Přehled organické chemie

Prezentace na téma: "Přehled organické chemie"— Transkript prezentace:

1 Přehled organické chemie
Uhlovodíky

2 Předmět Organické sloučeniny: Hlavní zdroje
Zabývá se strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím sloučenin uhlíku (mimo oxidy, H2CO3 a její soli, karbidy, kyanidy). Organické sloučeniny: musí obsahovat: uhlík a vodík mohou obsahovat: kyslík, dusík, síru, fosfor, halogeny, kovy Hlavní zdroje - uhlí - ropa Z cca 20 milionů známých sloučenin je jich více, než 95% organických - zemní plyn - dřevo

3 Historie 1.období 2.období (60.léta 19.stol. – 20.léta 20.století)
K rozvoji organické chemie, jako vědy, dochází až v 19. století. Od té doby lze vývoj rozdělit do tří etap. 1.období Důkaz reprodukovatelnosti chemických změn za stejných reakčních podmínek. Zánik vitalistické teorie. Wöhler (1828): NH4CNO => (NH2)2CO 2.období (60.léta 19.stol. – 20.léta 20.století) Zrod strukturní teorie (Kekulé, Couper) - podrobné představy o uspořádání a stavbě molekul. 3.období - současné Pokrok v teorii reakčních mechanismů. Syntézy složitých přírodních látek – např. chlorofyl (1960).

4 Základní vlastnosti organických sloučenin
Jsou většinou nerozpustné ve vodě (mimo látky schopné tvořit vodíkové vazby – tzn. obsahující skupiny -OH, -NH2, -COOH). Dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech (benzen, toluen, xyleny, aceton…). Jedná se o neelektrolyty - při rozpouštění nedisociují na ionty - v roztoku ani v roztavením stavu nevedou elektrický proud. Jsou nestabilní při ohřevu na vyšší teploty – nad 200°C se většina z nich rozkládá.

5 Vazby v organických sloučeninách
Výsadní postavení má uhlíkový atom s elektronovou konfigurací 1s2 2s2 2px 2py. Vzhledem ke čtyřem valenčním elektronům vytváří nejčastěji sloučeniny typu CX4 (např.:CH4,CCl4). Atomy uhlíku mají neomezenou schopnost řetězení. Vytvářejí řetězce různé délky - lineární, rozvětvené i cyklické. Mají tendenci spojovat se násobnými kovalentními vazbami (dvojnými i trojnými – tzv. nenasycené vazby).

6 Vzorce v organické chemii
sumární – udávají jen počet atomů v molekule. Často mívají různé, strukturně odlišné látky stejný sumární vzorec (izomerie). Např. C4H10: butan - izobutan CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 strukturní – zohledňují strukturu látek. Vyznačují všechny vazby mezi atomy v molekule. zkrácené strukturní (racionální) – vypouštějí vazby mezi atomy C a H. Počty H atomů se uvádějí číslem. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 nebo: CH3-(CH2)4-CH3 hexan

7 Základy organického názvosloví
Systematické názvosloví – založeno na principu substituce. Složité molekuly se pojmenovávají, jako by byly odvozeny od jednodušších molekul. - vyhledání a pojmenování hlavního řetězce - očíslování atomů uhlíku hlavního řetězce - označení bočních řetězců - názvoslovnými předponami - násobícími předponami - numerickými předponami

8 Radikálově funkční názvosloví – používá se zejména pro deriváty uhlovodíků. Spojuje název uhlovodíkových zbytků se skupinovým názvem derivátu. Látka Systematický název R-F název CH3Cl chlormethan methylchlorid CH3-CH2-OH ethanol ethylalkohol aminobenzen fenylamin CH2=CH-Cl chlorethen vinylbenzen -NH2

