Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_136

Areny a jejich vlastnosti Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: II. Datum vytvoření: 19.7.2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Areny a jejich vlastnosti Klíčová slova: Uhlovodíky, areny Druh učebního materiálu: prezentace

Areny Jsou to cyklické uhlovodíky označované jako jako aromatické uhlovodíky. Nejjednodušší aromatický uhlovodík je benzen. U benzenového cyklu leží všechny atomy uhlíku v jedné rovině a nad a pod touto rovinou se nachází 6 valenčních elektronů, které tvoří delokalizovaný systém (obláčky elektronů jsou rozmístěny rovnoměrně). Ve vzorci je tento systém vyznačen kruhem. Tyto elektrony pocházejí ze tří vazeb π, proto se benzen znázorňuje systémem tří konjugovaných dvojných vazeb benzen

Benzenová jádra mohou být kondenzovaná nebo izolovaná. Rozlišujeme uhlovodíky monocyklické (mají jedno jádro) a polycyklické (mají více jader). Benzenová jádra mohou být kondenzovaná nebo izolovaná. kondenzovaná benzenová jádra izolovaná benzenová jádra Jednodušší areny mívají triviální názvy, uhlovodíkové zbytky odvozené od arenů se názývají aryly. zbytek od benzenu - fenyl

Vlastnosti a výskyt arenů Monocyklické areny jsou kapaliny nebo pevné látky. Jsou to nepolární sloučeniny, které jsou nerozpustné ve vodě, dobře se však rozpouštějí v organických rozpouštědlech. Mnohé mají typickou aromatickou vůni – odtud původní název aromatické uhlovodíky. Polycyklické areny jsou pevné (např. naftalen). Některé z arenů jsou prokázané karcinogeny. Areny jsou obsaženy v některých druzích ropy, ale hlavně v černouhelném dehtu. naftalen

Příprava a výroba arenů a) Areny můžeme získat z dehtu frakční destilací. b) Fittigova syntéza – z bromderivátů reakcí s kovovým sodíkem toluen c) Friedel-Craftsova syntéza – reakce probíhá jako elektrofilní substituce AlCl3 ethylbenzen d) Benzen můžeme získat dekarboxylací kyseliny benzoové nebo trimerací ethynu t,p CaO - CO2

Procvičování Znázorněte kondenzovaná a izolovaná aromatická jádra. kondenzovaná benzenová jádra izolovaná benzenová jádra Uveďte rovnicí příklad přípravy benzenu. t,p CaO nebo - CO2 Jsou areny rozpustné ve vodě? Ne, dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech.

Jak se nazývají uhlovodíkové zbytky odvozené od arenů? aryly Kde se vyskytují areny? Areny jsou obsaženy v některých druzích ropy, ale hlavně v černouhelném dehtu. Pojmenujte: fenyl naftalen Jakého skupenství jsou polycyklické areny? Jsou pevného skupenství.

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.