ALKYNY uhlovodíky Nenasycené …………… ....................... s trojnou vazbou

ALKYNY Obecný vzorec:………………. CnH2n-2 názvosloví – kořen slova dle počtu C a koncovka: CnH2n-2 - yn

Názvosloví: Podobná pravidla jako u ……………… alkenů Podobná pravidla jako u ……………… Odtržením 1H vzniká uhlovodíkový zbytek s obecným názvem: ……………………………. 1) od ………………..(acetylen) = …………………… alkynyly ethynu ethynyl propynu 2 - propynyl 2) od ……………………. = ……………………

Názvosloví: b) Přítomnost více trojných vazeb: 2 trojné vazby koncovka:………………. 3 trojné vazby koncovka:………………. 4 trojné vazby koncovka:………………. diyn triyn tetrayn pent – 1,3- diyn ……………………………………………………….

Názvosloví: c) Dvojná vazba …………………. před trojnou !!! ………………………………………. má přednost c) Dvojná vazba …………………. před trojnou !!! pent-1-en-4-yn ……………………………………….

Názvosloví - procvičování: 8,8-dimethyldek-3-en-5-yn ………………………………………. 1-butyl-2-ethylcyklopent-1-en-3-yn …………………………….

………………………………………. ……………………………. 4,5,6,6-tetramethylundek-4-en-2-yn 2,5-diethylcyklohex-1-en-3-yn …………………………….

……………………… ……………………………. 4,4-diethyl-3-methylnon-2-en-7-yn 1,2-dimethylcyklobut-1-en-3-yn …………………………….

………………………………………. ……………………………. 2-chlor-5-fluor-5-methylhept-1-en-3-yn 2-brom-1-fluorcyklopent-1-en-3-yn …………………………….

………………………………………. ………………………………………… 2,3-dibrom-4-chlor-5-methylhept-1-en-6-yn ………………………………………. ………………………………………… 2,4-dichlor-7-fluorcyklookt-1,3-dien-5-yn

………………………………………. ……………………………. 4,5-dichlor-7-methylnon-4,6-dien-2-yn 1-brom-3-ethylcyklohex-1,3-dien-5-yn …………………………….

………………………………………. ……………………………………… 4-propylhept-3-en-1-yn 8-ethyl-2,4,7-tetraflurocyklookt-1,3-dien-5-yn ………………………………………

………………………………………………………. 3,10,11-trichlor-4-ethyl-6-methyl-dodek-2,4dien-7-yn ………………………………………………………. ……………………………. 1-chlor-2-methycyklobut-1-en-3-yn

Vlastnosti: trojná vazba je tvořena: 1 vazbou  (překryv orbitalů s) 2 vazbami π (překryv orbitalů p) Vazby π spolu splývají a vytvářejí kolem vazby  souvislý obal. Hybridizace: ……… sp1

……………… ve vodě, převážně ………. a ........... CHEMICKÉ: Vlastnosti: FYZIKÁLNÍ: Ttání a Tvaru ……………….. než alkany a alkeny ……………… ve vodě, převážně ………. a ........... CHEMICKÉ: Hlavním reakčním centrem je………………………  typická reakce: ………… Vysoká polarita vazby způsobuje ………………… atomu vodíku, lze jej odštěpit vyšší Nerozpustné plynné hořlavé. trojná vazba. ADICE kyselý charakter

Adiční reakce Mechanismus: AE – halogenovodíky, halogeny někdy nutná katalýza Hg2+ AN - voda AR – hydrogenace – vznik alkenů, alkanů

Adiční reakce Ae- platí Markovnikovo pravidlo H+ propyn 2-chlorpropen 1. stupeň + HCl propyn ……………………. H+ 2-chlorpropen …………………….. 2. stupeň + 2-chlorpropen ……………………… 2,2-dichlorpropan …………………….

Adiční reakce 1,2-dichlorethen 1,1,2,2-tetrachlorethan …………………… ACETYLEN 1. stupeň 2. stupeň

Adiční reakce H2SO4 HgSO4 AN – adice vody, v přítomnosti ............, katalýza ........... (Kučerovova reakce) ACETYLEN ethenol acetaldehyd vinylalkohol TAUTOMERIE TAUTOMERY (izomery) ……………………………… se liší umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku

Adiční reakce PROPYN aceton prop-1-en-2-ol

Adiční reakce AR - hydrogenace ACETYLEN ethen ethan 1. stupeň

Reakce MEZI ALKYNY: Dimerace Z vinylacetylenu ......................vzniká: ……………, z něj polymerací ……………... 2 vinylacetylen ACETYLEN hydrogenací but-1,3-dien umělý kaučuk

Trimerace ACETYLEN benzen Tetramerace vinylbenzen = styren ACETYLEN

Vznik acetylidů Vodík na uhlíku s trojnou vazbou lze odštěpit → ................... → lze jej nahradit ..................... → vzniká .......................... acetylidy alkalických kovů a acetylid vápenatý (.......................) ............ reakcí s vodou vzniká ................. a ……………………….. CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 acetylidy …………….. (Ag2C2) při vyšších teplotách výbušné je kyselý atomem kovu sůl (acetylid) karbid vápníku CaC2 acetylen hydroxid vápenatý těžkých kovů

Příprava alkynů Výroba alkynů ……………… (výjimka - příprava ethynu) Eliminace ……………… (výjimka - příprava ethynu) Výroba alkynů hydrolýza acetylidu vápenatého acetylen (ETHYN): bezbarvý plyn bez zápachu, se vzduchem ……………. pro výrobu a) ………… b) …………………………… c) …………………………… ke svařování a řezání oceli CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 vybuchuje. syntetického kaučuku PVC vinylacetátu

EU-OPVK-ICT2.3.2.11