Struktura lipidů - testík na procvičení – Vladimíra Kvasnicová

Od glycerolu jsou odvozené neutrální tuky některé fosfolipidy triacylglyceroly estery cholesterolu

Od glycerolu jsou odvozené neutrální tuky = triacylglyceroly některé fosfolipidy glycerolfosfolipidy triacylglyceroly estery cholesterolu cholesterol je alkohol s jednou –OH skupinou, ester cholesterolu vzniká z cholesterolu a mastné kyseliny (většinou nenasycené)

Mastné kyseliny jsou organické kyseliny vyskytující se v tucích jsou monokarboxylové mívají sudý počet uhlíků obsahují ve své struktuře polární funkční skupinu

Mastné kyseliny jsou organické kyseliny vyskytující se v tucích jsou monokarboxylové mívají sudý počet uhlíků !!! obsahují ve své struktuře polární funkční skupinu R-COOH jejich charakter je amfipatický: polární + nepolární část molekuly; vzhledem k tomu že uhlovodíkový řetězec (R) v molekule převažuje, bývají ve vodě špatně rozpustné

Nasycené mastné kyseliny jsou kyselina octová kyselina stearová kyselina jantarová kyselina linolová

Nasycené mastné kyseliny jsou kyselina octová není mastná kyselina kyselina stearová kyselina jantarová není mastná kyselina kyselina linolová nenasycená mastná kyselina

Převzato z učebnice: J. Koolman, K. H Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Nenasycené mastné kyseliny (MK) obsahují jednu nebo více dvojných vazeb fyziologicky významné pro člověka mají konfiguraci trans jsou v porovnání s nasycenými MK částečně oxidované si člověk nedokáže syntetizovat

Nenasycené mastné kyseliny (MK) obsahují jednu nebo více dvojných vazeb fyziologicky významné pro člověka mají konfiguraci trans cis jsou v porovnání s nasycenými MK částečně oxidované -CH=CH- obsahuje méně H než –CH2-CH2- si člověk nedokáže syntetizovat některé ano, tj. ne všechny nenasycené mastné kyseliny patří mezi esenciální

Mastné kyseliny (MK) nenasycené mají rigidnější tvar řetězce než nasycené MK se mohou vázat na alkohol esterovou vazbou jsou součástí fosfolipidů mohou mít i více než 20 uhlíků

Mastné kyseliny (MK) nenasycené mají rigidnější tvar řetězce než nasycené MK dvojná vazba má fixní prostorovou konfiguraci se mohou vázat na alkohol esterovou vazbou jsou součástí fosfolipidů mohou mít i více než 20 uhlíků hlavně mastné kyseliny v membránách nervových buněk

Obrázek převzat z http://en.wikipedia.org/wiki/Fatty_acid (duben 2007)

Ve struktuře kys. palmitové je jedna dvojná vazba kys. olejové jsou dvě dvojné vazby kys. linolenové jsou tři dvojné vazby kys. arachidonové jsou čtyři dvojné vazby

Ve struktuře kys. palmitové je jedna dvojná vazba 16:0 kys. olejové jsou dvě dvojné vazby 18:1; 9 kys. linolenové jsou tři dvojné vazby kys. arachidonové jsou čtyři dvojné vazby

Mezi hydrolyzovatelné lipidy patří cholesterol triacylglycerol fosfolipid kys. stearová

Mezi hydrolyzovatelné lipidy patří cholesterol triacylglycerol fosfolipid kys. stearová odbourávání mastných kyselin je oxidace složitější molekuly (b, c) vytvořené kondenzací jednodušších molekul, za současného odštěpení vody, mohou být hydrolyticky rozštěpeny na původní molekuly

Hydrolyzovatelné lipidy Nehydrolyzovatelné lipidy Převzato z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Triacylglyceroly jsou za pokojové teploty tekuté, pokud obsahují hodně nenasycených MK obsahují tři esterové vazby jsou ve vodě rozpustné se řadí mezi kyselé lipidy

Triacylglyceroly tuk jsou za pokojové teploty tekuté, pokud obsahují hodně nenasycených MK viz. olej obsahují tři esterové vazby jsou ve vodě rozpustné jsou hydrofóbní – převažují R se řadí mezi kyselé lipidy jsou neutrální, bez náboje

Tuky mohou být ztužovány = oxidovány zmýdelněny = vznikají soli mastných kyselin přeměněny na aldehydy = žluknutí tuků hydrolyzovány = hydratovány (obaleny molekulami vody)

