30.5.2011 Ústí nad Labem 30.5.2011 Ústí nad Labem

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN halogenkyseliny oxokyseliny hydroxykyseliny aminokyseliny optická izomerie zástupci

D L ENANTIOMERY OPTICKÉ ANTIPODY stereoizomery: OPTICKÁ IZOMERIE roztoky sloučenin, jejichž molekuly nejsou ztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem, stáčejí rovinu lineárně polarizovaného světla doleva či doprava D L stereoizomery: ENANTIOMERY OPTICKÉ ANTIPODY

chirální atom uhlíku – centrum chirality OPTICKÁ IZOMERIE L-mléčná kyselina C HO H COOH asymetrický uhlíkový atom ……. C* chirální atom uhlíku – centrum chirality stereogenní centrum

TEST chirální atom uhlíku C* Jaký atom musí molekula obsahovat, aby byla opticky aktivní? Může z tohoto atomu vycházet dvojná vazba? Mohou být na tento atom navázány stejné skupiny atomů? Lze enantiomery (optické antipody) ztotožnit otočením v prostoru?

enantiomery kyseliny mléčné CH3 CH3 C C H OH HO H COOH COOH FISCHEROVA projekce (konvence) D L perspektivní znázornění

enantiomery kyseliny mléčné CH3 CH3 C C H OH HO H COOH COOH - mléčná kyselina stáčí rovinu polarizovaného světla doleva LEVOTOČIVÁ (-) D - řada + mléčná kyselina stáčí rovinu polarizovaného světla doprava PRAVOTOČIVÁ (+) L - řada

Jak zjistíme, zda je molekula pravo – či levotočivá? POLARIMETREM

OPTICKÁ IZOMERIE

OPTICKÁ IZOMERIE

RACEMICKÁ SMĚS směs enantiomerů v poměru 1:1 (ekvimolární směs) neboli racemát je opticky inaktivní směs směs enantiomerů v poměru 1:1 (ekvimolární směs) = účinek antipodů se kompenzuje

příprava HYDROXYKYSELIN alkalická hydrolýza halogenkyselin: kyselina 2-hydroxypropanová výroba k. salicylové: NaOH + CO2 kyselina salicylová

Chemické vlastnosti - ESTERIFIKACE Vznik vnitřních esterů LAKTONŮ probíhá v rámci jedné molekuly! 4-hydroxybutanová kyseliny γ-hydroxymáselná kyselina butano-4-lakton γ-butyrolakton

zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina mléčná … 2-hydroxypropanová kyselina… CH3CHOHCOOH vzniká mléčným kvašením (fermantací) sacharidů za působení mikroorganismů (L) vzniká v/e: anion kyseliny mléčné = l a k t á t CH3CHOHCOO- při námaze se hromadí ve svalech = bolest po odpočinku - krystalky laktátu se za přítomnosti O2 rozpouští, bolest ustává používá se v pekařství, pivovarnictví (E270) baktericidní účinky (obs. v potu)

zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina citrónová … 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina vyrábí se z MELASY – odpadní směs cukrovarů (řepa cukrovka) vyskytuje se v citrusových plodech přírodní konzervační látka a používá se jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů James Currie v roce 1917 objevil, že plíseň rodu Aspergillus niger může účinně vyrábět kyselinu citronovou kropidlák černý díky schopnosti tvořit s kovy cheláty, se kyselina citronová přidává do mýdel a čisticích prostředků ve fotografické chemii ustalovačem

zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina acetylsalicylová… kyselina 2-acetyloxybenzoová použití: analgetikum k léčbě bolesti antipyretikum proti horečce antiflogistikum potlačuje zánět kontraindikace: U dětí může způsobit vzácný, ale smrtelný, Reyův syndrom při vředové nemoci žaludku, při průduškovém astmatu a v posledních třech měsících těhotenství

zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina vinná kyselina 2,3-dihydroxybutandiová, kyselina 2,3-dihydroxyjantarová racemická kyselina vinná, neboli kyselina hroznová používá zejména v potravinářství a vinařství Vinný kámen neboli hydrogenvinan draselný je draselná sůl kyseliny vinné, přítomná ve víně, vysrážením vzniká krystalický zákal (jemný sediment

lf3.cuni.cz