CHEMICKÉ REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN

Prezentace na téma: "CHEMICKÉ REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN"— Transkript prezentace:

1 CHEMICKÉ REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
SUBSTITUCE – výměna jednoho nebo více atomů za jiný atom nebo skupinu, řád vazby se nemění ADICE – připojování atomů nebo skupin na atomy vázané násobnými vazbami, žádná část molekuly se neodštěpuje, sníží se řád vazby ELIMINACE – dochází k odštěpení několika atomů a vzniku nové látky, vzniká vazba násobná - zvyšuje se řád vazby PŘESMYK – při této reakci dochází k přeskupení atomů a vazeb, aniž se však mění souhrnné složení dané sloučeniny

2 REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
HETEROLYTICKÉ REAKCE PODLÉHAJÍ JIM POLÁRNÍ SLOUČENINY ŠTĚPENÍM POLÁRNÍ VAZBY VLIVEM VNĚJŠÍCH PODMÍNEK (ČINIDLO) VZNIKAJÍ IONTY REAKCE NUKLEOFILNÍ: ČINIDLO JE ZÁPORNĚ NABITÉ – NUKLEOFIL – VÁŽE SE NA KLADNÝ NÁBOJ (ALKALICKÁ HYDROLÝZA 2-CHLORPROPANU) ELEKTROFILNÍ: ČINIDLO JE KLADNĚ NABITÉ – ELEKTROFIL – VÁŽE SE NA ZÁPORNÝ NÁBOJ (NITRACE BENZENU)

3 REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
HOMOLITICKÉ REAKCE PODLÉHAJÍ JIM NEPOLÁRNÍ SLOUČENINY ŠTĚPENÍM NEPOLÁRNÍ VAZBY VLIVEM VNĚJŠÍCH PODMÍNEK (ENERGIE) VZNIKAJÍ RADIKÁLY FÁZE RADIKÁLOVÉ REAKCE: 1) INICIACE 2) PROPAGACE 3 TERMINACE HALOGENACE ALKANŮ POLYMERACE ŽLUKNUTÍ TUKŮ

4 ALKANY JINAK TAKÉ PARAFINY – PARUM AFFINIS = MÁLO SLUČIVÝ= NETEČNÝ
UHLOVODÍKY NASYCENÉ, OBSAHUJÍCÍ JEDNODUCHÉ VAZBY LINEÁRNÍ, ROZVĚTVENÉ, CYKLICKÉ FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: C1 – C4 PLYNY C5 – C20 KAPALINY  C20 TUHÉ LÁTKY NEPOLÁRNÍ NEROZPUSTNÉ VE VODĚ ROZPUSTNÉ V NEPOLÁRNÍCH ROZPOUŠTĚDLECH NEPOLÁRNÍ VAZBY → CHEMICKY ZNAČNĚ NEREAKTIVNÍ HOMOLOGICKÉ ŠTĚPENÍ VAZEB RADIKÁLOVÝ MECHANISMUS INICIACE UV, VYSOKOU TEPLOTOU

5 ZDROJE ALKANŮ PLYNNÉ: ZEMNÍ PLYN >90% METHAN, 1-6% ETHAN, SULFAN
SAMOSTATNĚ NEBO DOPROVÁZÍ ROPU ČI ČERNÉ UHLÍ BIOPLYN SMĚS METHANU A CO2 KAPALNÉ: ROPA SMĚS KAPALNÝCH ALKANŮ ROČNÍ TĚŽBA kolem mil. tun ročně TĚŽBA Z VRTŮ (TLAKEM PLYNU NEBO ČERPÁNÍM) TUHÉ: PŘÍRODNÍ ASFALT

6 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI ALKANŮ
ZNEČIŠTĚNÍ PŮDY A VODY JE DLOUHODOBÉ (NÍZKÁ REAKTIVITA ALKANŮ) ZEJMÉNA ROPOU (PŘI TĚŽBĚ A TRANSPORTU) A ROPNÝMI PRODUKTY PŮDOU ALKANY STEČOU AŽ K HLADINĚ SPODNÍ VODY NA POVRCHOVÉ VODĚ VYTVÁŘÍ FILM NEPROPUSTNÝ PRO PRŮCHOD O2 A CO2 → DUŠENÍ A ÚHYN ROSTLIN A ŽIVOČICHŮ, ODMAŠTĚNÍ ŘEŠENÍ: PRO ALKANY CHYBÍ ORGANISMŮM ROZKLADNÝ SYSTÉM – BIOLOGICKÉ MOŽNOSTI ROZKLADU JSOU OMEZENÉ URČITÉ MOŽNOSTI MAJÍ BAKTÉRIE

7 HOŘENÍ HOŘENÍ (SPALOVÁNÍ): OXIDACE, SLUČOVÁNÍ S KYSLÍKEM
ÚPLNÁ OXIDACE: → CO2 + H20 + energie při dostatečném přívodu O2 ČÁSTEČNÁ (PARCIÁLNÍ) OXIDACE: → CO + H2 (syntézní plyn) → C (výroba sazí) SYNTÉZNÍ PLYN: PRO ORGANICKÉ SYNTÉZY SAZE: MAZIVO, PLNIVO