Tuky mohou být ztužovány = oxidovány ztužování je hydrogenace (redukce) zmýdelněny = vznikají soli mastných kyselin přeměněny na aldehydy = žluknutí tuků hydrolyzovány = hydratovány (obaleny molekulami vody) nejsou polární, ale naopak hydrofóbní (odpuzují vodu); hydrolýzou neutrálních tuků vznikají 3 mastné kyseliny a glycerol

Fosfolipidy mohou ve své struktuře obsahovat glycerol sfingosin mastné kyseliny sacharid

Fosfolipidy mohou ve své struktuře obsahovat glycerol v glycerolfosfolipidech sfingosin ve sfingofosfolipidech mastné kyseliny vždy sacharid v glykosfingolipidech

Struktura lipidů Obrázek převzat z http://courses.cm.utexas.edu/archive/Spring2002/CH339K/Robertus/overheads-2/ch11_lipid-struct.jpg (leden 2007)

Ve struktuře fosfolipidu se může vyskytovat esterová vazba amidová vazba fosfodiesterová vazba etherová vazba

Ve struktuře fosfolipidu se může vyskytovat esterová vazba mezi alkoholem a kyselinou amidová vazba mezi sfingosinem a mastnou kyselinou fosfodiesterová vazba tvoří ji kyselina fosforečná etherová vazba v plazmalogenech (fosfolipidy hojně se vyskytující v srdci nebo nervové tkáni, chrání buňky proti oxidačnímu stresu způsobenému singletovým kyslíkem)

Polární složkou lecithinů je inositol kefalínů je ethanolamin nebo serin fosfatidilinositolů je cholin kyseliny fosfatidové je fosfát

Polární složkou lecithinů je inositol cholin (lecithin = fosfatidylcholin) kefalínů je ethanolamin nebo serin fosfatidilinositolů je cholin myoinositol kyseliny fosfatidové je fosfát

fosfatidylcholin = lecithin neutrální tuk fosfatidylcholin = lecithin (příklad fosfolipidu = fosfatidu) fosfatidát (anion kys. fosfatidové) fosfatid Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Sfingomyeliny obsahují glycerol dvě mastné kyseliny cholin kyselinu fosforečnou

Sfingomyeliny obsahují glycerol alkoholem těchto fosfolipidů je sfingosin dvě mastné kyseliny jen jednu mastnou kyselinu cholin kyselinu fosforečnou sfingosin Obrázek převzat z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Ceramid je alternativní název kyseliny fosfatidové amid mastné kyseliny se sfingosinem fosfolipid součástí sfingofosfolipidů

Ceramid je alternativní název kyseliny fosfatidové amid mastné kyseliny se sfingosinem fosfolipid ceramid neobsahuje kyselinu fosforečnou součástí sfingofosfolipidů

Glykolipidy obsahují sfingosin se označují jako cerebrosidy pokud obsahují ve své struktuře oligosacharid mohou obsahovat kyselinu sírovou obsahují kyselinu fosforečnou

Glykolipidy obsahují sfingosin se označují jako cerebrosidy pokud obsahují ve své struktuře oligosacharid monosacharid mohou obsahovat kyselinu sírovou sulfatidy obsahují kyselinu fosforečnou

amidová vazba NH2 OH Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Terpeny patří mezi izopreny obsahují ve své molekule n x 5 uhlíků (n = 2,3,4,6,8) označované jako diterpeny obsahují 10 uhlíků souvisí s vitaminy

Terpeny patří mezi izopreny izoprenoidy (spolu se steroidy) = izopren = 2-methylbuta-1,3-dien patří mezi izopreny izoprenoidy (spolu se steroidy) obsahují ve své molekule n x 5 uhlíků (n = 2,3,4,6,8) označované jako diterpeny obsahují 10 uhlíků souvisí s vitaminy např. tetraterpen (40 uhlíků) –karoten je provitamin vitaminu A monoterpeny mají 10, diterpeny 20,...... seskviterpeny 15 uhlíků

Skvalen je triterpen obsahuje 15 uhlíků je prekurzorem cholesterolu má cyklickou molekulu

Skvalen je triterpen obsahuje 15 uhlíků obsahuje 30 uhlíků je prekurzorem cholesterolu (= steroid) má cyklickou molekulu

Steroidy jsou odvozeny od skvalenu mají 30 uhlíků ve své molekule obsahují cyklickou strukturu jsou ve vodě špatně rozpustné látky

Steroidy jsou odvozeny od skvalenu mají 30 uhlíků méně ve své molekule obsahují cyklickou strukturu jsou ve vodě špatně rozpustné látky ve struktuře převažuje hydrofobní steranový kruh; steroidy se liší postranními řetězci a funkčními skupinami na steranovém kruhu steran