný alkohol, tv = 78,3 0C, tt = -114,4 0C 10b 2. bezbarvá kapalina ostrého nasládlého zápachu 9b 3. neomezeně mísitelný s vodou 8b 4. hořlavý 7b 5. jedovatý – akutní i chronické otravy 6b 6. dlouhodobé požívání vyvolává závislost 5b 7. průmyslová výroba: C2H4 + H2O (H3PO4) 4b 8. výroba alkoholických nápojů, rozpouštědlo… 3b 9. Mr = 46,070 2b 10. oxidace O2: ? → CH3CHO → CH3COOH 1b Ethanol

Poznáš sloučeninu? Ethan-1, 2-diol 1. dvojsytný alkohol, tv = 197,3 0C, tt = -12,9 0C 10b 2. viskozní, bezbarvá kapalina bez zápachu 9b 3. neomezeně mísitelný s vodou 8b 4. sladká chuť 7b 5. jedovatý – zvracení, selhání ledvin 6b 6. jako antidotum při otravě slouží ethanol 5b 7. průmyslová výroba: C2H4O + H2O (t↑) → ? 4b 8. chladící kapalina, výroba plastů, uchovávání preparátů 3b 9. Mr = 62,068 2b 10. triviální název ethylengylkol 1b Ethan-1, 2-diol

Poznáš sloučeninu? Propan-1, 2, 3-triol 1. trojsytný alkohol, tv = 290,0 0C, tt = 17,8 0C 10b 2. viskozní, bezbarvá kapalina bez zápachu 9b 3. neomezeně mísitelný s vodou 8b 4. sladká chuť 7b 5. významná biogenní sloučenina – součást tuků 6b 6. mírně jedovatý – bolesti hlavy, zvracení 5b 7. průmyslová výroba: štěpení tuků 4b 8. změkčovadlo, sladidlo, hydratační činidlo 3b 9. Mr = 92,093 2b 10. triviální název glycerol 1b Propan-1, 2, 3-triol

Poznáš sloučeninu? Fenol 1. aromatická sloučenina, tv = 181,7 0C, tt = 40,5 0C 10b 2. bezbarvá krystalická látka sladkého zápachu 9b 3. mírně kyselý 8b 4. leptá pokožku 7b 5. jedovatý 6b 6. přítomný v listech některých rostlin – ochrana 5b 7. průmyslová výroba: C6H6 + O2 → ? 4b 8. dezinfekce, výroba léčiv, barviv, výbušnin, plastů… 3b 9. jeho 2% roztok se nazývá karbolová voda 2b 10. Mr = 94,110 1b Fenol