9 Triviální názvosloví – vznikalo v dobách, kdy ještě neexistovala systematická klasifikace organických sloučenin. Krátké názvy se často odkazují na původ a vlastnosti látky. Látka Systematický název Triviální název CHCl3 trichlormethan chloroform H-COOH kyselina methanová kyselina mravenčí CH3-CO-CH3 2-propanon aceton aminobenzen anilín -NH2

10 Základní typy organických reakcí
Adiční reakce – reakce vedoucí k snižování počtu násobných vazeb v molekulách. CH2=CH2 + Cl CH2Cl-CH2Cl CH≡CH + H2O CH2=CH-OH Eliminační reakce (opak adice) - reakce vedoucí k zvyšování stupně nenasycenosti vazeb. CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O CH2=CH CH≡CH + H2

11 Substituční reakce – reakce, při které se nahrazuje atom, nebo skupina atomů vázaná na uhlíku jiným atomem, nebo skupinou. CH4 + Cl CH3Cl + HCl C6H6 + HNO C6H5-NO2 + H2O Molekulární přesmyk – reakce, při které se mění uhlíkatá kostra molekuly. H OH H C=C CH3-C H O H Ethenol (vinyl alkohol) Ethanal (acetaldehyd)

12 Rozdělení organických sloučenin
Uhlovodíky – sloučeniny, obsahující pouze C a H. Deriváty uhlovodíků – vznikají náhradou jednoho, nebo více atomů vodíku v molekule jiným atomem, nebo skupinou atomů (funkční skupina). - Halogenderiváty: R-X (X = F, Cl, Br, I. R=uhlovodíkový řetězec) Dusíkaté deriváty: R-NO2 – nitrosloučeniny R-NH2, R-NH-R, R3N - aminy Kyslíkaté deriváty: R-OH – alkoholy, fenoly R-O-R – ethery R-CHO – aldehydy R-CO-R – ketony R-COOH – karboxylové kyseliny

13 Uhlovodíky acyklické uhlovodíky cyklické nasycené alkany alkeny
nenasycené alkiny alkadieny, alkatrieny... uhlovodíky nasycené cykloalkany alicyklické cykloalkeny cyklické nenasycené cykloalkiny cykloalkadieny aromatické monocyklické polycyklické

14 Alkany Nasycené acyklické uhlovodíky - CnH2n+2. Látka Sumární vzorec
Skupenství methan CH4 plynné ethan C2H6 propan C3H8 butan C4H10 pentan C5H12 kapalné hexan C6H14 heptan C7H16 oktan C8H18 nonan C9H20 dekan C10H22

15 Výskyt - ropa, zemní plyn
Vlastnosti - bezbarvé, málo reaktivní sloučeniny. Mají menší hustotu než voda, jejich teploty tání i varu vzrůstají s rostoucí molární hmotností. Jednoduché vazby C-C jsou stálé, k reakcím bude docházet na vazbách C-H (substituce). Příprava - tepelné krakování ropy - Fischer - Tropschova syntéza nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O Použití - topné plyny (C1-C4), benzíny (C6-C9) - suroviny pro výrobu derivátů (ethanol, chloroform…atd.)

16 Výroba - průmyslově z vodního plynu.
Methan (CH4) - nejjednodušší uhlovodík. Bezbarvý, hořlavý plyn, lehčí, než vzduch. Se vzduchem tvoří třaskavou směs již od koncentrace cca 6% hm. Výskyt - zemní plyn, v uzavřených ložiscích černého uhlí, v tzv. „bahenním plynu“(CH4+ CO2 + N2 – uvolňuje se ze dna rybníků). Výroba - průmyslově z vodního plynu. CO + 3H2 = CH4 + H2O - v laboratoři rozkladem Al4C3 vodou Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3 Použití - topný plyn, palivo pro zážehové motory, výroba sazí. CH4+ O2 = C(saze) + 2H2O

