Digitální učební materiál Autor: Mgr. Iveta Semencová Předmět/vzdělávací oblast: Chemie Tematická oblast: Organická chemie Téma: Organická chemie-důležité uhlovodíky Ročník: 1.- 3. ročník Datum vytvoření: prosinec 2013 Název: VY_32_INOVACE_7.3.05.CHE Anotace: Žáci se seznámí se základními uhlovodíky a jejich vlastnostmi a použitím. Prezentace přináší spojení učebního materiálu s reálným životem. Jeho interaktivita spočívá i ve využití hypertextových odkazů na internet, audio a video ukázky a lze ji zvýšit použitím interaktivní tabule. Problémové otázky podněcují diskuzi, udržují pozornost žáků a zvyšují jejich aktivitu. Metodický pokyn: Materiál má multifunkční využití, je vhodný nejen k výkladu, k ověřování znalostí, ale i k samostatnému studiu. Je možné jej použít i k doplnění učiva pro žáky s individuálním učebním plánem. Vyžaduje použití multimediálních prostředků – PC, dataprojektoru, popř. interaktivní tabule.

Obr. č. 1 Důležité uhlovodíky

Uhlovodíky atomů uhlíku a vodíku Nasycené Nenasycené organické sloučeniny, které se skládají pouze z atomů uhlíku a vodíku Nasycené Nenasycené Acyklické Cyklické Acyklické Cyklické Alkany Cykloalkany Alkeny Areny Alkyny Alkadieny

Alkany nasycené (sloučeniny mají pouze jednoduché vazby) acyklické (sloučeniny neobsahují cyklus) skupenství závislé na molekulové hmotnosti: 1.) C1 – C4 – plynné látky 2.) C2 – C15 – kapaliny 3.) C15 -> - pevné látky dříve nazývány také parafíny(parum – málo, affinis – chemicky příbuzný, vosková konzistence)

Methan CH4, karban netoxický plyn bez barvy a zápachu lehčí než vzduch Výskyt – zemní plyn (asi 90%), často doprovází ropu, v dolech (způsobuje výbuchy), střevní plyny, bažiny a spodní vody -> bioplyn, skládkový plyn... Význam – saze (barvivo, výroba pneumatik), třaskavá směs, deriváty, palivo (CH4 + 2O2 -> CO2 + H2O -> dokonalé hoření, silně exotermní reakce)

Ethan Propan, butan Kapalné alkany Pevné alkany CH3-CH3 bezbarvý hořlavý plyn bez zápachu podobný významem methanu – palivo, deriváty v zemním plynu Propan, butan bezbarvé hořlavé plyny bez zápachu směs propanbutanu se používá jako palivo, v zemním plynu, v ropě Kapalné alkany součástí ropy, benzínu, motorové nafty, rozpouštědla, výroba derivátů Pevné alkany v přírodě málo časté – přírodní asfalt, zemní vosk častěji umělé - parafíny

Cykloalkany uzavřený řetězec nasycený (neobjevuje se násobná vazba) stálé, málo reaktivní Výjimka: cyklopropan (60° vazebný úhel), cyklobutan (90° vazebný úhel)  hybridní a vazebný úhel se neslučují  velmi reaktivní Obr. č. 2 Obr. č. 3

Cyklopropan nestálý hořlavý plyn výbušný narkotické účinky (dříve se využíval ve zdravotnictví) Cyklohexan kapalina stálý, málo reaktivní rozpouštědlo, polyamidy (pa)

Alkeny nenasycené (jedna dvojná vazba) acyklické (neobsahují cyklus) dříve též olefíny skupenství závislé na molekulární hmotnosti nevyskytují se v přírodě  vyrábějí se z alkanů reaktivnější než alkany Ethen CH2=CH2, Ethylen plyn, příjemnější zápach narkotické účinky (nepoužíval se ve zdravotnictví) hořlavý, výbušný nejjednodušší rostlinný hormon  používá se ke zrání plodů

Alkadieny C=C-C-C=C C=C-C=C-C C=C-C=C-C acyklické nenasycené (dvě dvojné vazby) Rozdělení: Izolované – dvojné vazby nejsou u sebe  vlastnosti podobné alkenům Konjugované – mezi dvojicemi se nachází jedna jednoduchá vazby  vazba π zasahuje i do vmezeřených vazeb  často barviva Kumulované – dvojné vazby jsou u sebe  velmi nestálé Isopren 2-methylbuta-1,3-dien bezbarvá prchavá kapalina, velmi hořlavá a zápalná syntetizován rostlinami – polymer isoprenu - přírodní kaučuk, gutaperča C=C-C-C=C π C=C-C=C-C π C=C-C=C-C

