„Co má rum společného s vínem?“ Esterifikace aneb „Co má rum společného s vínem?“

ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN obecný vzorec funkční deriváty karboxylových kyselin přírodní látky (plody, květy) → lipidy (tuky, vosky a oleje)

ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN těkavé látky průmyslový význam – výroba biopaliv MEŘO potravinářství (esence, tresti) příprava – nejčastěji esterifikací

ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN ethyl-formiát (rum) ethyl-acetát (ovoce - většina lidí ho ovšem cítí spíše jako vůni odlakovače) methyl-butyrát (ananas) ethyl-butyrát (broskve) isoamyl-acetát (banán) isoamyl-propionát (banán) butyl-acetát (hruška)

ESTERY ANORGANICKÝCH KYSELIN Estery kyseliny borité výchozí látky: kyselina boritá, methanol či ethanol produkty: ester kyseliny borité kyselé prostředí (H3O+) Estery kyseliny dusičné kyselina dusičná, glycerol či celulóza produkty: ester kyseliny dusičné

REAKCE ESTERŮ Kyselá hydrolýza esteru kyselé prostředí (H3O+) výchozí látky: ester, voda produkty: kyselina, alkohol Alkalická hydrolýza esteru alkalické prostředí (OH-) produkty: sůl karboxylové kyseliny, alkohol

výchozí látky: kyselina, alkohol produkty: ester, voda kyselé prostředí (nejčastěji H2SO4)

kyslíkový atom ve vzniklém esteru pochází z molekuly alkoholu

reakční mechanizmus

reakční mechanizmus

a) ethylester kyseliny mravenčí (mravenčan ethylnatý, ethyl-methanoát, ethyl-formiát) a voda b) propylester kyseliny octové (octan propylnatý, propyl-ethanoát, propyl-acetát) a voda

LABORATORNÍ PŘÍPRAVA ETHYLESTERU KYSELINY OCTOVÉ chemikálie: ethanol, kyselina octová, kyselina sírová, uhličitan sodný

LABORATORNÍ PŘÍPRAVA ETHYLESTERU KYSELINY OCTOVÉ postup: Do zkumavky dejte 20 kapek (asi 0,5 ml) alkoholu, přidejte 6 kapek karboxylové kyseliny (nebo přibližně stejné množství krystalků pevné kyseliny) a 3 kapky koncentrované kyseliny sírové. Zkumavku upevněte do držáku a zahřejte ji nad kahanem. Čichem kontrolujte vůni obsahu zkumavky. Do zkumavky přidejte menší množství Na2CO3 a promíchejte. Poté obsah zkumavky vylijte na Petriho misku se studenou vodou.

LABORATORNÍ PŘÍPRAVA ETHYLESTERU KYSELINY OCTOVÉ Odpověz na následující otázky: Zapiš rovnici reakce. Porovnej vůni kyseliny octové a vzniklého esteru. V literatuře vyhledej praktické využití vzniklého esteru. Proč myslíš, že přidáváme do reakční směsi uhličitan sodný? Na Internetu vyhledej bezpečnostní list daného esteru. Jakými písmennými zkratkami označujeme jeho nebezpečné vlastnosti a jak tyto vlastnosti nazýváme?