Digitální učební materiál Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Ing.Michal Matějka listopad 2013

Digitální učební materiál Číslo projektu CZ.1.07/1.5.00/34.0606 Název programu OP 1.5 Vzdělávání pro konkurenceschopnost Název projektu Inovace vzdělávacího procesu Číslo materiálu VY_32_INOVACE-6-17-CHE-18 Název školy Střední zdravotnická škola, Brno, Jaselská 7/9 Autor Ing. Michal Matějka Vzdělávací oblast Chemie Tematická oblast Organická chemie Téma Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Ročník 2. Datum tvorby 8. dubna 2013 Anotace Materiál slouží k základní výuce organické chemie dle výukového plánu Metodický pokyn doporučuje se vyučovat během druhého měsíce výuky

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Každá organická chemická látka má svůj název. určíme-li jejich chemické složení a její chemickou strukturu (způsob navázání jednotlivých atomů molekuly mezi sebou). Pro popsání chemického jedince (látky) používáme vzorce strukturní racionální sumární

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků strukturní vzorec používáme pro popsání struktury dané molekuly a vyjádření vzájemných poloh atomů, polohy dvojných vazeb, pro popsání látky v jednom řádku např. při popisu chemické reakce používáme racionální vzorec a pro popsání molekuly kvantitativně vzorec souhrnný neboli sumární (takto se látky řadí v katalozích pro nabídku společností chemické látky prodávajících).

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků strukturní vzorec používáme pro popsání struktury dané molekuly a vyjádření vzájemných poloh atomů, polohy dvojných vazeb, racionální vzorec používáme pro popsání látky v jednom řádku např. při popisu chemické reakce polohy dvojných vazeb souhrnný neboli sumární vzorec používáme pro popsání molekuly kvantitativně (takto se látky řadí v katalozích pro nabídku společností chemické látky prodávajících).

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Pro etanol tedy můžeme napsat vzorce: H H H-C-C-OH Strukturní vzorec CH3-CH2-OH Racionální vzorec C2H6O Souhrnný (sumární) vzorec a stále se jedná o stejnou látku

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Zapamatujte si !!!!!! V organických sloučeninách je : atom uhlíku C vždy 4-vazný atom kyslíku O je vždy 2-vazný a atom vodíku H vždy jednovazný a atom dusíku N vždy 3-vazný.

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků V chemickém názvosloví značíme v sumárním vzorci spodním indexem za značkou prvku počet atomů v molekule, není–li tam číslo, jedná se o jeden atom.

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Rozhodující pro pojmenování, anebo naopak pro nakreslené struktury molekuly je pak počet uhlíků v základním řetězci organické molekuly. Abychom mohli molekulu pojmenovat, musíme u známé struktury najít řetězec s největším počtem atomů uhlíků, dále pojmenujeme alkyly na řetězci a dvojné či trojné vazby mezi uhlíky v řetězci.

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Základem vzorce alifatických organických látek (látky s rovným byť členitým řetězcem bez aromatických nebo cyklických jader) je vždy řetězec atomů uhlíku -C-C-C-C-C-C-. Základem vzorce aromatických molekul je nenasycený cyklus neboli uhlíkové atomy spojené do kruhu se třemi, čtyřmi, pěti, šesti a více atomy. Alifatický řetězec může mít ještě členité odbočky, kterým říkáme alkyly.

Počet C Chemický název Racionální vzorec Alkyl Bod varu 1 Metan CH4 Metyl -161 2 Etan CH3 – CH3 Etyl -88 3 Propan CH3 – CH2 - CH3 Propyl -42 4 Butan CH3 – (CH2)2 - CH3 Butyl 5 Pentan CH3 – (CH2)3 - CH3 Pentyl 36 6 Hexan CH3 – (CH2)4 - CH3 Hexyl 69 7 Heptan CH3 – (CH2)5 - CH3 Heptyl 98 8 Oktan CH3 – (CH2)6 - CH3 Oktyl 125 9 Nonan CH3 – (CH2)7 - CH3 Nonyl 151 10 Dekan CH3 – (CH2)8 - CH3 Decyl 174

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Tato tabulka je základem pro názvosloví organických látek, neboť z ní se odvíjí, mimo triviálních názvů látek, veškeré názvy organických látek. Použili jsme pouze alifatické uhlovodíky s max. 10 uhlíky. Z tabulky vidíte opakování a narůstání uhlíkového řetězce a narůstání bodu tání příslušných uhlovodíků.

