ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR: RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV: VY_32_INOVACE_06C_06_Substituční deriváty karboxylových kyselin, rozdělení, halogenkyseliny TEMA: VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU: CZ.1.07/1.5.00/34.0816 DATUM TVORBY: 7. 4. 2013

ANOTACE Výklad s odvozováním vlastností derivátů kyselin na základě předchozích vědomostí žáků (polarita vazby, efekty substituentů), procvičování názvosloví. Zopakování významu disociační konstanty kyselin. Procvičování názvosloví lze vytisknout a použít jako pracovní list. Nebo žáci doplňují vzorce/názvy na interaktivní tabuli. S následnou kontrolou správného řešení. Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Rozdělení derivátů, halogenkarboxylové kyseliny

Vznik substitučních derivátů, klasifikace - substitucí jednoho nebo více atomů vodíku na R- kyseliny další funkční skupinou = = SUBSTITUENTEM X: Obecný vzorec R – CH – COOH X

Přehled derivátů - x Derivát - kyselina - OH Hydroxykarboxylová - halogen Halogenkarboxylová - NH2 Aminokarboxylová - CO - Ketokarboxylová (oxo-)

? Kyselina - aminomáselná Názvosloví Základ názvu: nesubstituovaná kyselina Předpona: lokant (poloha), číslovková předpona (počet), typ substituentu Označení polohy: TRIVIÁLNÍ NÁZEV CH3CH2CHCOOH NH2 ? Kyselina - aminomáselná γ β α α

? – kyselina 2 - aminobutanová SYSTEMATICKÝ NÁZEV: CH3CH2CHCOOH NH2 ? – kyselina 2 - aminobutanová 4 3 2 1

Substituční deriváty se chovají jako kyseliny Vlastnosti ovlivňuje substituent – nejvýrazněji na druhém uhlíku

HALOGENKYSELINY Cl – C – C H O – H VLASTNOSTI - ODVOĎTE Napište strukturní vzorec kyseliny chloroctové. Vysvětlete, proč je silnější kyselinou než octová: H O Cl – C – C H O – H H+ - I- efekt chlóru

Obr. 1

Atom chlóru působí záporným indukčním efektem. Elektrony vazeb σ se posunují směrem k chlóru a vazba mezi vodíkem a kyslíkem v hydroxylu je polárnější než v nesubstituované kyselině. Proto se proton odštěpuje snadněji než v kyselině octové. Čím více atomů halogenu je vázáno na druhém uhlíku, tím je kyselina silnější.

Fyzikální vlastnosti Dobře rozpustné ve vodě, v organických rozpouštědlech Kapalné, krystalické Toxické, leptavé účinky

Příklady halogenkyselin K. chloroctová - ? ClCH2COOH Krystalická látka, leptavé účinky Využití v organické syntéze

Krystalická, bezbarvá, leptavé účinky K. trichloroctová ? CCl3COOH Krystalická, bezbarvá, leptavé účinky Jedna z nejsilnějších organických kyselin: KA= 2.10 Leptání bradavic, afty -1

K. trifluoroctová Acacia georgina , obr. 3 Dichapetalum cymosum obr. 2

Krystalická Prudce jedovatá V některých tropických rostlinách (Acacia georgina, Dichapetalum cymosum)

PROCVIČOVÁNÍ 1. Rozhodněte, které z následujících vzorců přísluší substitučním derivátům karboxylových kyselin. Látky pojmenujte: a) CH3 – CHO b) HOOC – (CH2)2 – COOH c) CH3 – CO – CH2 – CH2 - COOH d) CH3 – COOCH2 – CH3 e)

2. Odvoďte vzorce (názvy) substitučních derivátů karboxylových kyselin: a) kyselina o-chlorbenzoová b) 2-fenyl-3-hydroxypropanová kyselina c) 2-oxocyklohexankarboxylová d) HOOC – CH2 – CHNH2 – COOH e)

ŘEŠENÍ 1. Rozhodněte, které z následujících vzorců přísluší substitučním derivátům karboxylových kyselin. Látky pojmenujte: a) CH3 – CHO ethanal, acetaldehyd b) HOOC – (CH2)2 – COOH kys. butandiová, jantarová c) CH3 – CO – CH2 – CH2 – COOH kys. 4-oxopentanová d) CH3 – COOCH2 – CH3 (ethylethanoát) e) kys. p-aminobenzoová

2. Odvoďte vzorce (názvy) substitučních derivátů karboxylových kyselin: a) kyselina o-chlorbenzoová Cl b) 2-fenyl-3-hydroxypropanová kyselina HO – CH2 – CH - COOH c) 2-oxocyklohexankarboxylová O COOH d) HOOC – CH2 – CHNH2 – COOH kys. 2-aminobutandiová e) kys. 3, 4-dihydroxybenzoová

CITACE Literatura Zdroje obrázků M. Kodíček: Chemie pro gymnázia v testových otázkách, SPN a.s., Praha 1998. J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985 J. Blažek, V. Flemr, K. Kolář, F. Liška, F. Zemánek: Přehled chemického názvosloví, SPN, a. s., Praha 2004 Zdroje obrázků Obr. 1: NEZNÁMÝ. http://canov.jergym.cz/kyseliny/sila/substitu.htm [online]. [cit. 7.4.2013]. Dostupný na WWW: http://canov.jergym.cz/kyseliny/sila/chlor2o1.gif Obr. 2: PROF CHRISTO BOTHA. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gifblaar.jpg [online]. [cit. 7.4.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/Gifblaar.jpg

Obr. 3: NEZNÁMÝ. http://1. bp. blogspot Obr. 3: NEZNÁMÝ. http://1.bp.blogspot.com/_rurzs_qDtU4/RqZxnp_aZcI/AAAAAAAAAIc/uEU90E-s_EU/s1600-h/gidgee1.JPG [online]. [cit. 7.4.2013]. Dostupný na WWW: http://lablemminglounge.blogspot.cz/2007/07/acacia-georgina.html