Škola: Chomutovské soukromé gymnázium Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0389 Název projektu: Moderní škola Název materiálu: VY_32_INOVACE_CHEMIE1_16 Tematická oblast: Chemie pro střední školy Ročník: 4 Datum dokončení: 2.1.2013 Anotace: Podpora výukové hodiny, seznámení studentů se substituční deriváty karboxylových kyselin Jméno autora: Mgr. Lenka Payerová

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KK Vznikají náhradou 1 nebo více atomů vodíku v uhlovodíkovém řetězci KK

Obsahují charakteristické skupiny: A) Halogenkyseliny B) Aminokyseliny C) Hydroxykyseliny D) Ketokyseliny

A) HALOGENKYSELINY Vlastnosti: většinou krystalické Jedovaté látky Leptají

Příprava halogenkyselin Chlorace, bromace,… CH3 – CH2 – COOH + Cl2 → CH3 – CH – COOH + HCl І Cl kyselina 2 (α) – chlorpropanová kyselina 3 (β) - chlorpropanová Kyselina trichloroctová – nejsilnější organická kyselina

B) HYDROXYKYSELINY Vyskytují se v ovoci Připravují se hydrolýzou halogenkyselin: CH3 – CH – COOH + H2O → CH3 – CH – COOH + HCl l l Cl OH

Zástupci OH Obsažena v kyselém mléce a zelí Kyselina mléčná CH3 – CH – COOH l OH Obsažena v kyselém mléce a zelí Vzniká v tělech savců při intenzivní námaze ve svalech Vyrábí se mléčným kvašením cukrů Používá se k barvení tkanin jako redukční činidlo

Kyselina vinná HOOC – CH – CH – COOH l l OH OH Vyskytuje se ve šťávě z hroznů (vylučuje se při kvašení na stěnách sudů jako tzv. vinný kámen) Používá se v barvářství jako mořidlo Šumivé prášky Prášky do pečiva Sůl kyseliny vinné = vinan sodnodraselný (Siegnetova sůl ACH)

Kyselina glykolová OH – CH2 – COOH Kyselina jablečná HOOC – CH – CH2 – COOH l OH je obsažena v nezralém ovoci Kyselina citronová HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH COOH

Kyselina salicylová V plodech (hlavně v citrusech) Bezbarvá Krystalická R v horké vodě a v alkoholu Použití – základní složka některých léků, protizánětlivé účinky, bakteriostatika Acylpyrin (kyselina acetylsalicylová) – na horečky Salicylan sodný – léčba revma

C) AMINOKYSELINY Základní stavební jednotka bílkovin glycin alanin valin kyselina asparagová

D) KETOKYSELINY Kyselina pyrohroznová CH3 – CO – COOH Vzniká destilací kyseliny hroznové

Organické deriváty kyseliny uhličité Kyselina uhličitá (strukturní vzorec) Fosgen (dichlorid kyseliny uhličité) Bezbarvý plyn Jedovatý V 1. světové válce BCHL Velmi reaktivní – hydrolyzuje se na CO2 + HCl Reakcí se čpavkem vzniká močovina:

Močovina (diamid kyseliny uhličité) Krystalická sloučenina Obsažena v moči savců Výroba aminoplastů Hnojiva Krmiva pro dobytek Její derivát = kyselina barbiturová (základ léčiv a uklidňujících uspávacích léků) Kyselinami, zásadami, enzymy se rozkládá na CO2 a NH3 = zápach na WC

Zdroje Všechny materiály jsou dílem autora