Hydroxyderiváty FENOLY II.

Chemické vlastnosti fenolů - vliv skupiny – OH a benzenového jádra - hydroxyskupina je substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy - jsou silnějšími kyselinami než alkoholy, se zásadami tvoří fenoláty, kyselost se zvyšuje přítomností elektronegativního substituentu –NO2, -Cl Vznik fenolátů fenolát sodný (natrium-fenolát)

Oxidace – záleží na podmínkách, mohou vznikat a) dvojsytné fenoly (slabá ox) nebo b) chinony (silná ox) dvojsytné oxidují na chinony + slabá ox silná ox + a) b) ox ox ox X

Hydrogenace - vznikají cyklické alkoholy cyklohexanol

Elektrofilní aromatická substituce - nitrace, halogenace, sulfonace - reakce vlivem přítomnosti hydroxyskupiny probíhají mnohem snadněji Nitrace: konečným produktem nitrace fenolu do 3.stupně je kyselina pikrová

Bromace - reakce probíhá snadno s vodným roztokem bromu v alkalickém prostředí, vyloučení bílé sraženiny 2,4,6 –tribromfenolu je důkazem fenolu Demonstrační pokus Demonstrační pokus - bromace do 1/3 zkumavky nalijeme za chlazení nasycený vodný roztok fenolu, přidáme pár kapek 10% NaOH přikapáváme bromovou vodu, dokud se směs odbarvuje pozorujeme vznik bílé sraženiny tribromfenolu

Reakce fenolu s formaldehydem – kondenzace v slabě kyselém i zásaditém prostředí, slouží k výrobě fenoplastů

Průmyslové získávání fenolů tradičně z černouhelného dehtu, po jeho destilaci extrakcí z karbolového oleje Výroby: - ze sulfoderivátů + alkalické tavení - hydrolýza aminoderivátů  -hydrolýza diazoniových solí  - hydrolýza halogenderivátů  - oxidace arenů

Kumenový způsob výroby fenolu nejvýznamnější způsob výroby fenolu jako meziprodukt při reakci vzniká kumenhydroperoxid, který přesmykuje působením zředěné kyseliny sírové na směs fenolu a acetonu kumen kumenhydroperoxid fenol aceton

Z halogenderivátů - Raschigův způsob V 1.stupni oxichlorace benzenu, v 2.stupni katalytická hydrolýza při teplotě 400°C vodní parou, kat. fosforečnan vápenatý Starší varianta byla alkalická hydrolýza chlorbenzenu

Nejdůležitější zástupci Fenol – bezbarvá krystalická látka, na vzduchu se zbarvuje do růžova, jedovatý, leptavé účinky, 10% roztok fenolu – karbolová voda = „karbolka“, leptá kůži a ničí bakterie syntézy organických látek (fenolftalein, barviva,fenoplasty, epoxidové pryskyřice), vyrábí se z kumenu Kresoly - o-, m-, p- silnější desinfekční účinky, méně jedovaté, lyzol = mýdlový roztok kresolu, výroba fenoplastů, impregnace dřeva Dvojsytné + trojsytné – antiseptické účinky, jedovaté, žíravé

Pyrokatechol – fotografické vývojky, rezorcinol – kožní lékařství, hydrochinon – fotografické vývojky, snadno se oxiduje- silné redukční účinky Naftoly – výroba barviv (pasivní složka pro azobarviva) Znázorněte vznik azobarviva Oranž II; vzniká z diazotované kyseliny sulfanilové jako aktivní složky a 2-naftolu jako pasivní složky: Rovnice OH -

Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. 2001. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN 80-902-1556-4 http://web.quick.cz/canovm/alkoholy/vzorce/vzorcef1.htm http://www.studiumchemie.cz/templaty.php http://de.wikipedia.org/wiki/2,4,6-Tribromphenol http://www1.osu.cz/~peter/ORGC1/Hydroxyderivaty a sulfanylderivaty.ppt http://www.studentske.cz/2007/11/termoplasty-tahk.html http://www.sabelotodo.org/quimica/imagenes/reaccionanillo.png http://office.microsoft.com/cs-cz/