Výkladová prezentace PowerPoint s komentářem učitele Člověk a příroda Název školy Integrovaná střední škola technická, Vysoké Mýto, Mládežnická 380 Číslo a název projektu CZ.1.07/1.5.00/34.0374 Inovace vzdělávacích metod EU - OP VK Číslo a název klíčové aktivity III/ 2 inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Autor Bc. Tomáš Černý Číslo materiálu VY_32_INOVACE_CAP_1S1U_ČE_16_05 Název Organická chemie - úvod Druh učebního materiálu Výkladová prezentace PowerPoint s komentářem učitele Předmět Člověk a příroda Ročník První Tématický celek Organická chemie Anotace Základy organické chemie Metodický pokyn Materiál slouží k výkladu nové látky a následnému pochopení vzájemných souvislostí (40 min.) Klíčová slova Molekula, uhlík, vodík, vazba, reakce, sloučenina Očekávaný výstup Žáci se seznámí se základy organické chemie Datum vytvoření 27.11.2013

Organická chemie - úvod

Trocha historie Původní dělení hmoty: Neživá – anorganická Živá – organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou → objevy a izolace látek z přírodních materiálů C.W.Scheele (1742-1786): Objev kyselin mléčné, jablečné a vinné

J.J. Berzelius (1779-1848) – vitalistická teorie („životní síla“ – vis vitalis) F. Wöhler (1818-1882) – syntésa močoviny: NH4OCN → H2NCONH2

Strukturní teorie: 19. století A.M. Butlerov (1828-1886) – vlastnosti sloučenin závisí na struktuře molekul F.A. Kekulé (1829-1896) – vazebné možnosti atomu uhlíku

Současnost oboru organické chemie Dynamický a rychlý vývoj Základ pro řadu oborů chemického průmyslu – rozmanité výrobky Lékařství, farmacie – synthesa nových léků, umělé cévy, kloubní náhrady Stavebnictví, strojírenství – plasty jako konstrukční materiály Elektronika – organické polovodiče Zemědělství – pesticidy, fungicidy, herbicidy Potravinářství – konservanty, umělá sladidla, chuťové látky Čistíc prostředky – tenzidy Další – barviva a pigmenty

Složení organických molekul Organická chemie = chemie sloučenin uhlíku Z prvků nejčastěji: Uhlík – C – základní stavební částice organických molekul → čtyřvazný Vodík – H → jednovazný Kyslík – O – alkoholy, karbonylové a karboxylové sloučeniny, ethery → dvojvazný Dusík – N – aminy, amidy, nitrily, nitro a nitroso – sloučeniny → obvykle trojvazný Síra – S – merkaptáty, thioethery → dvojvazná Halogeny → jednovazné

Vlastnosti uhlíkového atomu 1) Uhlík je čtyřvazný 2) Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojovat do řetězců lineárních a cyklických 3) Atomy uhlíku mohou tvořit čtyři jednoduché vazby, dvě dvojné vazby, nebo jednu dvojnou vazbu a dvě jednoduché vazby, jednu trojnou vazbu a jednu jednoduchou vazbu

Druhy vazeb v organických sloučeninách Podle násobnosti: Jednoduchá Dvojná Trojná Podle výskytu vazebných elektronů: Sigma – s: elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je největší) na spojnici jader, tvoří se jako první Pí – p: elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je největší) nad a pod spojnicí jader, vyskytuje se v násobných vazbách jako doplněk k vazbě s

Druhy vazeb v organických sloučeninách Podle hodnoty rozdílu elektronegativit (DX) vázaných atomů: Kovalentní Nepolární DX = 0,0 – 0,4 – elektrony jsou sdíleny rovnoměrně, elektronová hustota zhruba uprostřed mezi vázanými atomy. Nepolární látky obsahují buď jen nepolární vazby, nebo vzájemně kompensované vazby polární. Polární DX = 0,4 – 1,7 – elektrony jsou přitahovány blíže k jednomu z partnerů. Elektronová hustota největší u elektronegativnějšího atomu. Vzniká parciální kladný (d+) a záporný (d-) náboj. Polární látky obsahují alespoň jednu nekompensovanou polární vazbu. Iontové DX > 1.7 – elektrony jsou zcela přetaženy k elektronegativnějšímu atomu, dochází k rozdělení náboje a vzniku iontů. Vyskytuje se v pevných látkách (soli) a jejich taveninách.

