Struktura a funkce lipidů Petr Tůma

Lipidy přítomnost mastných kyselin a alkoholů hydrofóbnost = nerozpustnost v H2O syntéza acetyl-CoA Rozdělení dle chování při hydrolýze zmýdelnitelné – acylglyceroly, vosky, fosfolipidy a glykolipidy nezmýdelnitelné – terpeny, steroidy palivo – zásobárna energie strukturní funkce – biomembrány tepelná a elektrická izolace

Systém lipidů Jednoduché lipidy mastná kyselina (MK) + alkohol acylglyceroly vosky Složené lipidy obsahují kromě mastné kyseliny a alkoholu další složku – H3PO4, aminoalkohol, aminokyselinu, sacharid fosfolipidy glykolipidy

Mastné kyseliny sudý počet atomů C → syntetizovány acetyl-CoA nasycené x nenasycené (konfigurace cis) omezená schopnost desaturace: maximálně na devátém C + neprobíhá u kratších než 16C esenciální: ω6, ω3 laurová 12:0 myristová 14:0 palmitová 16:0 stearová 18:0 olejová 18:1; 9 linolová 18:2; 9, 12 linolenová 18:3; 9, 12, 15 arachidová 20:0 arachidonová 20:4; 5, 8, 11, 14

Acylglyceroly - Tuky nenasycená MK v poloze 2 konzistence: pevné tuky x oleje biologické funkce největší zásobárna energie zdroj uhlíku - acetylu tepelná a elektrická izolace

Reakce triacylglycerolů = TAG zmýdelňování tuků: alkalická hydrolýza TAG + NaOH → soli MK (mýdla) + glycerol ztužování tuků: katalytická hydrogenace nenasycená MK + H2 → nasycená MK žluknutí tuků: oxidace násobných vazeb O2 TAG + O2 → peroxidy → aldehydy vysýchání olejů: oxidační polymerace, fermeže

Glycerolfosfolipidy – struktura membrán kyselina fosfatidová: 2 x MK + glycerol + H3PO4 vlastní glycerolfosfolipidy kys. fosfatidová + další složka fosfatidylcholiny (lecithiny) fosfatidylethanolaminy (kefaliny) fosfatidylseriny (kefaliny) fosfatidylinositoly fosfatidylinositoldifosfát diacylglycerol + inositol-1,4,5-trisfosfát

Sfingofosfolipidy alkohol sfingosin: C18, 2 x -OH, -NH2 ceramid: MK + sfingosin (amidová vazba) jediná skupina - sfingomyeliny: ceramid + H3PO4 + cholin myelinové pochvy

Glykolipidy – vnější povrch membrán sacharidová složka: galaktóza, glukóza, oligosacharid, N-acetylneuraminová kyselina glycerolglykolipidy – nevýznamné sfingoglykolipidy cerebrosidy: ceramid + galaktóza (glukóza), myelinové pochvy + bílá hmota mozková sulfatidy: cerebrosid esterifikovaný H2SO4 gangliosidy: ceramid + oligosacharid; gangliové buňky cerebrosid gangliosid

Membrána ethanolamin fosfatidyl- sfingomyelin fosfatidyl- inositol gangliosid cholesterol fosfatidyl- serin cerebrosid fosfatidyl- cholin

Prostaglandiny látky podobné hormonům – účinkují místně prostata, plíce, cévy, ledviny, mozek ... ovlivňují prokrvení tkání, srážení krve, sekreci žaludečních šťáv a hormonů, stahy děložní sliznice cyklooxygenasa (COX) kyselina arachidonová prostaglandin E1

Terpeny - Isoprenoidy přírodní látky odvozené od isoprenu – C5 u rostlin: silice u živočichů: vitaminy (A, E, K), hormony, prekurzory Klasifikace terpenů monoterpeny – C10 myrcen, geraniol, menthol, kafr seskviterpeny – C15 farnesol (pomeranč) diterpeny – C20 fytol (součást chlorofylu a vitamínu E + K) triterpeny – C30 skvalen (v tuku savců, prekursor cholesterolu) tetraterpeny – C40 karotenoidy (α-karoten, β-karoten, lykopen) polyterpeny: přírodní kaučuk, gutaperča

Steroidy steran = cyklopentanoperhydrofenantren Cholesterol primární je syntetizován není štěpen Cholesterol primární syntetizován z lanosterolu součást živočišných tuků důležitá součást biologických membrán prekursor všech steroidních hormonů a žlučových kyselin ozářením UV z něj vzniká vitamín D3

Syntéza cholesterolu

Steroidní hormony

Žlučové kyseliny – odpadní produkt degradace cholesterolu primární – kyselina cholová a chenodeoxycholová syntéza v játrech vylučovány žlučí jako konjugáty s glycinem a taurinem sekundární – deoxycholová a lithocholová vznikají v tenkém střevě bakteriální činností zpětně resorbovány