VY_32_INOVACE_05_PVP_259_Hol Výukový materiál zpracován v rámci oblasti podpory 1.5 „EU peníze středním školám“ Název školy Obchodní akademie a Hotelová škola Havlíčkův Brod Název OP OP Vzdělávání pro konkurenceschopnost Registrační číslo projektu CZ.1.07/1.5.00/34.0258 Název projektu Inovace a individualizace výuky na OA a HŠ Šablona III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Označení vzdělávacího materiálu VY_32_INOVACE_05_PVP_259_Hol Druh učebního materiálu Prezentace Autor  RNDr. Ivana Holubová

Vzdělávací obor, pro který je materiál určen Ekonomické lyceum, Obchodní akademie, Hotelnictví Předmět Chemie, Základy přírodních věd Ročník II. ročník Název tematické oblasti (sady) Přírodní organické látky Název vzdělávacího materiálu Alkaloidy Anotace Prezentace je určena pro výuku předmětu CHE a ZPV ve 2. ročníku čtyřletých oborů. Je součástí sady „Přírodní organické látky“. Jejím cílem je přehlednou a stručnou formou prezentovat základní poznatky o alkaloidech. Uvádí základní charakteristiku alkaloidů, jejich rozdělení, strukturu a přehled zástupců. Upozorňuje na zneužití alkaloidů narkomany. Zhotoveno, (datum/období) Březen 2013 Ověřeno 6. června 2013 11. června 2013

Alkaloidy přírodní dusíkaté sloučeniny zásadité povahy (volný elektronový pár na dusíku je akceptorem protonu  zásaditý charakter) se zpravidla silnými farmakologickými účinky sekundární metabolity rostlin (nehrají hlavní roli při růstu a vývoji) tvoří se při přeměně aminokyselin v rostlinách

Výskyt v některých rostlinách (hlavně čeledi lilkovitých, liliovitých, pryskyřníkovitých a makovitých) jako soli organických kyselin (kyseliny šťavelové, octové, mléčné, jablečné, vinné, citronové…) v jedné rostlině může být i více alkaloidů příbuzné povahy v různých částech rostliny i alkaloidy strukturně rozličné vzácně se však vyskytují i v tělech živočichů (hlavně obojživelníků) a hub v současnosti je jich známo již přes 6000

Alkaloidy a člověk pro člověka jsou většinou jedovaté, některé z nich i v malých dávkách způsobují smrt používají se jako léčiva ke zmírnění bolestí při jejich opakovaném a nekontrolovaném podávání může u člověka vzniknout závislost na alkaloid (toxikomanie)

Rozdělení alkaloidů: pyridinové (nikotin, piperin) purinové (kofein, theobromin, theofylin) tropanové (atropin, kokain) opiové (narkotin, papaverin, kodein, morfin) námelové (LSD, ergotamin, ergometrin) ostatní

Pyridinové alkaloidy Nikotin obsažen v listech tabáku má konzistenci bezbarvého oleje, který na vzduchu hnědne je velmi jedovatý, jeho jedovatost je srovnatelná s cyankáli (člověka usmrtí již 60 mg této látky) je vysoce návykovou látkou, která vyvolává psychickou i fyzickou závislost užívá se formou kouření, žvýkání či šňupání tabáku používá se i k léčbě některých nervových chorob a degenerativního onemocnění mozku

Purinové alkaloidy methylderiváty xanthinu kofein, theofylin a theobromin

Kofein získává se z lístků čajovníku a semen (bobů) kávovníku (čajové listy obsahují 5 %, kávová zrna 2 %) povzbuzuje CNS a srdeční činnost zužuje cévy a zvyšuje tlak má diuretické účinky (je močopudný)

Tropanové alkaloidy Kokain získává se z listů koky (keř rostoucí ve vyšších polohách Jižní Ameriky - Peru, Bolívie, Kolumbie…) působí lokální znecitlivění, paralyzuje nervová zakončení, ovlivňuje CNS a vyvolává stav opojení doprovázený těžkou psychickou reakcí počáteční euforii vystřídá deprese, přicházejí halucinace a nakonec se může rozvinout paranoidní psychóza nejzáludnější droga, nejčastějším způsobem užívání je ,,šňupání“

