Přehled citací a odkazů: Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF209 EU OP VK Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 Autor Ing. Eva Frýdová Období tvorby VM Únor 2014 Ročník Sexta Předmět Chemie Název, anotace Reaktivita arenů; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování Composti aromatici risonanza.PNG. In: SHIZHAO. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Composti_aromatici_risonanza.PNG. Tetracene model 3d.png. In: RĘDZIKOWSKI, Adam. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2013 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Tetracene_model_3d.png/800px-Tetracene_model_3d.png. ORIGINAL UPLOADER WAS NORTHFOX AT EN.WIKIPEDIA. Tetracene crystals.jpg. In: MARIO58. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Tetracene_crystals.jpg EFFEIETSANDERS. Anthraceen.PNG. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Anthraceen.PNG JYNTO. Phenanthrene-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2009 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Phenanthrene-3D-balls.png BENJAH-BMM27. Naphthalene-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Naphthalene-3D-balls.png SHIZHAO. Benzene structure.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Benzene_structure.png

Přehled citací a odkazů: pokračování JANOUŠEK, Jiří. Sulfonace.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0b/Sulfonace.png Rce Naftalen na kyselina ftalova.PNG. In: GEBAUER, Martin. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Rce_Naftalen_na_kyselina_ftalova.PNG

Reaktivita ARENŮ Ing. Eva Frýdová

ARENY: → Aromatické uhlovodíky Musí splňovat podmínky aromaticity delokalizovaný systém p – elektronů planární = rovinné cyklické molekuly Aromatická řada: benzen naftalen antracen fenantren naftacen

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → fyzikální a chemické vlastnosti Jedná se výhradně o kapalné (benzen, toluen, xylen) nebo pevné látky (vyšší aromaty) Jsou to výhradně nepolární látky: jsou rozpustné pouze v nepolárních rozpouštědlech ve vodě nejsou rozpustné Většina těchto sloučenin je lehčích než voda a převážně jsou vysoce hořlavé Charakteristický zápach

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → PŘÍPRAVA Dehydrogenace cykloalkanů a cykloalkenů Dekarboxylace solí příslušných aromatických karboxylových kyselin zahříváním s příslušným hydroxidem Trimerací acetylenu (příprava benzenu) – cykloadiční reakce – CO2 3

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → reaktivita Substituce elektrofilní aromatický - halogenace - nitrace - sulfonace

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → reaktivita Zavádění amino – skupiny na benzenové jádro – O–N=O – NH2 1. SnCl2/H+ 2. OH-

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → reaktivita Oxidace: - postranních řetězců – CH3 – COOH KMnO4 Oxidace: - aromatického jádra

Opakování: COOH – V2O5 KMnO4 H2O2 Zapiš rezonanční strukturu benzoátu Pojmenujte sloučeniny Oxidace na postrním řetězci probíhá za katalýzy V2O5 KMnO4 H2O2 – COOH

DĚKUJI ZA POZORNOST