ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR: RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV: VY_32_INOVACE_06C_05_Přehled karboxylových kyselin TEMA: VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU: CZ.1.07/1.5.00/34.0816 DATUM TVORBY: 24. 3. 2013

ANOTACE Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Žáci se formou výkladu seznámí s karboxylovými kyselinami významnými v praxi, známými z přírody. Výklad navazuje na praktické zkušenosti žáků a předchozí poznatky z organické chemie. Dále navazuje na téma Syntetické makromolekulární látky v 6, (4.), ročníku. Kontrolní otázky lze po vytisknutí využít jako pracovní list. Připojeno je řešení. Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

KARBOXYLOVÉ KYSELINY PŘEHLED

A) monokarboxylové Kyselina mravenčí Jed mravenců, včel, žahavé trichomy kopřiv 1.

Vlastnosti Bezbarvá, leptavá, ostře páchnoucí kapalina tv = 101°C Baktericidní účinky Redukční účinky – je současně aldehydem O H C OH

Výroba Tlaková syntéza oxidu uhelnatého s hydroxidem sodným: CO + NaOH HCOONa Rozklad mravenčanu sodného: HCOONa + HCl HCOOH + NaCl

Použití: Konzervace potravin Estery (v potravinářství) Mořidlo – při barvení vlny Odvápnění kůží

Kyselina octová Bezbarvá kapalina štiplavého zápachu Leptavé účinky CH3COOH Bezbarvá kapalina štiplavého zápachu Leptavé účinky tv = 118°C, tt = 17°C 2.

Výroba: A) katalytická oxidace ethanolu: B) enzymatická oxidace ethanolu – kvašení: CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O Kvasný ocet – 6 - 8%

Použití: Konzervace v potravinářství Estery: ethylacetát – rozpouštědlo vinylacetát – lepidlo acetát celulózy acylpyrin soli: octan hlinitý – obklady octan železitý, chromitý – barvení tkanin

Kyselina máselná CH3CH2CH2COOH v potu savců, střevlíci, vzniká při žluknutí másla Olejovitá kapalina odporného zápachu 4. 3.

Kyselina palmitová Kyselina stearová Tvoří estery s glycerolem – lipidy (tuky, oleje) Jejich sodné a draselné soli – mýdla Kyselina akrylová Polyakryláty – organické sklo

B) dikarboxylové Kyselina šťavelová HOOC-COOH 6. 5.

Šťovík 7.

Reveň 8.

Krystalická látka, jedovatá, kyselá Šťavelan vápenatý – nerozpustný ve vodě Jehlicovité krystaly– RAFIDY- ve vakuolách rostlinných buněk Šťavel, jahody, rebarbora, šťovík V analytické chemii – vážkové stanovení vápenatých kationtů, standard pro manganometrii 9. http://frvs2011.ptacisvet.cz/?title=foto-eukarya-rostlinna_bunka&lang=cz

Kyselina adipová Výroba polyamidů 10. 12. silon 11.

Výroba – hydrolýza maleinanhydridu Kyselina maleinová Výroba – hydrolýza maleinanhydridu Použití – nenasycené polyesterové pryskyřice 19.

Kyselina fumarová Meziprodukt buněčného metabolismu - v citrátovém (Krebsově) cyklu

C) aromatické Kyselina benzoová Vlastnosti: bezbarvá krystalická látka, málo rozpustná ve vodě, rozpustná v ethanolu a étheru tt = 122°C Sublimuje Antioxidační a antiseptické účinky Nakyslý zápach

Výroba: Oxidace toluenu 13. http://www.ddp.strath.ac.uk/files/media/shorthand.JPG_tmp Výroba: Oxidace toluenu 13.

Použití: Syntéza aromatických látek Lékařství – kožní infekce Konzervace v potravinářství 14.

Kyselina ftalová Destičkovité krystalky Výroba: a) oxidace naftalenu, přes ftalanhydrid b) oxidace o-xylenu Použití: syntetické pryskyřice – skelné lamináty estery – změkčovadla PVC fenolftalein 15. 16.

Kyselina tereftalová Výroba: oxidací p-xylenu Použití: syntetická vlákna – polyestery (polyethylenglykoltereftalát vzniká polykondenzací) 17.

TESIL 18.

