Deriváty karboxylových kyselin PaedDr. Ivana Töpferová Střední průmyslová škola, Mladá Boleslav, Havlíčkova 456 CZ.1.07/1.5.00/34.0861 MODERNIZACE VÝUKY

Anotace:  výuková prezentace v prvním ročníku studia Předmět: chemie Ročník: I. ročník SŠ Tematický celek: organická chemie a biochemie Klíčová slova: funkční deriváty, substituční deriváty, soli, estery, hydroxykyseliny, aminokyseliny Forma: vysvětlování, demonstrace Datum vytvoření: 10. 6. 2013

Deriváty karboxylových kyselin = odvozeny od karboxylových kyselin funkční deriváty substituční deriváty

Funkční a substituční deriváty karboxylových kyselin a) Funkční deriváty vznikají záměnou H nebo OH skupiny v karboxylové skupině jiným atomem nebo skupinou atomů Druhy: soli estery halogenidy amidy anhydridy b) Substituční deriváty vznikají adicí jiné charakteristické skupiny na uhlíkový skelet Druhy: halogenkarboxylové kyseliny aminokyseliny hydroxykyseliny oxokyseliny

Soli karboxylových kyselin Soli: vznikají reakcí karboxylových kyselin s hydroxidy nebo kovem Příklad: + + + +

Soli karboxylových kyselin Octan sodný CH3–COONa = používá se jako katalyzátor, regulátor kyselosti Pokus: chemický stalagmit Octan hlinitý (CH3–COO)3Al = je doporučován při mechanicky způsobených otocích a pohmožděninách a při poštípání hmyzem

Soli karboxylových kyselin Glutaman sodný (glutamát) = zvýrazňovač chuti v potravinářském průmyslu Šťavelan sodný (COONa)2 = používá se v analytické chemii Benzoan sodný = konzervační látka v nápojích, kompotech

Soli karboxylových kyselin Obr. 3 Konzerva Obr. 1 Hořčice Obr. 2 Energetický nápoj

Soli karboxylových kyselin Sodné nebo draselné soli karboxylových kyselin palmitové a stearové: Palmitan sodný (C15H31COONa) Stearan draselný (C17H35COOK) = hlavní složky mýdla Obr. 4 Mýdlo

Estery karboxylových kyselin Estery: = vznikají reakcí karboxylových kyselin s alkoholem, která probíhá v prostředí silné kyseliny (např. sírové), tj. esterifikací Zapište esterifikaci: vznik benzoanu ethylnatého (ethylbenzoátu)

Estery karboxylových kyselin Estery nižších karboxylových kyselin a nižších alkoholů se používají se jako parfemovací látky (esence, tresti) v potravinářství, kosmetice Mravenčan ethylnatý = ethylester kyseliny mravenčí = ethylmethanoát H–COO–CH2–CH3 = rumová esence Octan ethylnatý = ethylester kyseliny octové = ethylethanoát CH3–COO–CH2–CH3 = používá se jako rozpouštědlo, např. v lacích a odlakovačích na nehty

Estery karboxylových kyselin Tuky, oleje = estery vyšších karboxylových kyselin (palmitové, stearové, olejové , …) s glycerolem Přírodní vosky = estery vyšších jednosytných alkoholů a vyšších jednosytných kyselin Methylestery vyšších mastných kyselin získané z řepkového oleje a methanolu se přidávají jako tzn. bionafta do motorové nafty pro vznětové motory

Zástupci substitučních derivátů Hydroxykyseliny kyselina mléčná (2-hydroxypropanová) = bezbarvá krystalická látka = vzniká mléčným kvašením cukrů (bez přístupu O2), vzniká ve svalech při nedostatečném přísunu kyslíku = používá se jako konzervační látka při výrobě siláže, k výrobě tvarohů, sýrů, v kosmetice k výrobě přípravků proti akné, ústních vod, krémů

Zástupci substitučních derivátů Hydroxykyseliny kyselina acetylsalicylová = obsažena v lécích Aminokyseliny kyselina aminooctová (glycin) = nejjednodušší aminokyselina obsahuje v molekule skupinu –NH2 = součást potravinových doplňků = aminokyseliny se vážou do řetězců a vytváří bílkoviny Obr. 5 Lék acylpyrin

Seznam obrázků: Vzorce a reakce byly vytvořeny v programu ACD/ChemSketch (freeware) Obr. 1, 2, 3, 4, 5 foto Ivana Töpferová

Použité zdroje: ŠIBOR, J., PLUCKOVÁ, I., MACH, J. Chemie pro 9. ročník. Úvod do obecné a organické chemie, biochemie a dalších chemických oborů. Brno: NOVÁ ŠKOLA, s.r.o., 2011. ISBN 978-80-7289-282-2. BANÝR, J., BENEŠ, P. A KOLEKTIV. Chemie pro střední školy. Praha: SPN, a.s., 1995. ISBN 80-85937-11-5. Čtrnáctová, H., KOLÁŘ, K., SVOBODOVÁ, M., ZEMÁNEK, F. Přehled chemie pro základní školy. Praha: SPN a.s. , 2006. ISBN 80-7235-260-1. ŠKODA, J., DOULÍK, P. Chemie 8 učebnice pro základní školy a víceletá gymnázia. Plzeň: Fraus, 1.vydání, 2006. ISBN 80-7238-442-2.