Přehled citací a odkazů: Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF212 EU OP VK Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 Autor Ing. Eva Frýdová Období tvorby VM Březen 2014 Ročník Sexta Předmět Chemie Název, anotace Reaktivita alkoholů ; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování NEUROTIKER. Brenzcatechin.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Brenzcatechin.svg/129px-Brenzcatechin.svg.png NEUROTIKER. Hydrochinon2.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Hydrochinon2.svg/218px-Hydrochinon2.svg.png NEUROTIKER. P-Benzochinon.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/P-Benzochinon.svg/70px-P-Benzochinon.svg.png

Reaktivita ALKOHOLŮ Ing. Eva Frýdová

ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny skupina uhlovodíků, která obsahuje alespoň jednu skupinu - OH Z důvodu velkého rozdílu elektronegativit mezi C a O se jedná o polární vazbu Fyzikální vlastnosti: jsou bezbarvé, hořlavé, některé jsou dobře rozpustné ve vodě jiné jen částečně, ale oproti tomu dobře rozpustné v organických rozpouštědlech. Jedná se především o kapaliny a vícesytné alkoholy jsou tak tuhé látky Našli uplatnění v potravinářství, v kosmetice, jako průmyslová paliva a především velké využití v organických syntézách

? ? ? ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny Názvosloví alkoholů: Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –ol a v případě, že je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu hydroxo- CH3 – C – CH3 Cl – OH OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Br ? 4 – brom butanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ? 2 – chlorpropan – 2 – ol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CH3 – CH – COOH OH – ? 2 – hydroxypropanová kyselina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny Dělení alkoholů: Alifatické alkoholy = ALKOHOLY Aromatické alkoholy = FENOLY Primární alkoholy: Sekundární alkoholy: Terciální alkoholy Jednosytné alkoholy Vícesytné alkoholy CH3 – OH CH3 – CH – CH3 – OH CH3 – C – CH3 CH3 – OH

ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny Dělení alkoholů: Alifatické alkoholy = ALKOHOLY Aromatické alkoholy = FENOLY Podle výchozího úhlovodíku a) od benzenu = fenoly b) od toluenu = kresoly c) od naftalenu = naftoly

ADICÍ VODY NA ALKENY: H – O – H → H+ + OH- ALKOHOLY: → PŘÍPRAVA: ADICÍ VODY NA ALKENY: H – O – H → H+ + OH- CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH3 REAKCE S HALOGENDERIVÁTEM: SN Z PŘÍRODNÍCH LÁTEK: ETHANOL PŘI KVAŠENÍ CUKRŮ OH – H2SO4 CH3 – CH2 – CH2 - Cl + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl

ALKOHOLY: → PŘÍPRAVA: ADICE GRINARDOVÝCH SLOUČENIN ADICE NA KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = O CH3 – CH + CH3 – Mg - Cl CH3 – C – H – O – Mg – Cl CH3 CH3 – CH – CH3 OH H2O PŘÍPRAVA FENOLŮ: OXIDACÍ ANILÍNU (BENZENAMÍNU)

ALKOHOLY: → REAKTIVITA: OXIDACE -primární alkoholy CH3 – CH O = ox./ CrO3 CH3 – CH2 – OH aldehyd OXIDACE -sekundární alkoholy CH3 – CH – CH3 – OH CH3 – C – CH3 O = ox./ CrO3 keton

ALKOHOLY: → REAKTIVITA: OXIDACE -terciární alkoholy CH3 – C – CH3 CH3 – OH CH3 – C – CH3 O = + H – C – OH O = ox./ CrO3 nebo KMnO4 keton karboxylová kyselina OXIDACE -fenolů H2O2/ Fe2+ H2O2/ Fe2+ nebo pyrokatechol hydrochinon 1,4–benzochinon

ALKOHOLY: → REAKTIVITA: reakce na vazbě C – O H –I CH3 – CH2 – O – H CH3 – CH2 – I + H – O – H reakce na vazbě O – H Dochází k vzniku alkoholátu s kationtem příslušné alkálie ( fenolát sodný) ESTERIFIKACE: je reakce karboxylové kyseliny s alkoholem CH3 – C – OH O = CH3 – C – O – CH3 + H2O O = CH3 – O – H +

b) halogenvodík s vodou c) kyselina s alkoholem Opakování: Definuj jaký rozdíl je mezi fenoly a kresoly O esterifikaci mluvíme když spolu reaguje: a) kyselina se zásadou b) halogenvodík s vodou c) kyselina s alkoholem Jaká se nejčastěji používají oxidační činidla H2O2 a CrO3 Cr2O3 a HCl H2O a NaCl Etanol řadíme mezi: a) primární alkoholy b) sekundární alkoholy c) terciální alkoholy

DĚKUJI ZA POZORNOST