Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/ Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septimaDatum: DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu ; ISSN Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – KARBONYLOVÉ SLOUČENINY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: aldehydy, ketony, chinony JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů karbonylových sloučenin na vyšším stupni gymnázia.

Chemické názvosloví KARBONYLOVÉSLOUČENINY

Karbonylové sloučeniny = kyslíkaté deriváty uhlovodíků obsahující karbonylovou skupinu C=O (dvojvazná) a) ALDEHYDY... ke karbonyl. skupině se váže jeden atom H a jeden uhlovodíkový zbytek R. Obecný vzorec R-CHO b) KETONY... ke karbonyl. skupině se vážou dva stejné nebo různé uhlovodík. zbytky R. Obecný vzorec R 1 -CO-R 2

ALDEHYDY substituční princip substituční princip a) je-li C zahrnutý v názvu zákl. uhlovodíku zákl. uhlovodík + -al zákl. uhlovodík + -al b) není-li C zahrnutý v názvu cyklického uhlovodíku zákl. uhlovodík + -karbaldehyd

triviální název triviální název kmen lat. názvu kyseliny + - aldehyd HCOOH... acidum formicum formaldehyd CH 3 COOH... acidum aceticum acetaldehyd CH 2 =CHCOOH... acidum acrylicumakrylaldehyd opisný název opisný název aldehyd + 2. pád názvu karboxyl. kyseliny CH 2 =CHCOOH... kys. akrylová aldehyd akrylové kyseliny CH 2 =CHCOOH... kys. akrylová aldehyd akrylové kyseliny

O H-C methanal H triv. formaldehyd opis. aldehyd mravenčí kyseliny O CH 3 -C ethanal H triv. acetaldehyd O CH 3 -CH 2 - C propanal H triv. propionaldehyd

CH 2 =CH-CHO propenal akrylaldehyd akrylaldehyd CHO benzenkarbaldehyd CHO benzenkarbaldehyd benzaldehyd (semisystem.) benzaldehyd (semisystem.) OHC-CHO ethandial ( triv. glyoxal) cyklohexankarbaldehyd cyklohexankarbaldehyd (ne cyklohexanal) (ne cyklohexanal)

KETONY substituční princip substituční princip zákl. uhlovodík + -on zákl. uhlovodík + -on funkční skupinový název funkční skupinový název uhl. zbytky (abeced. seřazené) + skupin. název -keton uhl. zbytky (abeced. seřazené) + skupin. název -keton

CH 3 -C-CH 3 propanon O dimethylketon O dimethylketon triv. aceton triv. aceton 2 CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 butanon (butan-2-on) ethyl(methyl)keton ethyl(methyl)keton CH 2 =CH-CH 2 -CO-CH 3 pent-4-en-2-on keton allyl(methyl)keton

cyklohexanon cyklohexanon CH 3 -CO-CO-CH 3 butandion (butan-2,3-dion) (butan-2,3-dion) CH 3 -CO-CH 2 -CO-CH 3 pentan-2,4-dion cyklohexan-1,4-dion cyklohexan-1,4-dion

CO-CH 3 fenyl(methyl)keton triv. acetofenon CO difenylketon triv. benzofenon

diketony odvozené od arenů diketony odvozené od arenů + přípona chinon + přípona -chinon 1,4-benzochinon p-benzochinon cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion 1,4-naftochinon

Příklady k procvičení Určete vzorec: Určete vzorec: a) nona-3,6-diendial b) 3-methylcyklopentanon c) butanal d) cyklohex-3-en-1-on e) benzen-1,4-dikarbaldehyd f) heptan-2,4,6-trion g) 2,3-dihydroxypropanal

Pojmenujte: Pojmenujte: a) b) CH 3 CCH 2 CCH 3 c) OHCCH 2 CHO O O d) e) CH 3 CHO

f) g) CH 3 CCH 2 CH=CHCH 2 CCH 3 O O O O

ZDROJE: 1. FIKR, J., KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN s. 85– MAREČEK, A.; HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton. ISBN s. 33–37. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0