17 Příprava - dehydratace nasycených alkoholů
Alkeny (olefiny) Nenasycené alifatické uhlovodíky, mající v molekule jednu dvojnou vazbu. Obecný vzorec - CnH2n. Výskyt - ropa, zemní plyn, produkty krakování a destilace organických látek. Příprava - dehydratace nasycených alkoholů CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O Vlastnosti – z fyzikálního hlediska se podobají alkanům Chemické vlastnosti jsou odlišné - na dvojné vazbě C=C dochází k reakcím adičním a polymeračním. CH2=CH2 + Cl CH2Cl-CH2Cl ethen → 1,2- dichlorethan n (CH2=CH2) [-CH2-CH2-]n ethen → polyethylen

18 Výroba - dehydratace ethanolu
Ethen (CH2=CH2) – bezbarvý plyn, nerozpustný ve vodě, ve směsi se vzduchem výbušný. Výskyt – v zemním a koksárenském plynu,v rostlinách jako fytohormon. Urychluje stárnutí květů, zrání plodů, opadávání listů. Výroba - dehydratace ethanolu H2SO4 CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O - katalytická hydrogenace ethinu (acetylenu) Pt, Pd,Ru,Rh CH≡CH + H2 CH2=CH2 Použití - výroba polyethylenu, ethanolu, styrenu…

19 Izolovaný systém: 1,4 - pentadien - vlastnostmi podobný alkenům
Dieny Nenasycené alifatické uhlovodíky se dvěma dvojnými vazbami v molekule. Obecný vzorec - CnH2n-2. Podle vzájemné polohy dvojných vazeb v řetězci, lze rozlišit následující uspořádání: Kumulovaný systém: 1,2 - propadien (CH2=C=CH2) Izolovaný systém: 1,4 - pentadien - vlastnostmi podobný alkenům CH2=CH-CH2-CH=CH2 Konjugovaný systém: např. 1,3 - butadien CH2=CH-CH=CH2 - nejstabilnější systém, mající značný praktický význam.

20 1,3 - butadien (CH2=CH-CH=CH2)
Je základní molekulou pro výrobu syntetických kaučuků (polymerizační reakce). Výroba - katalytická dehydrogenace a dehydratace lihu (Lebeděv) 2 CH3CH2OH CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 2-methyl-1,3 - butadien (isopren) CH2=CH-CH=CH2 CH3 Za normálních teplot kapalný- součást výronu kaučukovníku. Základní jednotka přírodního kaučuku.

21 Reakce – adice, polymerace, substituce (acetilidy).
Alkiny (acetyleny) Nenasycené acyklické uhlovodíky, mající v molekule jednu trojnou vazbu. Obecný vzorec - CnH2n-2. Vlastnosti – podobají se alkenům, mají však vyšší body tání. Vyznačují se vysokou mírou chemické reaktivity v důsledku přítomnosti vazby C≡C. Reakce – adice, polymerace, substituce (acetilidy). CH≡CH + H2O CH3-CHO adice: ethin -acetaldehyd n CH≡CH …[-CH=CH-CH=CH-]n… polymerace: ethin - polyacetylén CH≡CH + 2Ag Ag-C≡C-Ag substituce: ethin – acetilid stříbrný

22 Výroba - přímou syntézou z prvků
Ethin (acetylen - C2H2) – bezbarvý plyn narkotických účinků, poměrně dobře rozpustný ve vodě, ve směsi se vzduchem výbušný (1,5 - 80%hm.). Výskyt – v koksárenském plynu. Vzniká za vysokých teplot při karbonizaci černého uhlí. Výroba - přímou syntézou z prvků 2C + H2 = C2H2 - rozklad dikarbidu vápenatého vodou CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2 Použití - organické syntézy, výroba PVC, akrylátů…. - (C2H2 + O2) - autogenní svařování ocelových součástí (teplota plamene 2700°C).