8 SMOG LONDÝNSKÝ (REDUKČNÍ): LOS ANGELESKÝ (OXIDAČNÍ – FOTOCHEMICKÝ):
VZNIKÁ V ZIMĚ ZA PŘÍHODNÉ METEOROLOGICKÉ SITUACE MLHA + KOUŘ + SO2 ZE SPALOVÁNÍ LOS ANGELESKÝ (OXIDAČNÍ – FOTOCHEMICKÝ): VZNIKÁ V LÉTĚ, ZEJMÉNA VE MĚSTECH S HUSTOU AUTOMOBILOVOU DOPRAVOU PŘI INTENZIVNÍM SLUNEČNÍM SVITU VMOTOROVÝCH SPALINÁCH OBSAŽENÉ NOX VYTVÁŘEJÍ RADIKÁLY VZNIKÁ TZV. PŘÍZEMNÍ OZÓN – NEPŘÍZNIVÝ PRO DÝCHÁNÍ, OČI, ROSTLINSTVO A MATERIÁLY (KOROZE) KONTROLUJÍ SE EMISE: NOX + CO + POLÉTAVÝ PRACH

9 CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKANŮ
RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE – CHLORACE METHANU INICIACE: Cl2 → 2 Cl. iniciace UV zářením (vysoký obsah energie) PROPAGACE: CH4 + Cl. → CH HCl CH3. + Cl2 → CH3Cl + Cl. CH3Cl + Cl. → CH2Cl. + HCl CH2Cl. + Cl2 → CH2Cl2 + Cl. CH2Cl2 + Cl. → CHCl HCl CHCl2. + Cl2 → CHCl3 + Cl. CHCl3 + Cl. → CCl HCl CCl3. + Cl2 → CCl4 + Cl. 3) TERMINACE: VZNIK VEDLEJŠÍCH PRODUKTŮ REKOMBINACÍ VŠECH MOŽNÝCH RADIKÁLŮ

10 CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKANŮ
SULFOCHLORACE R-H + SO2 + Cl2 → R-SO2Cl ALKYLSULFONYLCHLORID (CHLORID KYS. SULFONOVÉ) R-SO2Cl + NaOH + H2O → R-SO3Na SODNÁ SŮL KYS. SULFONOVÉ POUŽITÍ: POVRCHOVĚ AKTIVNÍ LÁTKY SDS – SODIUM-DODECYLSULFÁT, LAURYLSÍRAN SODNÝ (kyseliny laurová, dodekanová – CH3-(CH2)10- COOH) BĚŽNÁ SOUČÁST TEKUTÝCH MÝDEL A ŠAMPÓNŮ VÝHODA: UDRŽUJE SI ČISTÍCÍ SCHOPNOST I V TVRDÉ VODĚ

11 ROPA HNĚDÁ AŽ NAZELENALÁ, SMĚS KAPALNÝCH UHLOVODÍKŮ
ρ = 0,75-1 g/cm3, HOŘLAVÁ VZNIK: ROZKLAD ŽIVOČIŠNÝCH ZBYTKŮ ZA NEPŘÍSTUPU VZDUCHU A PŘI VYŠŠÍCH TLACÍCH NALEZIŠTĚ MEZI NEPROPUSTNÝMI VRSTVAMI HORNIN, V HLOUBCE AŽ M SLOŽENÍ: UHLOVODÍKY C1 – C4 ROZPUŠTĚNÉ V KAPALNÝCH C5 – C30

12 REKTIFIKACE ROPY FRAKČNÍ DESTILACE K ROZDĚLENÍ SMĚSI UHLOVODÍKŮ PODLE TEPLOTY VARU DESTILACE: ATMOSFÉRICKÁ A VAKUOVÁ ZAŘÍZENÍ: REKTIFIKAČNÍ KOLONA % FRAKCE: BENZÍNOVÁ 40 – 180°C C5 – C PETROLEJOVÁ 180 – 250°C C9 – C PLYNOVÉ OLEJE (NAFTA) 250 – 320°C C12 – C MAZACÍ OLEJE 250 – 320°C C15 – C30 DESTILAČNÍ ZBYTEK NAD 300°C C30 – C (MAZUT)

13 REKTIFIKACE ROPY

14 POHONNÉ LÁTKY BENZÍNY: ROZVĚTVENÉ, CYKLICKÉ A AROMATICKÉ UHLOVODÍKY
C5 – C12 ZÁŽEHOVÉ MOTORY (SVÍČKA) OKTANOVÉ ČÍSLO: 2,2,4 – TRIMETHYLPENTAN (100%), N-HEPTAN (0%) ANTIDETONAČNÍ PŘÍSADY: DŘÍVE TETRAETHYLOLOVO TEĎ METHYL(TERC.BUTYL)ETHER NAFTY: LINEÁRNÍ UHLOVODÍKY (OD C15) VZNĚTOVÉ MOTORY (SAMOVZNÍCENÍ) CETANOVÉ ČÍSLO: HEXADEKAN (100%), 1-METHYLNAFTALEN (0%)

