Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Charakteristika  Cyklické deriváty uhlovodíků, jejichž řetězec obsahuje i jeden nebo více atomů jiných prvků (např. kyslíku, síry či dusíku)  Součástí.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Charakteristika  Cyklické deriváty uhlovodíků, jejichž řetězec obsahuje i jeden nebo více atomů jiných prvků (např. kyslíku, síry či dusíku)  Součástí."— Transkript prezentace:

1

2 Charakteristika  Cyklické deriváty uhlovodíků, jejichž řetězec obsahuje i jeden nebo více atomů jiných prvků (např. kyslíku, síry či dusíku)  Součástí rostlin i živočichů  Významným zdrojem je ropa

3 Charakteristika  Podle typu heteroatomu je můžeme dělit: Kyslíkaté Sirné Dusíkaté  Podle poštu atomů tvořících cyklický řetězec: Pětičlenné Šestičlenné Složitější (kondenzované)

4 Heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem s 1 heteroatomem  do konjugace s π – vazbami přítomnými v cyklu se zapojuje i volný elektronový pár heteroatomu – vznik delokalizovaného π-elektronového systému (podobný benzenu)

5  Zvýšená reaktivita vůči elektrofilním činidlům. (Kvůli rozdílné elektronegativitě heteroatomu a uhlíku probíhá substituce snadněji v poloze 2 a 5)  Odolnost vůči oxidaci

6 Mezi nejdůležitější patří furan thiofen pyrrol

7 Furan  Bezbarvá ve vodě málo rozpustná kapalina  Technicky významnou reakcí furanu je jeho katalytická hydrogenace (na niklovém katalyzátoru) na tetrahydrofuran, která se používá jako rozpouštědlo

8

9 Pyrrol  Bezbarvá toxická ve vodě málo rozpustná kapalina  Vyrábí se reakcí furanu s amoniakem za zvýšené teploty a katalýzy

10

11  Čtyři spojené pyrrolové kruhy – PORFINOVÝ SKELET Základem tetrapyrrolových barviv (chlorofylu (centrálně vázaný hořčík), hemoglobinu (centrálně vázané železo) apod.)

12 Derivát pyrrolu INDOL  Alkaloid (obsažen v květech jasmínu, citrusů, ….)  Substituce elektrofilní probíhá v poloze 3  K derivátům indolu patří INDIGO Modré barvivo

13 Heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem se 2 heteroatomy  Mezi nejdůležitější patří Pyrazol Imidazol Thiazol

14 Pyrazol  Izomerní sloučenina s imidazolem  Jeho deriváty se používají při výrobě léčiv působících proti horečce (např.Antipyrinu)

15 Imidazol  Významným derivátem je aminokyselina histidin, její dekarboxylací vzniká HISTAMIN (fyziologicky účinná látka- rozšiřuje cévy, čímž snižuje krevní tlak)

16 Thiazol  Jeho významným derivátem je vitamín B 1 - thiamin

17 Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem s 1 heteroatomem  Nejdůležitějším je pyridin

18 Pyridin  Zásaditá jedovatá kapalina rozpustná ve vodě  Substituce elektrofilní probíhá ve 3 poloze

19  Mezi jeho významné deriváty patří: Kyselina nikotinová – uplatnění ve farmacii Nikotinamid – součástí koenzymů NAD (nikotinamidadenindinukleotid) a NADP (nikotinamidadenindinukleotidfosfát), které se účastní oxidačně-redukčních pochodů v živých organismech

20 NAD + + H + + 2e - → NADH NADP + + H + + 2e - → NADPH v oxidované formě v redukované formě

21 Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem se 2 heteroatomy  Nejdůležitějším je pyrimidin

22 Pyrimidin  Od jeho struktury se odvozují pyrimidinové dusíkaté báze, které se podílí na stavbě nukleových kyselin  Cytosin  Uracil  Thymin

23 Heterocyklické sloučeniny se složitějšími cykly  Mezia nejdůležitější patří chinolin purin isoalloxazin

24 Chinolin  Součást alkaloidů

25 Purin  Od jeho struktury se odvozují purinové dusíkaté báze  Adenin  Guanin  Dalšími důležitými deriváty jsou kyselina močová (U ptáků a plazů je odpadní produkt metabolismu. V nízké koncentraci též v moči savc) a kofein (alkaloid, který příznivě stimuluje centrální nervovou soustavu a srdeční činnost. Podle výskytu se označuje též jako tein, matein či guaranin)

26 isoalloxazin  derivátem je riboflavin (B 2 )  Derivátem je FAD (flavinadenindinukleotid) FAD je jeho oxidovaná forma, zatímco FADH 2 je jeho forma redukovaná Redukovaná forma vzniká zejména v Krebsově cyklu


Stáhnout ppt "Charakteristika  Cyklické deriváty uhlovodíků, jejichž řetězec obsahuje i jeden nebo více atomů jiných prvků (např. kyslíku, síry či dusíku)  Součástí."

Podobné prezentace


Reklamy Google