Crack forma kokainu určená ke kouření učinkuje pouhých 10 min (tak dlouho crack hoří) účinky ustupují stejně rychle jako přišly, dostavují se deprese, agresivní chování, silná touha po další dávce je vysoce návykový

Tropanové alkaloidy Atropin oblíbený jed středověkých travičů obsažen v durmanu (Datrura stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa belladona) prudce jedovatý má protikřečové účinky způsobuje rozšíření zornic a usnadňuje vyšetření v očním lékařství zrychluje srdeční činnost

Opiové alkaloidy obsahují isochinolinové jádro opium = nedozrálá šťáva z máku setého (izolováno okolo 20 alkaloidů) 1. morfin (7-12% v opiu) vyvolává pocity radosti a štěstí má uspávací účinky je velmi návykový silně snižuje pocit bolesti, používá se často k tlumení pooperačních bolestí nebo bolestí spojených s onkologickým onemocněním morfium = obchodní název

Opiové alkaloidy 2. kodein (0,5% v opiu) je součástí mnoha léků je 6x méně jedovatý než morfin používá se k tlumení kašle a mírných bolestí, při chřipce a nachlazení pod názvem „káčko“ nebo „braun“ se zneužívá jako droga

Opiové alkaloidy 3. papaverin důležité spasmolytikum

Opiové alkaloidy 4. heroin (diacetát morfinu) má silnější účinky než morfin terapeuticky nevhodný zneužíván jako silná a návyková droga způsobuje euforické stavy, které se časem vytrácí, což nutí narkomany zvyšovat dávky je aplikován převážně pomocí injekčních stříkaček nebo inhalací, distribuován bývá ve formě bílého prášku

Námelové alkaloidy základem jejich struktury je kyselina lysergová (s indolovým jádrem) obsaženy v námelu (= produkt parazitické houby paličkovice nachové – Claviceps purpurea, parazituje na žitě)

Námelové alkaloidy LSD diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 halucinogenní droga, poprvé syntetizována roku 1938 požití vyvolává příjemné vidiny spojené s pocením, snové stavy podobné tranzu, náhlé změny nálad, záchvaty strachu a paniky

Námelové alkaloidy Ergometrin (N-1-methyl-2-hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové), v námelu obsaženo jen malé množství, získává se synteticky z jiných námelových alkaloidů, používá se v gynekologii Ergotamin - jeho dihydroxyderivát je účinným spasmolytikem, používá se při migrénách a jiných poruchách vegetativního nervového systému

Námelové alkaloidy Ergotamin

Ostatní alkaloidy Strychnin (indolový alkaloid) získává se z rostliny kulčiba dávivá bezbarvé krystalky jsou prudce jedovaté, je typickým křečovým jedem, způsobuje ochrnutí svalů smrtelná dávka 30 – 100 mg

Ostatní alkaloidy Chinin obsahuje chinolinové jádro získává se z kůry stromu chinovníku lék proti horečce a malárii (součástí analgetik, antipyretik) dnes se vyrábí synteticky využívá se i v potravinářství, např. k přípravě chininových nápojů tzv. TONIC WATER, jako látky chuťové a povzbuzující

Použitá literatura: Karlson, Peter. Základy biochemie: vysokošk. učeb. 1. vyd. Praha: Academia, 1965 Kolář, Karel, Kodíček, Milan a Pospíšil, Jiří. Chemie II pro gymnázia: organická a biochemie. 1. vyd. Praha: SPN, 1997. ISBN 80-7235-283-0. Kotlík, B. Růžičková, K. Chemie II v kostce pro SŠ, organická chemie a biochemie. Havlíčkův Brod : Fragment, 1997. ISBN 80–7200–057–8. Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.