karbonylové sloučeniny

Prezentace na téma: "karbonylové sloučeniny"— Transkript prezentace:

1 karbonylové sloučeniny
aldehydy ketony

2 karbonylové sloučeniny
aldehydy jsou karbonylové sloučeniny, které mají oxoskupinu na krajním uhlíku nebo na obou krajních uhlících v názvu přednostně se používá koncovka –al !! Pozor - předpona formyl a přípona karbaldehyd v sobě zahrnují i karbonylový uhlík !!                                       

3 aldehydy - názvosloví formaldehyd propionaldehyd butyraldehyd
acetaldehyd

4 aldehydy - názvosloví benzaldehyd

5 aldehydy – typické reakce
vodík aldehydové skupiny není kyselý !!! nukleofilní adice na karbonylový uhlík hydráty - adice vody poloacetaly – adice alkoholu, viz alkoholy acetaly – adice 2 molekul alkoholu Schiffova reakce aldolová kondenzace

6 aldehydy – Schiffova reakce
Hugo (Ugo) Schiff tato reakce využívá reakce karbonylové skupiny se Schiffovým činidem - roztok červeného barviva fuchsinu je odbarven hydrogensiřičitanem nebo oxidem siřičitým

7 aldehydy reakce probíhá u aldehydů a ketonů
přítomnost oxoskupiny vlivem velké elektronegativity kyslíku způsobuje přesun elektronové hustoty prostřednictvím π vazby od uhlíku na kyslík a na karbonylovém uhlíku vzniká částečný kladný náboj karbanion je pro svůj volný elektronový pár na a uhlíku nukleofilním činidlem a napadá karbonylový uhlík další molekuly karbonylové sloučeniny produktem reakce jsou pak vždy β-hydroxykarbonylové sloučeniny, ať již β -hydroxyaldehydy nebo β -hydroxyketony

8 aldolová kondenzace +

9 formaldehyd - využití močovino – formaldehydová pryskyřice (bakelit, novolak)

10 ketony - acetony aceton butan-2,3-dion 1-fenylpropan-1-on propanon
acetofenon dimethylketon

11 ketony - chinony 1,4-benzochinon benzochinon hydroxy-1,2-benzochinon

12 ketony ketony jsou karbonylové sloučeniny, které mají oxoskupinu na jiném než krajním uhlíku pravidla názvosloví v případě jednoduchých ketonů - alkylové zbytky okolo karbonylové skupiny CO - lze pojmenovávat dle obrázku

13 ketony - názvosloví v případě, že je oxoskupina hlavní, tvoří zakončení -on za vyjádřením hlavního řetězce v případě, že oxoskupina není hlavní, vyjadřuje se předponou - oxo

14 ketony - reakce ketony mají karbonylovou skupinu, podléhají tedy stejným typům reakcí jako aldehydy: aldolová kondenzace nukleofilní adice Schiffova reakce nejznámější ketony: aceton chinony – biogenní sloučeniny