Alkyny acyklické nenasycené (jedna trojná vazby) nejsou reaktivnější než alkeny (elektrony π vazby se rozptýlí  vytvoří kolem dokola pevnější strukturu) Acetylen C2H2, ethyn plyn acetyleno-kyslíkový plamen, výroba derivátů, surovina na výrobu PVC

Areny aromatické uhlovodíky nenasycené cyklické Základ tvoří benzen: Obr. č. 6 Uhlíky se k sobě přibližují, dochází k překryvu orbitalů nahoře i dole a vzniká molekulový orbital, který má tvar prstence nad a pod rovinou uhlíků. Uvnitř jsou pravidelně rozprostřeny π elektrony (delokalizace) => stabilní struktura – tzv. benzenové (aromatické) jádro

Fyzikální vlastnosti: skupenství – pouze kapaliny a pevné látky nerozpustné ve vodě těkavé kapaliny většinou bezbarvé zapáchají karcinogenní účinky Chemické vlastnosti: stabilní (díky benzenovému jádru a delokalizaci elektronů) reakce zachovávají benzenové jádro

Benzen Toluen - derivát bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina sladký zápach karcinogenní účinky Využití – rozpouštědlo, výchozí látka při výrobě léčiv, kompaktních disků, plastů, barviv a výbušnin, výroba kosmetiky, výroba dalších sloučenin (styren) Toluen - derivát čirá, těkavá kapalina zdraví škodlivá Využití – náplň do teploměrů, ředidlo barev a laků, výroba jiných sloučenin (např. TNT), narkotické účinky (dlouhodobé užívání se  projeví tzv. toxickou encefalopatií vyznačující se trvalým oslabením intelektu, úpadkem osobnosti až demencí)

bezbarvá až nažloutlá kapalina pronikavě nasládlý zápach těkavý StyrenV bezbarvá až nažloutlá kapalina pronikavě nasládlý zápach těkavý v přírodě se volně nevyskytuje Využití – výroba barviv, plastů, fotografických filmů, inkoustů, lepidel, využití v gumárenském průmyslu, výroba polystyrenu (polymerací) Naftalen bílá, krystalická, těkavá, hořlavá, zdraví škodlivá látka slabě narkotické účinky Využití – kuličky proti molům, výroba dalších chemických látek, dezinfekce Obr. č. 4 Obr.č. 5

Použité zdroje: Obr č.1 AUTOR NEUVEDEN. Benzene balls.png [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_balls.png Obr č.3 AUTOR NEUVEDEN. Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png Obr č. 5 AUTOR NEUVEDEN. Naphthalene.svg [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Naphthalene.svg Obr. č. 4 AUTOR NEUVEDEN. Styrene.svg [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c5/Styrene.svg AUTOR NEUVEDEN. http://vyukovematerialy.cz/chemie/rocnik9/org02.htm [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://vyukovematerialy.cz/chemie/rocnik9/org02.htm Obr.č.2: AUTOR NEUVEDEN. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclopropane-3D-balls.png [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclopropane-3D-balls.png [online]. BOLDT, Axel. Latex dripping.JPG [online]. [cit. 16.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Latex_dripping.JPG AUTOR NEUVEDEN.Wikipedia [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://oko.yin.cz/32/vznik-ropy/ AUTOR NEUVEDEN. aromatické uhlovodíky [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Composti_aromatici_risonanza.PNG AUTOR NEUVEDEN. http://commons.wikimedia.org/wiki/ [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8f/Benzol.JPG Obr. č. 6 AUTOR NEUVEDEN. Benzen.structure.png [online]. [cit. 10.12.2013]. Dostupný na WWW: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Iveta Semencová. Kliparty – Dostupné pod licencí Microsoft Office 2010 na WWW: http://office.microsoft.com/cs-cz/images/ JOHNSON, Matthey. Ethylen remover [online]. [cit. 16.3.2014]. Dostupný na WWW: http://www.chemicals.matthey.com/page-view.php AUTOR NEUVEDEN. http://www.chem.ucsc.edu/~glennm/courses/Chem163A_F09.html [online]. [cit. 16.12.2013]. Dostupný na WWW: http://millhauser.chemistry.ucsc.edu/Millhauser_pages/Millhauser_Courses.html AUTOR NEUVEDEN. Methan geom2.PNG [online]. [cit. 19.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methan_geom2.PNG AUTOR NEUVEDEN. Mol geom ethan.PNG [online]. [cit. 19.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mol_geom_ethan.PNG AUTOR NEUVEDEN. Toluol.svg [online]. [cit. 19.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Toluol.svg