Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF213 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMBřezen 2014 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotace Reaktivita KARBONILOVÝCH SLOUČENIN ; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN )MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN

Přehled citací a odkazů: pokračování 6)NEUROTIKER. P-Benzochinon.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: Benzochinon.svg/70px-P-Benzochinon.svg.png 7)BENJAH-BMM27. Aldehyde2.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z: 8)BENJAH-BMM27. Ketone-general.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z: 9)CALVERO. Anthraquinone acsv.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: Anthraquinone_acsv.svg.png

Reaktivita KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN Ing. Eva Frýdová

Fyzikální vlastnosti aldehydů:  Závisí na počtů atomů uhlíku v potažmo na jejich molární hmotnosti  Nejnižší aldehydy jsou kapaliny s výjimkou plynného formaldehydu  Vyšší aldehydy jsou pak pevné látky  Rozpustnost ve vodě závisí na počtu uhlíků obsažených v molekule = s rostoucím počtem atomů uhlíku značně klesá rozpustnost ve vodě KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny skupina uhlovodíků, která obsahuje kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlík Tuto skupinu uhlovodíků dělíme na a) ALDEHYDY b)KETONY c) CHINONY

Fyzikální vlastnosti ketonů:  Závisí na počtů atomů uhlíku v potažmo na jejich molární hmotnosti  Nejnižší ketony jsou kapaliny (PROPANON)  Vyšší ketony jsou pak pevné látky  Rozpustnost ve vodě závisí na počtu uhlíků obsažených v molekule = s rostoucím počtem atomů uhlíku (C5) značně klesá rozpustnost ve vodě KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny skupina uhlovodíků, která obsahuje kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlík Tuto skupinu uhlovodíků dělíme na a) ALDEHYDY b)KETONY c) CHINONY

Názvosloví aldehydů:  Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –al a v případě, že je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu oxo- ? – brom butanal O = CH2 – CH2 – CH2 – CH2Br CH2 – CH Cl – = O ? ? CH – CH2 – COOH O = 3 – oxopropanová kyselina 2 – chlorethanal KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny

Názvosloví ketonů:  Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –on a v případě, že je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu oxo- ? – brom butan – 2 – on CH3 – C – CH2 – CH2Br CH3 – C – CH3 = O ? ? CH3 – C – COOH O = 2 – oxopropanová kyselina propanon = aceton KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny = O

Názvosloví chinonů:  Obsahují dvě keto skupiny, dají se pojmenovat jak triviálně tak i systematicky  Jsou odvozené od aromatických uhlovodíků  Aromatický uhlovodík + koncovka chinon ? ,4 – benzochinon = cyklohexa – 2,5 – dien – 1,4 - dion KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny

ALDEHYDY:  VŽDY jsou umístěné na kraji uhlovodíkového řetězce KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny oxo – skupina 1)Na kyslíku vzniká záporný náboj a může na něho vázat případný elektrofil 2)Na uhlíku vzniká kladný náboj a může byt napaden nukleofilem 3)Případně na vazbě C – H může docházet k radikálové reakci 4)Redukcí této skupiny vzniká alkohol 5)Oxidací skupiny vzniká karboxylová kyselina

KETONY:  VŽDY je umístěna uprostřed uhlovodíkového řetězce KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny oxo – skupina 1)Na kyslíku vzniká záporný náboj a může na něho vázat případný elektrofil 2)Na uhlíku vzniká kladný náboj a může byt napaden nukleofilem 3)Redukcí této skupiny vzniká sekundární alkohol

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY: → PŘÍPRAVA: OXIDACE PRIMÁRNÍCH NEBO SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ: -Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony -Pro mírnou oxidaci se využívají: CrO3, SeO2, MnO2 HYDROLÝZA ALKYNŮ: CH = CH CH3 – CH = O – H2O

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY: → REAKTIVITA: OXIDACE ALDEHYDŮ -Oxidací ALDEHYDŮ vznikají karboxylové kyseliny -Pro mírnou oxidaci se využívají: CrO3, SeO2, MnO2 -U KETONŮ oxidace vede na CO2 a H2O REDUKCE KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN: -Podle typu karbonylové sloučeniny vzniká buď sekundární nebo primární alkohol - jako redukční činidlo se využívá H2/Pt

4)Formaldehyd řadíme mezi: a) plynné aldehydy b) kapalné aldehydy c) kapalné ketony Opakování: 1)Pojmenujte: 2)Produktem oxidace aldehydů je? a)CO2 a H2O b)Karboxylová kyselina c)Oxidaci nepodléhá 3)Redukcí ketonů získáme a) alken b) primární alkohol c) sekundární alkohol

DĚKUJI ZA POZORNOST