Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_131

Jméno autora:Ing. Klára Šírová Třída/ročník:II. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast:Člověk a příroda Tematická oblast:Chemie kolem nás Předmět:Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Cykloalkany Klíčová slova:Uhlovodíky, cykloalkany Druh učebního materiálu:prezentace

Cykloalkany Jsou to uhlovodíky s uzavřeným řetězcem a jednoduchými vazbami mezi atomy uhlíku. Tvoří homologickou řadu s konstantním přírůstkem –CH 2. Mají ve své molekule jeden nebo více uzavřených cyklů. Podle toho je dělíme na monocykloalkany, bicykloalkany atd. Obecný vzorec monocykloalkanů je C n H 2n. Vyšší cykloalkany jsou obsaženy v ropě. cyklopropan cyklobutan cyklopentan

Obecné vlastnosti a reakce cykloalkanů Vlastnosti cykloalkanů se podobají vlastnostem alkanů. S rostoucí hmotností rostou body tání i varu. Stálost cyklu závisí na počtu uhlíkových atomů. Díky vnitřnímu pnutí na vazbách jsou nejnižší cykloalkany cyklopropan a cyklobutan nestálé a snadno přecházejí na necyklické řetězce. Reakce cykloalkanů jsou analogické jako u alkanů, patří sem např.: a) Radikálová substituce b) Katalytická hydrogenace c) Izomerace Ni t

Výroba a příprava alkanů Destilací ropy lze izolovat zejména cyklopentan a cyklohexan. Redukce dihalogenderivátů kovem Katalytická hydrogenace nenasycených nebo aromatických uhlovodíků benzencyklohexan naftalen dekahydronaftalen Ni t,p Pt t,p 1,3-dichlorpropancyklopropan ZnZnCl 2 NaI

Cyklohexan Cyklohexan je nejvýznamnější zástupce cykloalkanů. Za normálních podmínek je to kapalina vroucí při 80 °C. Jeho molekula není rovinná. Má dvoje krajní prostorové uspořádání (tzv. konformace): konformaci židličkovou a vaničkovou. Konformace židličková je stabilnější, proto v ní za normálních podmínek existuje asi 99 % molekul. Cyklohexan je obsažen v ropě, ze které může být destilací izolován. Vyrábí se také katalytickou hydrogenací benzenu. Je to důležité rozpouštědlo. Používá se také jako surovina pro přípracu kyseliny adipové a cyklohexanonu, které se dále využívají pro výrobu syntetických vláken. cyklohexan židličková konformace vaničková konformace

Procvičování Jaký je obecný vzorec monocykloalkanů? Která konformace cyklohexanu za normálních podmínek převládá? Napište a pojmenujte produkt následující reakce: C n H 2n židličková cyklohexan

Které cykloalkany jsou nejméně stálé? Napište produkty následující reakce: Napište vzorce cyklopropanu a cyklopentanu. Je cyklohexan za normálních podmínek plyn nebo kapalina? cyklopropan a cyklobutan kapalina

Použitá literatura 1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.