CHARAKTERISTIKA CHEMICKÝCH VAZEB V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH

Pro každou vazbu je charakteristická její: délka vazby energie vazby polarita vazby polarizovatelnost vazby

Délka vazby závisí: typech vzájemně spojených atomů na násobnosti vazby (nm) s rostoucím Z prvků se ve skupinách délka v. zvětšuje s rostoucí násobností zmenšuje C – H (0,110 nm) C – C (0,154) C ═ C (0,134) C ≡ C (0,120) C – N ( 0,147) C ═ N (0,127) C ≡ N (0,115) C – O (0,143) C ═ O ( 0,21) C – F ( 0140) C – Cl (0,176) C – Br (0,194) C – I ( 0,213)

Energie vazby závisí na typu vzájemně vázaných atomech násobnosti vazby (kJ/mol) s rostoucím Z prvků E vazby klesá s rostoucí násobností E vazby roste C – H (373 kJ/mol) C – C (348) C ═ C (620) C ≡ C (804) C – N ( 293) C ═ N (616) C ≡ N (264) C – O (344) C ═ O ( 780) C – S(260) C ═S (432) C – F ( 0140) C – Cl (331) C – Br (277) C – I ( 239)

Polarita vazby souvisí s rozdílem elektronegativit atomů, kt. jsou spojeny chem. vazbou s rostoucím rozdílem elektronegativit roste i polarita vazby C - C < C – N < C – O < C- F C - F > C - Cl > C - Br > C – I C - O < C - S C - N > C - P

Polarizovatelnost vazby souvisí: s delokalizací (rozprostřením) elektronů vazby čím více jsou val. elektrony dále od jádra, tím větší je delokalizace elektronů, a tím i polarizovatelnost vazby C - C > C – N > C – O > C- F C - F < C - Cl < C - Br < C – I C - O > C – S

REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN

Org. sl. se vyznačují velkým počtem různorodých reakcí vysoký tlak, teplota, katalyzátory Klasifikace org. rcí: způsob štěpení vazby typ reagujících částic změny struktury reagujících sloučenin (reaktantů)

Způsob štěpení vazby: Homolytické – vazby se štěpí symetricky za vzniku RADIKÁLŮ = částic s nepárovým elektronem CH3 – CH3 CH3 + CH3 2) Heterolytické – vazby se štěpí asymetricky za vzniku iontů CH3 – Cl CH3+ + Cl-

Typy reagujících částic: Podle typu částic se dělí reakce: Elektrofilní 2)Nukleofilní 3) Radikálové

Elektrofilních reakcí - se účastní částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální př. H +, Cl +, CH3 +, SO3 Nukleofilních reakcí - se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální př. H -, Cl -, CH3 - a NH3. Radikálových reakcí - se účastní částice nesoucí nepárový elektron př. H , Cl , CH3 .

Změny struktury org. sl. se reakce dělí na: Adice Eliminace Substituce Přesmyk

Adiční reakce týká se sloučenin obsahujících násobné vazby mezi atomy uhlíku nebo atomy uhlíku a jinými atomy na násobnou vazbu v molekule sl. se váže (aduje) molekula druhé sloučeniny při reakcích násobná vazba částečně nebo úplně zaniká vodíku = hydrogenace vody = hydratace Markovníkovo pravidlo

Eleminační reakce opakem reakcí adičních tyto reakce jsou doprovázeny vznikem násobných vazeb uvolnění vodíku z vazby dehydrogenace uvolnění vody z vazby dehydratace

Substituční reakce je spoje s náhradou (substitucí) atomu nebo charakteristické skupiny v molekule výchozí látky jinými atomy nebo skupinou

Molekulový přesmyk je reakce probíhající v rámci jedné molekuly přesmyk se spojen s přeskupením atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku molekuly jiné sloučeniny často reakce probíhá jako reakce substituční, ale pouze uvnitř molekul příslušné sloučeniny

Reakce oxidačně redukční k nejznámějším patří hoření, exotermická reakce Oxidace – reakce, při které dochází ke slučování s kyslíkem, ale je to i reakce, při nichž se zmenšuje počet atomů vodíku v molekule, lze uskutečnit oxidačními činidly př. KMnO4, ozon,…. Redukce – reakce, při které se zvyšuje počet atomů vodíku nebo snížen počet atomů kyslíku

Chemické reakce se dále třídí podrobněji dle reagující částice př. adice – elektrofilní - nukleofilní - radikálová substituce – elektrofilní