Polykondenzace Střední odborná škola Otrokovice www.zlinskedumy.cz Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je ing. Emil Vašíček Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze. www.zlinskedumy.cz

Charakteristika 1 DUM Název školy a adresa Střední odborná škola Otrokovice, tř. T. Bati 1266, 76502 Otrokovice Číslo projektu CZ.1.07/1.5.00/34.0445 /2 Autor Ing. Emil Vašíček Označení DUM VY_32_INOVACE_SOSOTR-Gu-CHS/1-PV-5/7 Název DUM Polykondenzace Stupeň a typ vzdělávání Středoškolské vzdělávání Kód oboru RVP 28-52-H/01 Obor vzdělávání Gumař-plastikář Vyučovací předmět Chemické suroviny Druh učebního materiálu Výukový materiál Cílová skupina Žák, 15 – 16 let Anotace Výukový materiál je určený k frontální výuce s doplňujícím výkladem vyučujícího, náplň: výroba makromolekulárních látek, polykondenzace, homopolykondenzace, heteropolykondenzace, struktura polykondenzátu Vybavení, pomůcky Dataprojektor Klíčová slova Makromolekulární látka, polykondenzace, polykondenzát, homopolykondenzace, heteropolykondenzace Datum 5. 1. 2013

Polykondenzace Náplň výuky: Polymerní reakce Polykondenzace homopolykondenzace heteropolykondenzace Průběh polykondenzace Ukončení polykondenzace Materiály vyráběné polykondenzací

Polymerní reakce Makromolekulární látky se vyrábějí z nízkomolekulárních látek tzv. polyreakcemi: polymerací polykondenzací polyadicí Nízkomolekulární látka vstupující do reakce je monomer, výsledná makromolekula je polymer, monomer uvnitř polymeru je mezomer. monomer mezomer … polymer Obr. 1: polyreakce

Polykondenzace R – CO – OH + R´ – OH R – CO – O – R´ + H2O Vedle polymerace druhá nejdůležitější cesta přípravy polymerů. Spojení molekul monomeru zajistí reakce funkčních skupin za odštěpení jednoduchého vedlejšího produktu (nejčastěji vody). Aby vznikal polymerní řetězec, musí mít monomer nejméně dvě funkční skupiny. Příkladem takové reakce je esterifikace (organická kyselina + zásada). R – CO – OH + R´ – OH R – CO – O – R´ + H2O Obr. 2: esterifikace

Druhy polykondenzace A–…–B + A–…–B B–…–B + A–…–A Funkční skupiny potřebné k reakci mohou být přítomny obě (A i B) v jedné molekule, nebo každá v jiné Homopolykondenzace – obě skupiny jsou v jednom monomeru Heteropolykondenzace – každá skupina je v jiné molekule A–…–B + A–…–B Homo (stejný) jen jeden druh monomeru žádné problémy s dávkováním Obr. 3: homopolykondenzace B–…–B + A–…–A Hetero (rozdílný) dva odlišné druhy monomerů nutnost přesného dávkování Obr. 4: heteropolykondenzace

Průběh polykondenzace Polykondenzace začíná v celé hmotě naráz a probíhá postupně, vznikají krátké řetězce ze 2, 3, 4 monomerů, které se spojují ve větší celky. Reakci lze přerušit odstraněním monomeru. Jeho přidání reakci opět obnoví (stále jsou přítomny funkční skupiny). Při polykondenzaci se používají katalyzátory – silné kyseliny nebo zásady. Za kyselinu se považuje každá sloučenina schopná odštěpit vodíkový iont za zásadu sloučenina schopná jej přijmout. H+ H+ H+ H+ pH 02 Obr. 6: zásada Obr. 5: kyselina pH 12

Struktura polykondenzátu Použití dvoufunkčních monomerů vede ke vzniku lineární struktury. Stejně jako o polyadice trojfunkční monomer umožní v malé koncentraci větvení, ve vyšší koncentraci zesíťování. Obr. 7: polykondenzát dikarbonová kyselina diol triol

Ukončení polykondenzace Polykondenzace končí: zvýšením viskozity – je znemožněn pohyb funkčních skupin reakcí funkčních skupin s jednofunkčními sloučeninami (záměrně přidané) jinou reakcí funkční skupiny vyčerpáním monomeru Monomer 0,0 % Obr. 8: vyčerpání monomeru

Kyselá katalýza Katalyzátor Monomer Při kyselé katalýze přechází proton (H+) z molekuly katalyzátoru na monomer Po skončení polykondenzace se H+ vrací – katalyzátor se regeneruje Jako kyselé katalyzátory se používají: anorganické kyseliny (sírová, chlorovodíková, fosforečná) organické kyseliny (mléčná, šťavelová) kysele reagující soli (chlorid amonný, síran hlinitý a chlorid hlinitý) H+ Katalyzátor Monomer Obr. 9: kyselá katalýza

Obr. 10: zásaditá katalýza Při zásadité katalýze přechází proton (H+) z monomeru na katalyzátor Po skončení polykondenzace se vrací zpět z katalyzátoru na polymer. Jako zásadité katalyzátory se používají: amoniak, hydroxidy (hydroxid sodný, hydroxid draselný) zásaditě reagující soli (octan sodný, uhličitan sodný) organické sloučeniny zásadité povahy Pokud monomery kondenzují v kyselém i zásaditém prostředí, mají produkty rozdílné vlastnosti – například fenol s formaldehydem (FFP) H+ Katalyzátor Monomer Obr. 10: zásaditá katalýza

Příklady polymerů Makromolekulární látky vyráběné polykondenzací Zkr. Obchodní název Použití Fenolplasty FP Bakelit, Chemolit, Resinol Technické výrobky (kliky), elektrotechnika (vypínače), lepidla Aminoplasty AP Umakart, Umalur, Dukol Vrstvené tvrzené výrobky, lisovací hmoty (misky, pouzdra na mýdlo, rtěnku…), nátěrové hmoty, lepidla Polyamid PA Silon, Chemlon, Silamid Vlákna, vstřikované výrobky (ozubená kola, technické výrobky) Epoxidové pryskyřice EP CHS-Epoxy, Eprosin, Epostan, Epodur Nátěrové hmoty, lepidla, skelné lamináty polyester PES Tesil, Diolen, Trevira Vlákna folie Obr. 9: materiály vzniklé polyadicí Obr. 11: polykondenzáty

Kontrolní otázky: Čím je charakterizovaná polykondenzace? Jaký je rozdíl mezi homopolykondenzací a heteropolykondenzací? Jak lze ovlivnit prostorovou strukturu molekuly polykondenzátu?

Seznam obrázků: Obr. 1: vlastní Obr. 2: vlastní Obr. 3: vlastní

Seznam použité literatury: [1] Vašíček Emil, ing., „Chemické suroviny“, učební texty, vydání druhé, Střední odborná škola Otrokovice, 2009

Děkuji za pozornost