Kontrolní otázky 1. Produktem reakce butanalu s manganistanem draselným v přítomnosti kyseliny sírové je: a) butan-2-on, b) kyselina butanová, c) butan-1-ol, d) butan-2-ol 2.Oxidací pentan-2-olu vzniká sloučenina: a) C H3COOCH2CH2CH3 b) CH3CH2COCH2CH3 c) CH3CH2COOCH2CH3 d) CH3COCH2CH2CH3 3. Sloučeninu vzorce CH2=C-COOH lze pojmenovat: CH3 a) kyselina akrylová b) kyselina methakrylová c) kyselina butenová d) kyselina 2-methyl-prop-2-enová

4. Kyselina ftalová a tereftalová jsou izomery: a) konstituční, b) polohové, c) geometrické, d) optické 5. Do skupiny vyšších mastných kyselin patří: a) kyselina octová, b kyselina palmitová, c) kyselina máselná 6. Kyselina benzoová může vzniknout například z benzaldhydu reakcí: a) s kyslíkem, b) se síranem draselným, c) s vodíkem, d) s manganistanem draselným 7. Reakcí ethanolu s kyselinou octovou v přítomnosti katalyzátoru (konc. H2SO4) vzniká: (jaký je to typ reakce?) a) CH3CH2COOCH3 b) HCOOCH2CH2CH3 c) CH3COOCH2CH3 d) CH3COOCH3

8. Kyselina maleinová a fumarová jsou izomery: a) geometrické b) optické c) geometrické i optické d) řetězcové 9. Z uvedených sloučenin je nejsilnější kyselina: a) benzoová, b) máselná, c) octová, d) chloroctová 10. Pro výrobu plastů se používá kyselina: a) šťavelová, b) adipová, c) malonová, d) ftalová 11. Zahříváním kyseliny malonové vzniká kyselina: a) mravenčí, b) octová, c) šťavelová, d) adipová Jak se tato reakce označuje?

Řešení 1. Produktem reakce butanalu s manganistanem draselným v přítomnosti kyseliny sírové je: a) butan-2-on, b) kyselina butanová, c) butan-1-ol, d) butan-2-ol 2.Oxidací pentan-2-olu vzniká sloučenina: a) C H3COOCH2CH2CH3 b) CH3CH2COCH2CH3 c) CH3CH2COOCH2CH3 d) CH3COCH2CH2CH3 pentan-2-on 3. Sloučeninu vzorce CH2=C-COOH lze pojmenovat: CH3 a) kyselina akrylová b) kyselina methakrylová c) kyselina butenová d) kyselina 2-methyl-prop-2-enová

8. Kyselina maleinová a fumarová jsou izomery: a) geometrické b) optické c) geometrické i optické d) řetězcové 9. Z uvedených sloučenin je nejsilnější kyselina: a) benzoová, b) máselná, c) octová, d) chloroctová 10. Pro výrobu plastů se používá kyselina: a) šťavelová, b) adipová, c) malonová, d) ftalová 11. Zahříváním kyseliny malonové vzniká kyselina: a) mravenčí, b) octová, c) šťavelová, d) adipová Jak se tato reakce označuje? dekarboxylace

esterifikace 4. Kyselina ftalová a tereftalová jsou izomery: a) konstituční, b) polohové, c) geometrické, d) optické 5. Do skupiny vyšších mastných kyselin patří: a) kyselina octová, b) kyselina palmitová, c) kyselina máselná 6. Kyselina benzoová může vzniknout například z benzaldhydu reakcí: a) s kyslíkem, b) se síranem draselným, c) s vodíkem, d) s manganistanem draselným (oxidace – oxidační činidla) 7. Reakcí ethanolu s kyselinou octovou v přítomnosti katalyzátoru (konc. H2SO4) vzniká: (jaký je to typ reakce?) a) CH3CH2COOCH3 b) HCOOCH2CH2CH3 c) CH3COOCH2CH3 d) CH3COOCH3 esterifikace

CITACE 7. http://eldar.cz/herbar/nahledy/stovik_lucni.jpg 1., 2, . 4. – 6.: archiv autorky 3. : http://www.ceskatelevize.cz 7. http://eldar.cz/herbar/nahledy/stovik_lucni.jpg 8. http://www.biolib.cz/cz/image/id2913/ 9. http://frvs2011.ptacisvet.cz/?title=foto-eukarya-rostlinna_bunka&lang=cz 10. www.chemical-engineering.co/wp-content/uploads/2012/05/NYLON2.jpg 11. http://www.onion.sk/ostatne/silon.jpg 12. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/PA6-PA66.png 13.http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Benzoid_acid.j pg/250px-Benzoid_acid.jpg 14. http://recepty-vlasta-cz.imag3box.net/cache/16/2d/162db47bcfd60a7a380775e506e561f6.jpg 15.http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f8/Phenolphthalein-at-pH-9.jpg 16. Google/Pictures Desktop

17. http://upload. wikimedia 17.http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/ff/Polyethylene_terephthalate.svg 18. http://ecx.images-amazon.com/images/I/41RzyJTfzHL.jpg 19. NEUVEDEN. http://www.voto.cz/ Dostupný na WWW: http://www.voto.cz/img/vanicka_small.jpg Literatura M. Kodíček: Chemie pro gymnázia v testových otázkách, SPN a.s., Praha 1998. J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985