Vzorce organických sloučenin Souhrnné (sumární) C2H6O Strukturní: Konstituční Plné Racionální Elektronové Konfigurační Konformační Volné elektronové páry

Modely organických molekul Kuličkové: Tvořeny kuličkami (atomy) a tyčinkami (vazby) Trubičkové: Skládají se z fragmentů spojených trubičkami. Fragmenty se liší velikostí a barvou, trubičky délkami. Kalotové modely: Tvořeny kalotami (stavební částice) Počítačové

Dělení organických sloučenin Podle složení: Uhlovodíky (pouze uhlík a vodík) Deriváty uhlovodíků (obsahují i další prvky) Podle řetězce: Acyklické (alifatické) Rozvětvené Nerozvětvené Cyklické Alicyklické Aromatické Monocyklické Vícecyklické Podle výskytu násobných vazeb: Nasycené Nenasycené

Struktura organických sloučenin Konstituce – vyjadřuje vzájemné uspořádání atomu spojením chemickými vazbami Konfigurace – vyjadřuje uspořádání atomů v prostoru, které není možné změnit volnou rotací kolem jednoduché vazby Konformace – vyjadřuje uspořádán atomů v prostoru, které je možné měnit volnou rotací kolem jednoduché vazby

Isomerie Isomerie: jev, kdy sloučeniny mají stejné složené, ale rozdílnou strukturu (= isomery) Konstituční Řetězcová – rozdílné větvení řetězce alkanů Polohová – rozdílné umístnění charakteristické skupiny v molekule Skupinová – rozdíl ve funkční skupině za současného zachování sumárního vzorce Prostorová - stereoisomerie Konformační – různé formy stejné molekuly, vznikající otáčením atomů kolem jednoduché vazby Geometrická (cis-trans isomerie) – různé umístnění substituentů vzhledem k dvojné vazbě Optická – rozdílné uspořádání substituentů na asymetrickém atomu uhlíku (uhlík se čtyřmi odlišnými substituenty). Oba isomery jsou sobě zrcadlovými obrazy – enantiomery. Liší se stáčením roviny polarizovaného světla – opticky aktivní

Reakce organických sloučenin Klasifikace: Podle štěpení vazby: Homolytické: vazba se štěpí symetricky za vzniku radikálů Heterolytické: vazba se štěpí asymetricky za vzniku iontů Podle typu reagujících částic Elektrofilní: reakcí se účastní částice přitahující elektrony (buď kladně nabité, nebo elektroneutrální) Nukleofilní: reakcí se účastní částice poskytující elektrony (záporně nabité, nebo elektroneutrální) Radikálové: účastnící se částice nesou nepárový elektron Podle změny struktury: Adice: A + B → C Eliminace: A → B+ C Substituce: A + B → C + D Přesmyk: A → B

Další reakční typy Redoxní reakce: Acidobasické reakce: Oxidace: Hoření – prudká oxidace kyslíkem Přidávání elektronegativních atomů (hlavně kyslíku) do molekuly Odebírání atomů vodíku z molekuly Redukce: Hlavně přidávání atomů vodíku do molekuly Acidobasické reakce: Brönstedtovy kyseliny (např. karboxylové kyseliny) a báze (např. aminy) Lewisovy kyseliny (např. karbonylový atom uhlíku) a báze (např. kyslíkový atom alkoholů)

Zápis organických reakcí Rovnice Schéma + 3 Zn + 6 HCl → + 3 ZnCl2 + 2 H2O

Substituční efekty v organických molekulách Reakční centrum: část molekuly, kde probíhá chemická reakce Indukční efekt – přenáší se po vazbách s na krátkou vzdálenost +I – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra molekuly (alkylové a elektropositivní substituenty – donory elektronů) -I – efekt: substituent z reakčního centra odnímá elektrony (elektronegativní substituenty – akceptory elektronů) Mesomerní efekt – přenáší se po vazbách p, v některých případech za účasti nevazebných elektronových párů +M – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra (donor elektronů) -M – efekt: substituent odčerpává elektrony z reakčního centra (akceptor elektronů +I -I +M -M

zdroje http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Carl_Wilhelm_Scheele_from_Familj-Journalen1874.png/250px-Carl_Wilhelm_Scheele_from_Familj-Journalen1874.png http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/J%C3%B6ns_Jacob_Berzelius.jpg/220px-J%C3%B6ns_Jacob_Berzelius.jpg http://www.chemistryexplained.com/images/chfa_04_img0950.jpg http://www.euchems.eu/fileadmin/user_upload/binaries/Kekule_tcm23-29663.gif http://home.tiscali.cz/chemie/kyseliny/maselnaku.png http://www.skolni-pomucky.eu/inshop/files/0027/orbitv.gif http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Benzene-3D-vdW.png/220px-Benzene-3D-vdW.png Vlastní obrázky autora