Alkany = uhlovodíky s jednoduchými vazbami (nasycené uhlovodíky)

Prezentace na téma: "Alkany = uhlovodíky s jednoduchými vazbami (nasycené uhlovodíky)"— Transkript prezentace:

1 Alkany = uhlovodíky s jednoduchými vazbami (nasycené uhlovodíky)
v názvu – koncovka –an Homologická řada uhlovodíků: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 metan homologický přírůstek -CH2- etan propan obecný vzorec: CnH2n+2 butan pentan hexan

2 …. hexan, heptan, oktan, nonan, dekan…
A jak to jde dál? …. hexan, heptan, oktan, nonan, dekan… C7H C8H C9H C10H22 Vlastnosti alkanů: - všechny: nerozpustné ve vodě (nepolární vazby), hořlavé (nejvíce – nízký počet atomů C), nejsou jedovaté první 4 (metan-butan): plyny (metan – v zemním plynu), bezbarvé, bez zápachu, výbušné, nízká teplota varu (nejnižší metan: -160) 5-cca 20 atomů uhlíku: kapaliny (petrolej…) nad 20 atomů uhlíku: pevné látky (parafiny, vazelíny)

3 Názvosloví alkanů 3-metyl hexan
6 4 2 1 3 5 1) Najít nejdelší řetězec atomů uhlíku (hlavní řetězec=kmen) 2) Zakroužkovat ty atomy uhlíku, které jdou mimo hlavní řetězec (uhlovodíkové zbytky = alkyly) -CH3 je metyl (od metanu se odtrhne vodík) 3) Očíslovat atomy uhlíku v řetězci tak, aby alkyly byly na uhlíku s co nejnižším pořadovým číslem 4) Utvořit název 3-metyl hexan

4 4-etyl-3-metyl oktan etyl 1 2 4 6 3 5 8 7 metyl
alkyly se řadí podle abecedy

5 2 3 2,3-dimethylpentan etyl 4 5 4-etyl-5-propyl nonan propyl

6 Utvořte vzorce a namodelujte:
3,3-dimetylhexan 4,5-dietyl-2-metylheptan

7 3) 2,3,4-trimetylhexan 4) 3,7-dietyl-4-metyldekan

8 zprava: 5-ethyl-3,6,6-trimetyloktan
číslování zleva: ethyl-3,3,6-trimetyloktan

9 jedná se o různé látky (různé fyzikální vlastnosti)
Izomerie alkanů sloučeniny se stejný vzorcem (stejný počet atomů), ale různým uspořádáním atomů v prostoru = izomery jedná se o různé látky (různé fyzikální vlastnosti) butan C4H isobutan Butan je izomerem isobutanu (a naopak).

10 C7H16

11 Konformace alkanů zvláštní druh izomerie
dané volnou otáčivostí kolem jednoduché vazby Otočení kolem vazby C-C nezákrytová konformace etanu zákrytová konformace etanu

12 vyšší teplota – více zákrytová konformace
jednotlivé konformační izomery (konformery) se liší hodnotou energie (zákrytová – vyšší energie – atomy si „překáží“) jednotlivé konformery nelze od sebe izolovat (volně přechází jeden v druhý – je to jedna látka!!! – rozdíl oproti klasické izomerii) vyšší teplota – více zákrytová konformace Poznámka: u etanu není takový rozdíl mezi energií zákrytové a nezákrytové konformace (atomy vodíku jsou malé). Čím větší atomy – tím větší rozdíl energií

13 Chemické reakce alkanů
jednoduché vazby, nepolární (C-C, C-H) homolytické štěpení (uprostřed) typická reakce – substituce radikálová (SR) – pomocí UV-záření příklad SR: halogenace (chlorace – pomocí Cl2) metanu: chlormetan

14 . Cl + . Cl (vznikají nejdříve radikály chloru)
Jak to probíhá? Fáze: a) iniciace = vznik radikálů UV zářením: . Cl + . Cl (vznikají nejdříve radikály chloru) b) propagace = uplatnění radikálů + . Cl (reaktivní) HCl + + . Cl

15 c) terminace = zánik radikálů (přístupem kyslíku
Radikálové reakce – řetězový mechanismus - vzniká směs produktů (záleží na podmínkách (teplota…) chlormetan dichlormetan trichlometan (chloroform) tetrachlormetan

16 Doplnění k substituci alkanů:
Atom vodíku na terciárním atomu uhlíku se nahrazuje nejsnáze. Snadné štěpení vazby

17 Další druhy SR: Nitrace – pomocí zředěné HNO3 nebo NO2 za vyšší teploty: CH4 + HNO CH3NO2 + H2O Sulfoxidace: pomocí SO2 a O2 (vznikají sulfonové kyseliny – prací prášky) Sulfochlorace: SO2 a Cl2 (učebnice) nitrometan

18 Přehled zástupců alkanů
Metan CH4 úhly mezi vazbami 109°28´ (tetraedr) výskyt – zemní, důlní, bahenní plyn, střeva, kompost…. (skleníkový plyn) hoření: CH4 + 2O CO2 + 2H2O nedostatek kyslíku: CH4 + O C + 2H2O Saze – tiskařská čerň, plnivo do kaučukových směsí

19 Etan Propan a butan Použití metanu:
výroba H2 (termickým rozkladem metanu): CH C + 2H2 topení – zemní plyn (přídavek H2S) výroba vodního plynu (směs CO + H2) – potřeba teplota, katalyzátor (směs CO + H2) Etan také v zemním plynu, ropě dříve výroba freonů, rozpouštědel…. Propan a butan LPG (Liquid petroleum gas) – zimní směs (60% propanu a 40% butanu) a letní směs (40% propanu a 60% butanu) Proč se složení zimní a letní směsi liší?

20 Cyklohexan C6H12 - šestičlenný kruh
rozpouštědlo, insekticidy, herbicidy (hexachlorcyklohexan = HCH) Cyklopentan C5H10