Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF203 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMProsinec 2013 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotaceReakční mechanismy II; nadefinování základních principů Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN

Reakční mechanismy II Ing. Eva Frýdová

Reakční mechanismy:  Jedná se o sled dílčích (elementárních) reakcí, ze kterých se skládá daná chemická reakce  Každý krok chemické reakce je popsán reakčním mechanismem, který popisuje strukturu a stereochemii transitního stavu i produktu, podává nám informace o tom, které vazby se štěpí a které vznikají.  Reakční mechanismy můžeme rozdělit do následujících skupin: o Substituce o Eliminace o Přesmyk o Adice

Adice → A:  Dochází k ní vždy na násobných vazbých  Zaniká  vazba a vznikají nové dvě  vazby  Funkční skupina nebo atom v konkrétní chemické sloučenině je navázán na místo dvojné vazby  Typy adicí: o Elektrofilní adice → A E o Nukleofilní adice → A N o Radikálová adice → A R

 Elektrofilní adice se uplatňuje například u reakcí alkenů s halogeny (X 2 ), s hydrogenhalogenidy (HCl, HBr, HI), hydratační reakce nebo hydrogenace Adice elektrofilní → A E :  Markovníkovo pravidlo: kladná část činidla se aduje (naváže) na uhlík s větším počtem vodíků C = C – – – – H HH H + X – Y HH C – C – – – – HH –– XY ? H2C = CH – CH2 – CH3 + H – ClH2C – CH – CH2 – CH3 –– HCl

 Reakce, kde nukleofil vystupuje jako reaktant  Tento mechanismus se především uplatňuje u následujících skupin: Karbonyly (aldehydy a ketony), iminy a nitril Adice nukleofilní → A N : CH3 – C – CH3 = O + R – O – H CH3 – C – CH3 – – O – H O – R OH -

 Opět: iniciace (vznik radikálů) propagace (radikály napadají neutrální molekuly za vzniku dalších radikálů) terminace (ukončení řetězové reakce vzájemnou reakcí radikálů za vzniku stabilního produktu) Adice radikálová → A R :  Uplatňují se především u chlorací na dvojnou vazbu Cl – Cl → Cl ∙ + Cl ∙ CH3 – CH = CH2 + Cl ∙ → CH3 – CH – CH2 ∙ Cl CH3 – CH – CH2 ∙ Cl + Cl ∙ → CH3 – CH – CH2 Cl

Opakování: 1)Kolik dílčích reakcí mají radikálové mechanismy? a)5 b)4 c)2 d)3 2)Vyberte elektrofil a)H+ b)OH- c)Cl- d)-NH2 3)Jak je definované Markovníkovo pravidlo a)Kladná částice reaktantu se váže na C s větším počtem H b)Kladná částice reaktantu se váže na C s menším počtem H c)Není to blíže specifikované 4)Jaká z reakcí nepatří do adičních mechanismů a)hydrogenace b)chlorace c)dehydratace

DĚKUJI ZA POZORNOST