Přehled citací a odkazů: Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF214 EU OP VK Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 Autor Ing. Eva Frýdová Období tvorby VM Březen 2014 Ročník Sexta Předmět Chemie Název, anotace Reaktivita KARBOXILOVÝCH KYSELIN ; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3D-ball-stick.png BENJAH-BMM27. Phthalic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Phthalic-acid-2D-skeletal.png EDGAR181. Phthalic anhydride.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Phthalic_anhydride.png/531px-Phthalic_anhydride.png BENJAH-BMM27. Acetic-acid-2D-flat.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Acetic-acid-2D-flat.png/800px-Acetic-acid-2D-flat.png

Reaktivita KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Ing. Eva Frýdová

KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny skupina uhlovodíků, která obsahuje skupinu COOH, která se skládá z oxo – skupiny a hydroxo - skupiny Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin: Nižší kyseliny jsou výhradně kapaliny (kyselina mravenčí, kyselina octová) Vyšší kyseliny jsou pak pevné látky Všechny karboxylové kyseliny mají charakteristický zápach Nejvýraznější svým zápachem je pak kyselina máselná S přívlastkem LEDOVÁ kyselina se síla kyseliny dá porovnávat se silnými anorganickými kyselinami

oxo – skupina R C O H -H hydroxo – skupina -R R-COOH

Kyseliny od acyklických KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny R C O H Kyseliny od acyklických uhlovodíků - přidává se zakončení–ová kyselina Karboxylová skupina navázaná na kruhu přidává se zakončení–karboxylová kyselina

? ? ? KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny Názvosloví karboxylových kyselin: COOH R: CH2= CH O H2C = CH C H Kyselina 1 – naftoová = kyselina naftalen – 1 - karboxylová ? Kyselina akrylová = kyselina propenová ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . R: CH3 O H3C C H ? Kyselina octová = kyselina ethanová . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

- H+ Acylhalogenidy = – O – H R – COO – Me kde Me značí kov – O – H KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA – O – H Soli karboxylových kyselin - H+ R – COO – Me kde Me značí kov – O – H Estery karboxylových kyselin R – COO – R1 Acylhalogenidy = Halogenidy karboxylových kyselin R – CO – X kde X značí halogen (F, Cl, Br,I)

KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA – O – H Amidy karboxylových kyselin R – CO – NH2 - H2O Nitrily karboxylových kyselin R – C = N

KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → PŘÍPRAVA: OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ NEBO ALDEHYDŮ: Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a následně karboxylové kyseliny Přímá cesta oxidace přes vzdušný kyslík Obecný zápis oxidace: R – CH2 – OH R – CH = O R – COOH Ox./ - H2O Ox./ - H2O PŘÍPRAVA Z NĚKTERÝCH FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ: Hydrolýzou esterů karboxylových kyselin CH3 – CH2 – COOCH3 CH3 – CH2 – COOH + CH3 - OH + H2O

KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → PŘÍPRAVA: OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ NEBO ALDEHYDŮ: Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a následně karboxylové kyseliny Přímá cesta oxidace přes vzdušný kyslík Obecný zápis oxidace: R – CH2 – OH R – CH = O R – COOH Ox./ - H2O Ox./ - H2O PŘÍPRAVA Z NĚKTERÝCH FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ: Hydrolýzou acylchloridů karboxylových kyselin R– COCl R – COOH + HCl + H2O

KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA: NEUTRALIZAČNÍ REAKCE: Reakce kyseliny se zásadou Místo vodíku se naváže kladná část činidla ze zásady Jako druhý produkt vzniká voda R – COOH + NaOH R – COONa - H2O esterifikace: Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem CH3 – C – OH O = CH3 – C – O – CH3 + H2O O = CH3 – O – H +

KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA: dehydratace: Kyselina ftalová za dodání tepla reaguje a vzniká anhydrid této kyseliny (ftalanhydrid) a voda teplota

Opakování: a) 8% b) 14% c) 10% a) v medu b) v kopřivách c) v mléku Pojmenujte: Obsah kyseliny octové v octu je: a) 8% b) 14% c) 10% Karboxylové kyseliny se připravují? Esterifikací Oxidací aldehydů Redukcí ketonů Kyselina mravenčí se nachází : a) v medu b) v kopřivách c) v mléku

DĚKUJI ZA POZORNOST