15 CHEMICKÉ ZPRACOVÁNÍ ROPY
KRAKOVÁNÍ: ŠTĚPENÍ DLOUHÝCH UHLOVODÍKOVÝCH ŘETĚZCŮ Z VYŠŠÍCH ROPNÝCH FRAKCÍ NA KRATŠÍ FRAGMENTY PROVEDENÍ: TEPELNÉ NEBO KATALYTICKÉ KRAKOVÁNÍ TEPELNÉ KRAKOVÁNÍ: ZPRACOVÁVÁ SE MAZUT NEBO OLEJE Z ATMOSFÉRICKÉ DESTILACE ŘETĚZCE UHLOVODÍKŮ SE ŠTĚPÍ VLIVEM VYSOKÉ TEPLOTY ( °C) A VZNIKÁ SMĚS KRATŠÍCH ALKANŮ A ALKENŮ KATALYTICKÉ KRAKOVÁNÍ: ZPRACOVÁVAJÍ SE ROPNÉ OLEJOVÉ FRAKCE KE ŠTĚPENÍ DOCHÁZÍ NA KATALYZÁTORU (Al2O3 + SiO2), VZNIKÁ SMĚS ROZVĚTVENÝCH ALKANŮ A AROMÁTŮ CÍL KRAKOVÁNÍ: ZÍSKAT DALŠÍ PODÍL BENZÍNŮ NEBO SUROVIN PRO SYNTÉZY

16 BIONAFTA NÁHRADA MOTOROVÉ NAFTY MEŘO: METHYLESTER ŘEPKOVÉHO OLEJE
FAME: FATTY ACID METHYL ESTER SLOŽENÍ: SMĚS METHYLESTERŮ VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN SUROVINA: ROSTLINNÉ OLEJE METODA: REESTERIFIKACE METHANOLEM KATALYTICKÁ TRANSESTERIFIKACE VÝHODY: BIOLOGICKY LÉPE ODBOURATELNÁ NEŽ KLASICKÁ NAFTA VYRÁBÍ SE Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ MALÝ OBSAH SIRNÝCH SLOUČENIN, NETOXICKÁ

17 BIOETHANOL NÁHRADA BENZÍNU
SLOŽENÍ: DESTILOVANÝ ETHANOL VYROBENÝ KVASNOU CESTOU SUROVINA: SACHARIDICKÉ SUROVINY – OBILÍ, CUKROVÁ TŘTINA METODA: ETHANOLOVÉ KVAŠENÍ (PRODUKT MÁ 12%ETHANOLU), DESTILACE (PRODUKT MÁ 95% ETHANOLU) VÝHODY: BIOLOGICKY ODBOURATELNÝ VYRÁBÍ SE Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ ZVYŠUJE OKTANOVÉ ČÍSLO BENZÍNU BRAZÍLIE: VEŠKERÉ BENZÍNY 26% ETHANOLU USA: 10% ETHANOLU V BENZÍNU

18 POUŽITÍ BIOETHANOLU MĚSTSKÁ DOPRAVA STOCKHOLM, 2008

19 BIOPLYN NÁHRADA TOPNÝCH PLYNŮ SLOŽENÍ: SMĚS PLYNŮ (CH4 + CO2)
VZNIK: PLYNNÉ PRODUKTY ANAEROBNÍHO ROZKLADU CELULÓZY PROSTŘEDNICTVÍM CELULOLYTICKÝCH BAKTÉRIÍ METODA: JÍMÁNÍ ZE ZDROJE ZDROJE: ŘÍZENÉ SKLÁDKY, ČISTIČKY ODPADNÍCH VOD, BIOPLYNOVÉ STANICE VÝHODY: VZNIKÁ Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ OMEZENÍ VÝROBY BIOPLYNU: CELULÓZA JE POTŘEBA NA TVORBU HUMUSU V PŮDĚ A MUSÍ SE DO PŮDY VRACET PROSTŘEDNICTVÍM STATKOVÝCH HNOJIV

20 PRODUKCE METHANU METHAN JE SKLENÍKOVÝ PLYN
VYSKYTUJE SE JAKO ZEMNÍ, BAHENNÍ A DŮLNÍ PLYN ROČNÍ PRODUKCE: 500 MILIÓNŮ TUN ZDROJ ROČNÍ PRODUKCE (MIL. TUN) MOKŘADY ZVÍŘATA (SKOT) 80 RÝŽOVIŠTĚ SPALOVÁNÍ VEGETACE 55 ÚNIKY PŘI TĚŽBĚ PLYNU 45 TERMITIŠTĚ 40