NÁZEV ŠKOLY: Základní škola Strančice, okres Praha-východ AUTOR: Ing. Ivana Fiedlerová NÁZEV: VY_32_INOVACE_3. 2. 4. 3. F 15 TEMA: Chemie – Aromatické uhlovodíky ČÍSLO PROJEKTU: CZ.1.07/1.4.00/21.2976

Anotace Tento materiál je určen pro žáky 9. ročníku ZŠ Zabývá se aromatickými uhlovodíky a jejich hlavními zástupci Benzen a jeho vlastnosti, dále, naftalen, toluen a styren

Aromatické uhlovodíky (Areny)

Areny Jsou to uhlovodíky s jedním nebo více benzenovými jádry. Některé areny jsou kapaliny, často příjemné vůně, hořlavé a jedovaté. – jsou nerozpustné ve vodě, ale dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech – mnohé areny jsou samy výborná rozpouštědla. Benzen

Struktura benzenového jádra Vysvětlení jeho struktury navrhl jako první roku 1865 německý chemik F.A. Kekulé (1829-1896), který se domníval, že se jedná o šestičlenný uhlíkový kruh, kde se střídají jednoduché a dvojné vazby.

AROMATICKÝ KRUH = BENZENOVÉ JÁDRO Je to řetězec šesti atomů uhlíku vždy uzavřený do kruhu, ve kterém se střídají tři vazby jednoduché a tři vazby dvojné. Toto znázornění však není příliš přesné. Znázorněné aromatického cyklu s kruhem uprostřed je přesnější a lépe vyjadřuje skutečnou strukturu látek, které takový cyklus ve své molekule obsahují (elektrony vazby jsou rozprostřeny po celém kruhu).

Benzenové jádro Benzenové jádro je velmi stálé a jeho zvláštní strukturu můžeme vyjádřit třemi vzorci, které jsou naprosto rovnocenné

Dělení arenů monocyklické - obsahují pouze jeden aromatický kruh (např. benzen) polycyklické - obsahují více aromatických kruhů s kondenzovanými aromatickými jádry (např. naftalen, anthracen) s izolovanými jádry - jádra jsou oddělena minimálně jednou vazbou (např. bifenyl)

Benzen C6H6 Vlastnosti: – bezbarvá, hořlavá a jedovatá kapalina charakteristického zápachu – jeho páry tvoří se vzduchem výbušnou směs – je karcinogenní (způsobuje rakovinu)

Benzen C6H6 Použití: – jako rozpouštědlo mnoha organických látek – výchozí surovina pro výrobu plastů, syntetických vláken, léčiv, barviv, výbušnin atd.

Naftalen C10H8 Naftalen je bílá, krystalická, aromatická látka, bílá krystalická látka charakteristického zápachu, nerozpustná ve vodě – má schopnost sublimovat - získává se z černouhelného dehtu Nebezpečný pro životní prostředí Zdraví škodlivý

Naftalen C10H8 Použití: – výchozí surovina pro výrobu barviv (např. indigo – modré barvivo na rifle), léčiv – naftalenové kuličky se používají proti molům (výpary naftalenu jsou pro hmyz jedovaté) V domácnostech se naftalen nejvíce používá jako vykuřovací prostředek nebo jako pevné kuličky proti molům. V hermeticky uzavřených obalech jsou obsaženy naftalenové kuličky. Naftalenové výpary zabíjí larvy molů, které ničí oblečení. V minulosti byl naftalen také podáván dobytku, aby zahubil různé parazitující červy.

TOLUEN (METHYLBENZEN) C6H5-CH3 VLASTNOSTI: • Bezbarvá kapalina. • Vysoce hořlavá a zdraví škodlivá. • Charakteristický zápach. • Páry tvoří se vzduchem třaskavou směs. • Ve vodě nerozpustná

TOLUEN (METHYLBENZEN) C6H5-CH3 Použití: – jako rozpouštědlo syntetických laků – výchozí surovina pro výrobu výbušnin (např. TNT), organických kyselin, sacharinu atd.

Styren C8H8 – bezbarvá hořlavá kapalina Použití: – výchozí surovina pro výrobu polystyrenu - je využíván při výrobě barviv, plastů, v gumárenském průmyslu.

Polyaromatické uhlovodíky Polyaromatické uhlovodíky jsou skupinou aromatických uhlovodíků s nejméně dvěma benzenovými jádry, které vznikají převážně během nedokonalého spalování. Strukturní vzorec pyrenu Strukturní vzorec benzo-a-pyrenu

Vlastnosti Arenů Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny, vyšší areny jsou pevné látky (naftalen sublimuje). Vzhledem k charakteru vazeb patří areny mezi nepolární sloučeniny, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech, ve vodě nikoliv. Většinou mají charakteristický zápach a menší hustotu než voda. Areny jsou vesměs hořlavé, některé jsou jedovaté (při požití nebo vdechnutí). U řady z nich byly prokázány karcinogenní účinky.

Zdroje a Citace 3D model Benzenu - obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Benzene-3D-vdW.png/672px-Benzene-3D- vdW.png Aromaticke uhlovodiky - obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Composti_aromatici_risonanza.PNG Strukturní vzorec pyrenu - obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Composti_aromatici_risonanza.PNG Strukturní vzorec benzo a pyrenu - obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Benzo-a-pyrene.svg/800px-Benzo-a- pyrene.svg.png Benzenová struktura - obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Benzene_structure.png Vysoce hořlavý- obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Hazard_F.svg/500px-Hazard_F.svg.png Toxický - obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Hazard_T.svg/500px-Hazard_T.svg.png Struktura Naftalenu - obrázek. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Naphthalene.svg/607px-Naphthalene.svg.png Zdraví škodlivý - znak. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/500px-Hazard_X.svg.png Nebezpečný pro životní prostředí - znak. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/500px-Hazard_X.svg.png 3D model - Benzenu. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2011-10-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Naphthalene-3D-balls.png/788px- Naphthalene-3D-balls.png

Zdroje a citace Toluen vzorec sloučeniny. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2012-09-02]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Toluol.svg Model molekuly toluenu. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2012-09-02]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Toluene-from-xtal-3D-vdW.png Styren- model molekuly. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2012-09-02]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Styrene_3D.png?uselang=cs ČTRNÁCTOVÁ,CSC., Doc. RNDr.Hana, Prof. Ing.Karel KOLÁŘ,CSC., PaedDr. Miloslava SVOBODOVÁ a RNDr.František ZEMÁNEK. Přehled chemie pro základní školy. 1. vydání. Praha: SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., 2006. ISBN 80-7235-260-1.