Hydroxykyseliny 4. února 2014 VY_32_INOVACE_130215 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr.Alexandra Hoňková. Slezské gymnázium, Opava, příspěvková organizace. Vzdělávací materiál byl vytvořen v rámci OP VK 1.5 – EU peníze středním školám.
DERIVÁTY KYSELIN HYDROXYKYSELINY a) substituční deriváty karboxylových kyselin b) funkční deriváty karboxylových kyselin c) organické deriváty anorganických kyselin HYDROXYKYSELINY ve svých molekulách obsahují: karboxylovou skupinu - COOH hydroxylovou skupinu - OH
Názvosloví: - přepona hydroxy + systematický název kyseliny
Fyzikální vlastnosti: sirupovité krystalické látky lépe rozpustné ve vodě, než nesubstituované karb.kyseliny Chemické vlastnosti: COOH skupina – udává vlastnosti karb. kyselin OH skupiny - udává vlastnosti alkoholů - OH skupina v α poloze ovlivňuje kyselost méně, než halogeny
Příprava: kvašením oxidace diolů HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH=O → HO-CH2-COOH adice H2O na nenasycené karb. kyseliny CH2=CH-COOH + H2O → CH3-CH(OH)-COOH
vzniká mléčným kvašením cukrů Zástupci: KYSELINA MLÉČNÁ v nedozrálých plodech vzniká mléčným kvašením cukrů [1] v kyselém mléce, sýrech, v kvašených okurkách E 270 – používá se v pekařství a pivovarnictví antiseptické vlastnosti – využití v mastech, krémech, vlasové kosmetice vzniká při anaerobní svalové práci
v přírodě volná - nezrálé ovoce - jablka , hrozny KYSELINA JABLEČNÁ - hydroxyjantarová v přírodě volná - nezrálé ovoce - jablka , hrozny [2] E 296 - ochucující látka- pro svou kyselou chuť - okyselující prostředek, látka upravující pH také v zelenině – v rajčatech, okurkách, mrkvi, celeru účastní se citrátového cyklu - malát
vyskytuje se ve 3 prostorových izomerech KYSELINA VINNÁ - dihydroxyjantarová vyskytuje se ve 3 prostorových izomerech k. mesovinná – opticky inaktivní [3] (+) – vinná – v přírodě – hroznová šťáva Soli: vínan draselný – vinný kámen vínan sodno – draselný – Fehlingovo činidlo
součást plodů – citrusy, rybíz, brusinky KYSELINA CITRÓNOVÁ součást plodů – citrusy, rybíz, brusinky dokáží ji produkovat - Penicilium - Aspergilus niger [4] poprvé izolována v r. 1784 Scheelem důležitý meziprodukt metabolismu všech organismů – citrát – Krebsův cyklus (cyklus k. citrónové)
zabraňuje růstu plísní, bakterií a kvasinek E 330 – ochucující a okyselující prostředek [6] [5]
z lat. salix – vrba – z její kůry lze kyselinu získat KYSELINA SALICYLOVÁ z lat. salix – vrba – z její kůry lze kyselinu získat antiseptické vlastnosti v kožním lékařství – pro léčbu akné [7] derivát – kys. acetylsalicylová = ASPIRIN [8]
dubové kůře, čajových lístcích KYSELINA GALLOVÁ v duběnkách, ořeších, dubové kůře, čajových lístcích vázaná do taninů, z nich se získává hydrolýzou [9] při reakci s Fe+III – vytváří duběnkový inkoust
Použité zdroje: [1]BENJAH-BMM27.[cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lactic-acid-3D-balls.png [2]NEUROtiker.[cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:L-%C3%84pfels%C3%A4ure.svg?uselang=cs [3]DSCHANZ. [cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tartaric_acid.png [4]NEUROtiker.[cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Zitronens%C3%A4ure_-_Citric_acid.svg1 [5][cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://www.oetker.cz/oetker_cz/html/default/debi-7pwlcv.cz.html [6]FLICKR.[cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Margarine.jpg?uselang=cs [7]BENJAH-BMM27.[cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Salicylic-acid-skeletal.svg
Použité zdroje: [8]BENJAH-BMM27.[cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aspirin-skeletal.svg [9]HARBIN.[cit.2014-04-02] Dostupný pod licencí Public domain na http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gallic_acid.svg [10] BENEŠOVÁ, Marie a Hana SATRAPOVÁ. Odmaturuj z chemie. první-dotisk. Brno: Didaktis, 2002. ISBN 80-86285-56-1