Steroidy Anabolický steroid ropucha Žlučový kámen (500x)

Terpeny a steroidy patří mezi isoprenoidy, deriváty isoprenu Opakování terpenů: Kaučuk a) Borovice a) Aromatizování žvýkaček a) C10H16 b) Karoten b) Mrkev b) Pryž b) C10H20O c) Fytol c) Máta peprná c) Provitamín A c) C40H56 d) Pinen d) Kaučukovník d) Terpentýn d) C20H40O e) Menthol e) Zelené části rostlin e) Součást molekuly chlorofylu e) (C5H8)n Adbe, bbcc, ceed, dada, ecab

Steroidy - isoprenoidy Terpeny a steroidy patří mezi isoprenoidy, deriváty isoprenu Steroidy jsou přírodní sloučeniny, rostlinné i živočišné (porovnej s terpeny) Deriváty skvalenu – triterpenů, vzikají z triterpenů Odvozeny od steranu = cyklopentanoperhydro-fenanthren

Skupiny steroidů Steroly Žlučové kyseliny Steroidní hormony Steroidní glykosidy

Steroly Jen funkční skupiny –OH (typické na C3) Zoosteroly, fytosteroly, Alkoholy, i ve formě esterů Ergosterol – hojně v kvasnicích, častý v rostlinách, význam pro živočichy: působením UV se štěpí steranový blok (C9-C10), vzniká ergokalciferol = vitamín D2 Obecně: 7 dehydrosteroly – provitamíny D – UV zářením vznikají kalciferoly ergosterol ergokalciferol

Cholesterol Živočišný, ve všech tkáních V buňkách jako alkohol, nebo ester Nejzastoupenější steroid v lidském těle (100 g, denně syntéza 1g), důležitý pro syntézu dalších steroidů. Člk neodbourává, vylučuje Vysoký obsah v krvi – ukládání - možný vznik chorob c krev = 5mmol/l Stavba buněčných membrán – s fosfolipidy (délka mlk), nezbytný – heterogenita v buňce, micely Výskyt: hodně mozek, mícha, cévy, žlučové kameny Zisk z míchy jatečních zvířat

Žlučové kyseliny Obsahují několik hydroxylových skupin Součást žluči Vznik v játrech z cholesterolu, hromaděny v žlučníku (jako soli), pak do střeva Trávení, vstřebávání lipidů do střevních stěn, emulgátory lipidů, povrchově aktivní látka Kyselina cholová – nejčastější ŽK v lidské žluči Kyselina deoxycholová

Steroidní hormony Podle účinku pohlavní a kortikoidní Pohlavní testosteron (pohlavní orgány, sekundární pohlavní znaky, stimulace anabolismu bílkovin) estrogeny (estron, progesteron) Kortikoidní – asi 40 hormonů kůry nadledvin Glukokortikoidy – metabolismus sacharidů (př. kortisol) Mineralokortikoidy – metabolismus minerálů a vody (př. aldosteron) Užití: lékařství

Anabolické steroidy První testosteron, ale negativní účinky, ochlupení, … Dnes synteticky vyrobené Příklady syntetických na bázi testosteronu Lékařství – hubenost, po operacích, hojení ran, … Sportovci – až 5kg svalů za měsíc. Pozor!!! potence, rakovina, zaostává růst vnitřních orgánů za svalovou hmotou Nebezpečí Doping

Steroidní glykosidy (srdeční glykosidy) Obsahují steroid a cukr Plno rostlin jedovatých kvůli obsahu steroidních glykosidů (oleandr, čemeřice, hlaváček, Srdeční glykosidy – posilují srdeční činnost (intenzita stahu), lékařství, příklady: Digitoxin - semena a listy náprstníku (Digitalis purpurea) Bufodienolidy – např. bufalin, žlázy ropuch jihoamerická žába - Phyllobates aurotenia - jejíž kožní žlázy obsahují steroidní alkaloid batrachotoxin - sekret je používán jihoamerickými Indiány jako základ šípového jedu