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Jako model si pro určení struktury vezměme např. 6ti členný řetězec H H H H H H H—C—C—C—C—C—C—H hexan Ze struktury vidíme, že každý uhlíkový atom má čtyři vazby, oba krajní atomy mají se sousedním uhlíkem jednu vazbu a tři vazby se třemi atomy vodíku, vnitřní atomy uhlíku mají dvě vazby se sousedními uhlíky a dvě vazby s dvěma atomy vodíku

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Pro lepší orientaci a možnost popisu molekuly si atomy uhlíku očíslujeme. H H H H H H H—C1—C2—C3—C 4—C5—C6—H hexan Ze základního uhlovodíku, v našem případě hexanu tvoříme sloučeniny záměnou atomu vodíku na řetězci jiným atomem (prvkem) nebo alkylem.

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Nyní můžeme např. vyměnit vodík na uhlíku č. 3 alkylem etyl a vznikne nám H H C2H5 H H H H—C1—C2—C3—C 4—C5—C6—H H H H H H H 3-etyl hexan, číslo 3 před alkylem -C2H5 nám udává polohu alkylu na řetězci hexanu – tj. alkyl je navázán na třetí uhlík v pořadí

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Nebo nahradíme na prvním uhlíku atom vodíku např. chlorem a vznikne H H H H H H Cl—C1—C2—C3—C 4—C5—C6—H 1-chlor hexan, při tvorbě názvu molekuly se upřednostňuje vždy nejnižší číslo před atomem. Z různých důvodů můžeme číslovat i zpětně ale 6-chlor hexan neexistuje

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Alkylů může být na řetězci více a to buď stejné např. H CH3 H H H H—C1—C2—C3—C 4—C5—H H CH3 CH3 H H 2,2,3 trimetyl pentan

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Anebo mohou být alkyly různé H H CH3 H H H Cl—C1—C2—C3—C 4—C5—C6—H H H H C2H5 H H 1-chlor, 3-metyl, 4-etyl hexan

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Řetězec uhlíkových atomu může být však spojen vazbami dvojnými či trojnými. To znamená že dva sousední atomy uhlíku jsou spojeny ne jednou vazbou ale dvěmi či třemi vazbami. Tím u těchto molekul „chybí“ jedna vazba pro atom vodíku u sousedních uhlíků a molekula vypadá takto H H H H H H—C—C—C = C—C—C—H 3 hexen H H H H H

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků U názvu si povšimněte jiné koncovky a to - EN, která je vyčleněna pro alifatické sloučeniny s jednou dvojnou vazbou mezi atomy uhlíků. Číslice 3 před názvem značí, že dvojná vazba leží mezi třetím a čtvrtým atomem uhlíku v řetězci Další možností je trojná vazba mezi dvěma sousedními uhlíky, kde však chybí uplně vazba pro atom vodíku

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků H H H H H—C—C—C ≡ C—C—C—H 3 hexin I tento název sloučeniny má specielní koncovku a to –IN která je vyčleněna pro alifatické sloučeniny s jednou trojnou vazbou mezi atomy uhlíků. Číslice 3 před názvem značí, že trojná vazba leží mezi třetím a čtvrtým atomem uhlíku v řetězci

Chemické názvosloví alifatických uhlovodíků Literatura: Lukeš, Organická chemie 1957 3. vydání, nakladatelství ČSAV, 718 stran Banýr, Beneš, Chemie pro střední školy, SPN dotisk 2. vydání, 2001 ISBN 80-85937-46-8, 160 stran