Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF207 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMLeden 2014 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotace Reaktivita alkynů; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav alkynů Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN )MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN

Přehled citací a odkazů: pokračování 6)BENJAH-BMM27. Acetylene-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: 7)BENJAH-BMM27. Ethyne-2D-flat.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z:

Reaktivita alkynů Ing. Eva Frýdová

Alkyny: → fyzikální a chemické vlastnosti Fyzikální vlastosti: svými vlastnostmi se podobají alkanům Jejich body varu jsou poněkud vyšší než u alkanů ovšem body tání jsou jako u předcházejících skupin „cik cak“ (není tam žádný trend) nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více trojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – yn nejkratším alkynem je ethyn (acetylen): CH = CH Acetylen je bezbarvý plyn etherového zápachu s narkotickými účinky Za zvýšeného tlaku tohoto plynu hrozí exploze, proto jej nemůžeme zkapalnit Autogenní svařování a řezání kovů (teplota plamene až 2800 °C) –

Alkyny: → fyzikální a chemické vlastnosti Chemické vlastosti: alkyny oproti alkanům jsou velmi reaktivní, zdrojem reaktivity je trojná vazba vodík má stejné vlastnosti jako v kyselinách → označujeme ho jako kyselý vodík podléhají adičním reakčním mechanismům nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více trojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – yn δ+δ+δ-δ-

Alkyny: → Přípravy připravují se pomocí eliminačních reakcí podobným způsobem jako u alkenů Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydrogenace (-H2)  Přípravy:VÝROBA ACETYLENU → ETHYNU 1. Hydrolýza karbidu vápníku, který získáváme z vápna a koksu v elektrické peci (2000 °C) 2. Pyrolýza methanu CaC2 + H2O → Ca (OH)2 + CH = CH – 2 CH4 → CH = CH – 1500 °C

CH3 – CH = CH – CH3 → Alkyny: → Přípravy připravují se pomocí eliminačních reakcí podobným způsobem jako u alkenů Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydrogenace (-H2)  Přípravy:DEHYDROHALOGENACE: ? Br2 ? ,3 – dibrombutan but – 2 – en ? but – 2 – yn obecnou metodou přípravy alkynů je eliminace dvou molekul HX CH3 – CH – CH – CH3 → Br –– KOH EtOH CH3 – C = C – CH3 –

Alkyny: → Reaktivita Hlavní centra reaktivity jsou kyselý vodík a trojná vazba  Reakce: ADIČNÍ REAKCE – ADICE VODY Hg 2+ + H2O - kyselý kat. ?.... ? ? CH = C – CH3 – CH2 = C – CH3 OH – Tautomerie keto – enol CH3 – C – CH3 O = – – propyn 2 - hydroxypropen propanon = aceton

Alkyny: → Reaktivita Hlavní centra reaktivity jsou kyselý vodík a trojná vazba  Reakce: ADIČNÍ REAKCE – ADICE HALOGENOVODÍKŮ H – Cl ?.... ? ? CH = C – CH3 – CH2 = C – CH3 Cl – H – Cl propyn 2 - chlorpropen 2,2 dichlorpropan CH3 – C – CH3 Cl – –

a)Jedná se o izomery lišící se polohou subsituentu b) druh reakčního mechanismu c) Jedná se o izomery lišící se polohou dvojné vazby Opakování: 1)Z čeho se skládá trojná vazba? a)1 σ – vazba a 2  vazby b)2 σ – vazba a 1  vazby c)3 σ – vazba a 0  vazby 2)Nejkratší alkyn je: a)propyn b)ethyn c)butyn 3)Trojná vazba je: a)Nejkratší a nejpevnější b)Nejkratší a nejslabší c)Nejdelší a nejpevnější 4)Co to je tautomerie?

DĚKUJI ZA POZORNOST