Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_148

Nitroderiváty – vlastnosti, příprava Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: III. Datum vytvoření: 15.10.2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Nitroderiváty – vlastnosti, příprava Klíčová slova: nitroderiváty Druh učebního materiálu: prezentace

Nitroderiváty Patří do skupiny dusíkatých sloučenin. Obsahují v molekule jednu nebo více nitroskupin –NO2. Podle počtu nitroskupin se dělí na mono-, di-, trinitroderiváty atd. Podle charakteru uhlovodíkového zbytku se dělí na nitroparafiny (alifatické nitroderiváty) a nitroareny (aromatické deriváty). Nitroskupina je jednovazná, vazby mezi atomy dusíku a kyslíku jsou ve skutečnosti rovnocenné (dochází k delokalizaci podobně jako u benzenu). Skutečné vazby ve skupině –NO2

Příprava nitroderivátů Nitrace je substituční reakcí. U alifatických nasycených uhlovodíků probíhá radikálově, substituce aromatických uhlovodíků probíhá iontově – elektrofilně. Nitrace alifatických nasycených uhlovodíků se provádí zahříváním s kyselinou dusičnou nebo oxidy dusíku. 400 °C nitromethan Při nitraci vyšších uhlovodíků dochází ke štěpení řetězce, vzniká směs produktů, které se oddělují destilací.

Nitrace aromatických uhlovodíků probíhá jako elektrofilní substituce Nitrace aromatických uhlovodíků probíhá jako elektrofilní substituce. Provádí se směsí HNO3 a H2SO4 (nitrační směs). Aktivní částicí je kationt NO2+, který vzniká působením koncentrované kyseliny sírové na kyselinu dusičnou. pomalu nitrylový kation nitrobenzen

Vlastnosti nitroderivátů Alifatické nitroderiváty jsou slabě páchnoucí bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny. Aromatické mononitroderiváty jsou kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu. Jsou špatně rozpustné ve vodě, ale dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech. Většina nitroderivátů je jedovatá, některé z nich mají insekticidní účinky. Nitrosloučeniny lze poměrně snadno redukovat. Výsledek reakce je závislý na podmínkách provedení.

Procvičování Jak se dělí nitroderiváty podle charakteru uhlovodíkového zbytku? Na nitroparafiny a nitroareny. Napište rovnici nitrace methanu. Jakým mechanismem tato reakce probíhá? Je to substituce radikálová. K čemu dochází při nitraci vyšších uhlovodíků? Dochází ke štěpení řetězce, vzniká směs produktů, které se oddělují destilací.

Co je to nitrační směs? Je to směs kyseliny dusičné a sírové. Uveďte fyzikální vlastnosti aromatických nitroderivátů. Aromatické mononitroderiváty jsou kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu. Popište rovnice mechanismus nitrace aromatických uhlovodíků.

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.