Přehled citací a odkazů: Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF216 EU OP VK Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 Autor Ing. Eva Frýdová Období tvorby VM Duben 2014 Ročník Sexta Předmět Chemie Název, anotace Reaktivita FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXILOVÝCH KYSELIN I; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3D-ball-stick.png

Reaktivita FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN I Ing. Eva Frýdová

Reaktivita funkčních derivátů FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA Halogenidy Amidy Estery O R C X O R C R1 O R C NH2 Reaktivita funkčních derivátů

- H+ Acylhalogenidy = – O – H R – COO – Me kde Me značí kov – O – H FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA – O – H Soli karboxylových kyselin - H+ R – COO – Me kde Me značí kov – O – H Estery karboxylových kyselin R – COO – R1 Acylhalogenidy = Halogenidy karboxylových kyselin R – CO – X kde X značí halogen (F, Cl, Br,I)

FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA – O – H Amidy karboxylových kyselin R – CO – NH2 - H2O Nitrily karboxylových kyselin R – C = N

Sloučenina Struktura Zakončení názvu Přehledová tabulka názvosloví: Karboxylová kyselina -ová kyselina -karboxylová kyselina Estery -oát -karboxylát Acylhalogenidy -oylhalogenid -karbonylhalogenid O R C H O R C R1 O R C X

? ? ? ESTERŮ: → specifikace a názvosloví skupiny Názvosloví esterů: CH3 C CH2-CH3 O CH2 C CH3 dimethyl-propandioát = dimethylester propanové kyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ethyl-ethanoát = ethylester octové kyseliny ? ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . O C CH2CH2CH3 ? propyl-cyklohexankarboxylát . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem ESTERY→ PŘÍPRAVA: esterifikace: Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem CH3 – C – OH O = CH3 – C – O – CH3 + H2O O = CH3 – O – H + REAKCÍ S ALKYLHALOGENIDY: CH3 – C – OH + NaOH O = CH3 – C – O – Na O = CH3 – X CH3 – C – O – CH3 + NaX O =

ESTERY→ REAKTIVITA: R – CH2 – OH O O = = R – C – H CH3 – C – NH2 O = – Primární alkohol R – CH2 – OH Amid karboxylové kyseliny R – C – H O = H CH3 – C – NH2 O = Aldehyd H NH3 = R C OR2 O CH3 – C – O – H O = R – C – OH – R3 H2O R3 – Mg – X Karboxylová kyselina Estery karboxylové kyseliny Terciární alkohol

? ? ? ACYLHALOGENIDŮ: → specifikace a názvosloví skupiny Názvosloví acylhalogenidů: C O Br O CH3 C Cl ? ethanoylchlorid = acetylchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . benzoylbromid = benzenkarbonylbromid ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . O C Cl ? cyklohexankarbonylchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ACYLHALOGENIDY→ REAKTIVITA: Primární alkohol CH3 – C – OR2 O = Ester R – CH2 – OH Amid karboxylové kyseliny H CH3 – C – NH2 O = R – C – H O = R2OH Aldehyd H NH3 CH3 – C – O – H O = R – C – OH – R3 = R C Cl O R – C – R3 O = R3 – Mg – X H2O Karboxylová kyselina ACYLCHLORID Terciární alkohol

Opakování: a) S, N b) F, Br, Cl c) Na, K, Li a) alkoholy b) amidy Pojmenujte: Acylhalogenidy obsahují následující atomy: a) S, N b) F, Br, Cl c) Na, K, Li O CH3CH2CH2 C CH3 Estery karboxylových kyselin se připravují? Esterifikací Oxidací aldehydů Redukcí ketonů Redukcí esterů vznikají: a) alkoholy b) amidy c) nitrily

DĚKUJI ZA POZORNOST