Halogénderiváty uhľovodíkov I Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Halogénderiváty uhľovodíkov I Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Organická chémia Ročník, triedy:  3. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  jún 2013

Obsah Štruktúra a rozdelenie Názvoslovie Príprava halogénderivátov Fyzikálne vlastnosti Vlastnosti a použitie Účinky na organizmus Ekologické problémy Použité zdroje

Štruktúra a rozdelenie 5 halogénderiváty - majú 1 alebo viac atómov H v uhľovodíku nahradených atómami halogénu X môže byť viazaný na sp3 alebo na sp2 uhlíku halogénalkány môžu byť primárne, sekundárne a terciárne R – X

Názvoslovie substitučné názvy názvy halogénov + názov uhľovodíka skupinové názvy triviálne názvy názvy halogénov + názov uhľovodíka chlóretén vinylchlorid CH2=CH–Cl názov uhľovodíkovej skupiny + prípona -halogenid HCCl3 HCI3 CCl2F2 chloroform trichlórmetán jodoform trijódmetán freón 12 difluórdichlórmetán

1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán Názvoslovie 11 Pomenujte ! CF2=CF2 tetrafluoretén benzylchlorid 12 chlórbenzén 1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán HCH

Príprava z alkánov - z alkénov, alkínov - z arénov - SR AE, AR SE 20 27 24 22

Fyzikálne vlastnosti nižšie halogénderiváty - plyny 29 nižšie halogénderiváty - plyny ostatné - kvapaliny s charakteristickým zápachom (CHCl3) alebo pevné látky (CHI3) majú vyššiu teplotu varu a hustotu ako príslušné uhľovodíky 28

Fyzikálne vlastnosti nerozpustné vo vode rozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách (v alkoholoch a v éteroch) kvapalné halogénderiváty - dobré rozpúšťadlá veľmi dobre sa v nich rozpúšťajú tuky s rastúcim počtom atómov halogénu v molekule - klesá horľavosť úplne substituované halogénalkány - sú nehorľavé

Vlastnosti a použitie chloroform (CHCl3) prchavá kvapalina rozpúšťadlo 32 chloroform (CHCl3) prchavá kvapalina rozpúšťadlo tetrachlórmetán (CCl4) prchavá, jedovatá karcinogénna kvapalina jodoform (CHI3) žltá kryštalická látka, na dezinfekciu tetrafluóretén (CF2=CF2) - plyn, na výrobu Teflónu

Vlastnosti a použitie vinylchlorid (CH2=CHCl) karcinogénny plyn, na výrobu PVC chloroprén (CH2=CCl-CH=CH2) na výrobu chloroprénového kaučuku chlórbenzén (C6H5Cl) bezfarebná kvapalina, v organickej syntéze halotán, izoflurán anestetiká izoflurán

Účinky na organizmus narkotické účinky (CHCl3 , CCl4) DDT, HCH, CHCl3, CCl4, vinylchlorid, chlórbenzén - karcinogénne a mutagénne účinky aromatické chlórované uhľovodíky - silne jedovaté a karcinogénne neodbúravajú sa, sú vysoko rezistentné DDT - ukladá sa v tukoch a pôsobí na nervové tkanivo kumuluje sa v tukových tkanivách človeka

Účinky na organizmus dioxíny - chlórované aromatické zlúčeniny obsahujúce aj kyslík veľmi toxické polčas rozpadu v ľudskom tele je asi 7 rokov vznikajú rozkladom chlórovaných pesticídov, farieb, spaľovaním PVC aj papiera, ktorý bol bielený chlórom dioxíny vytvárajú aj chlórnany používané na bielenie oslabujú imunitný systém, sú karcinogénne

Ekologické problémy freóny - plynné halogénalkány 33 freóny - plynné halogénalkány obsahujúce atómy Cl a F (CFC) sú veľmi ľahké, prenikajú do vyšších vrstiev atmosféry → úbytok ozónu Cl∙ + O3 → O2 + ClO∙ ClO∙ + O∙ → O2+ Cl∙

Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004. http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-9_Halogeny.pdf http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 67. Halogénalkány (s. 5, 11, 12, 20, 22, 24, 27, 28, 29, 32, 33) http://muzeum.pgi.gov.pl/lekcje_int/efekt/dwutlenek_wegla.htm http://www.chtf.stuba.sk/kot/otp/163.pdf