23 Alicyklické uhlovodíky
Uhlíkové atomy jsou spojeny do kruhu. Dnes jsou známé 3 až cca 30-ti členné cyklické uhlovodíky. Nejstálejší jsou kruhy o uhlíkových atomech. Cykloalkany (nafteny - CnH2n) Vlastnosti – podobné alkanům, jsou však chemicky reaktivnější (způsobeno pnutím zakřiveného C-řetězce) . Výskyt – v ropách, z nichž se získávají destilací. Využití – nejvíce využívané cykloalkany jsou cyklopentan a cykohexan - rozpouštědla, výroba syntetických vláken, naftenových kyselin

24 Aromatické uhlovodíky (Areny)
Historické pojmenování sloučenin, které se vyznačovaly charakteristickou vůní. V současné době jsou takto označovány látky s benzenovým kruhem v molekule. Benzenové jádro - (1,3,5-cyklohexatrien - Kekulé 1865) 6p elektronů tvoří uzavřený systém (sextet) - příčina aromatického charakteru benzenu. Molekula benzenu vykazuje šestičlennou osu symetrie - delokalizace p-elektronu (1,5 násobné vazby).

25 Benzen a aromatické uhlovodíky na rozdíl cykloalkenů preferují substituční reakce před adičními.
Cl FeCl3, SbCl5 + Cl2 + HCl benzen chlorbenzen CH=CH2 FeCl3, AlCl3 + CH2=CH2 + H2 vinylbenzen benzen Dochází vždy k uvolnění a náhradě jednoho z vodíku na benzenovém kruhu jiným atomem, či skupinou atomů.

26 Výskyt - v ropě a černouhelném dehtu.
Benzen (C6H6) – bezbarvá kapalina, lehčí než voda s vysokým indexem lomu (Tv=80,4°C, Ttá=5,5°C). Páry tvoří se vzduchem výbušnou směs, jsou silně toxické - poškozování jater, ledvin, CNS, kostní dřeně. Výskyt - v ropě a černouhelném dehtu. Využití - vynikající rozpouštědlo, - výroba laků, olejů, léčiv, barviv, plastů. Toluen (C6H6CH3) – bezbarvá kapalina s bodem varu 111°C. Získává se z černouhelného dehtu a z ropy. Lze jej vyrobit z benzenu Friedel-Craftsovou reakcí: AlCl3, FeCl3 + CH3Cl CH3 + HCl F.- C. katalyzátory

27 Využití toluenu – rozpouštědlo,
- příprava kyseliny benzoové, barviv, výbušnin (TNT). CH3 COOH +1,5 O2 - H2O toluen kyselina benzoová CH3 CH3 O2N NO2 H2SO4 + 3 HNO3 NO2 toluen trinitrotoluen (TNT)

28 Xyleny - C6H6(CH3)2 - směs tří izomerů (ortho-, meta-, para-) .
ortho-xylen meta-xylen para-xylen Vzhledem k velmi blízkým teplotám varu ( °C), je těžké od sebe uvedené izomery oddělit destilací. Využití – vynikající rozpouštědla.

29 Polyaromatické uhlovodíky (PAU)
Pevné látky vynikající kondenzací dvou, nebo více benzenových jader. Vlastnostmi se podobají monocyklickým arenům. Mnohé z nich jsou karcinogenní (3,4-benzpyren) Výskyt - v černouhelném dehtu, - v připálených potravinách, - v dehtu vzniklém kouřením tabáku !!! Výzkumy ukazují, že 3,4-benzpyren vyvolává zhoubné bujení buněk.

30 Technicky významné PAU:
Naftalen (C10H8) - objeven v černouhelném dehtu roku 1819. krystalizuje v bezbarvých lístcích, nerozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Použití - v barvířském průmyslu (barvy, indikátory), pro výrobu výbušnin a léčiv, plastických hmot. Anthracen (C14H10) – krystaluje v bezbarvých lístcích, které v UV-světle modrofialově fluoreskují. použití výhradně pro barvářské účely, výroba alizarinových a indanthrenových barviv.