ESTERY
ESTERY jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků obecný vzorec R1 – COO – R2
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O Jak vznikají? Esterifikací, což je vzájemná reakce karboxylové kyseliny a alkoholu, při které vzniká ester a voda. Příklad: Kyselina octová reaguje s ethanolem za vzniku ethylesteru kyseliny octové a vody CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
Vlastnosti esterů: ve vodě nerozpustné rozpustné v organických rozpouštědlech příjemně voní Výskyt: součást plodů rostlin, vosků, tuků
Příklady esterů ester vůně ethylester kyseliny mravenčí rumová pentylester kyseliny octové banánová oktylester kyseliny octové pomerančová butylester kyseliny octové ananasová pentylesterkyseliny máselné meruňková ethylester kyseliny benzoové mátová
Ethylester kyseliny octové Použití : Na výrobu ředidel barev. Obsažen v ředidle C 6000. K výrobě odlakovačů na nehty (bezacetonový). Smrtelná dávka pro člověka 0,5 g na každý kilogram tělesné hmotnosti. Vypočítej, jaké množství této látky by bylo pro tebe smrtelné.
Významné estery bez vůně Estery karboxylových mastných kyselin (palmitové, stearové, olejové) s glycerolem tvoří různé tuky, oleje a vosky – např. včelí vosk Ethanol vytváří estery s mastnými kyselinami, které se pak ukládají ve vlasech. Podle vlasů mumií starých i tisíc let, lze zjistit, zda byl jejich majitel alkoholik.
Významné estery bez vůně Kyselina acetylsalicylová – v lécích Acylpyrin, Aspirin, Anopyrin, Aspro – analgetický a antipyretický účinek Acylpyrin je nejužívanějším lékem v celých dějinách lidstva. Podobné látky, jako jsou obsaženy v acylpyrinu jsou obsaženy v kůře vrbovitých rostlin. Naši předkové přikládali kůru z těchto rostlin na rány. Ty nehnisaly a rychleji se hojily. Výtažek z vrbové kůry se používal proti horečce již před 2500 lety.
Významné estery bez vůně MEŘO (metylestery mastných kyselin z řepkového oleje) – důležitá složka bionafty, ta obsahuje 5 – 30% MEŘO. Bionafta při spalování lépe hoří, a tím výrazně snižuje kouřivost naftového motoru, množství polétavých částic, síry, oxidu uhličitého a uhlovodíků vůbec. Díky svému složení je bionafta odbouratelná v přírodě do 21 dnů.
Výbušné estery Nitroglycerín (ester glycerolu a kyseliny dusičné)– nejdůležitější součást dynamitu Nitroglycerín v lékařství
Alfred Nobel Přínos vynálezu – např. těžba kamene odstřelem Zneužití – k zabíjení lidí A. Nobel na konci svého života tohoto vynálezu litoval. Ve své závěti z pocitu viny za vynález této ničivé látky odkázal většinu svého majetku nadaci, která udílí Nobelovu cenu.
Opakuj si Chemickou reakcí kyselin s alkoholy vznikají ……… Tato reakce se jmenuje …………….. Kapalné ……….. většinou příjemně ….. a vyskytují se v ovoci. ……… se jako rozpouštědla, paliva a léčiva. Jaké účinky má kys. acetylsalicylová na lidský organismus, kde se jich využívá? Estery mastných kyselin a …… tvoří přírodní tuky, vosky a oleje. Estery kyseliny………. se používají jako výbušniny. Lze označit bionaftu jako ekologické palivo? Zdůvodni. Zapiš rovnicí vznik: a) rumové, b) banánové a c) ananasové esence.