DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví - HALOGENDERIVÁTY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: halogenderivát, freony JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů halogenderivátů na vyšším stupni gymnázia.

Chemické názvosloví HALOGENDERIVÁTY

HALOGENDERIVÁTY sloučeniny odvozené náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů v molekule uhlovodíku atomem halogenu X X … F, Cl, Br, I (jednovazné) obsahují tedy vazbu C – X

1. Substituční název + předpona (název halogenu) základní uhlovodík CH4 … methan CHCl3 … trichlormethan H Cl H – C – H H – C – Cl předpona (název halogenu) základní uhlovodík

Pravidla: abecední řazení předpon mezi názvy ostatních substituentů počet atomů téhož halogenu … číslovkové předpony di-, tri-, … umístění atomů halogenů v řetězci … číselné lokanty číslování hlavního řetězce v souladu s abecedním pořadím substituentů (pokud to dovolí struktura) přednost násobné vazby před halogenem

2. Funkční skupinový název + CH3 – … methyl CH3Br … methylbromid H H H – C – H – C – Br přípona -fluorid (-chlorid, -bromid, -jodid) uhlovodíkový zbytek

3. Triviální název CHCl3 … chloroform (trichlormethan) CHBr3 … bromoform (tribrommethan) CHI3 … jodoform (trijodmethan) CH2 = C – CH = CH2 … chloropren Cl (2-chlorbuta-1,3-dien)

4 2 CH3CH2CHCH2CHCH3 2-chlor-4-methylhexan CH3 Cl CH2CH3 2 4 5 CH3CHCH2CHCHCH2CH3 Br Cl 2-brom-4-chlor-5-ethyloktan

1,3,5 – trichlorbenzen CH2 = CH – Cl vinylchlorid (chlorethen) 2 1 CF2Cl – CFCl2 1,1,2-trichlor-1,2,2-trifluorethan

Cl CH3 6-chlor-5-methylhex-2-en 6 5 2 CH2CHCH2CH=CHCH3 Cl CH3 6-chlor-5-methylhex-2-en CH2=CH-CHCl2 3,3-dichlorprop-1-en 1-brom-4-chlorcyklopenta-1,3-dien 1 4 3

Freony = fluorderiváty uhlovodíků (nejčastěji methanu a ethanu), které obsahují ještě jiný halogen (nejčastěji chlor) CCl3F trichlorfluormethan CCl2F2 dichlordifluormethan CHCl2F dichlorfluormethan CH3 – CClF2 1-chlor-1,1-difluorethan

Příklady k procvičení Určete vzorec 1,2-dichlorethan 1-brom-3-chlorbut-1-en 4-bromcyklopent-1-en 1,2,4-trifluorcyklohexan 1,8-dichlornaftalen 1,2-dichlorbenzen

Pojmenujte CH3 CH3 a) CH2CHCHCHCHCH3 b) Br Br Br c) CH2CH=CHCH3 d) Br

e) f)

ZDROJE: 1. FIKR, J., KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 56–59. 2. MAREČEK, A., HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton. ISBN 80-902402-3-2. s. 24–25. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.