AMINOKYSELINY (AMK)

Vlastnosti Bílé, krystalické látky, rozpustné ve vodě - COOH kyselá ? amfoterní - NH2 zásaditá

Může dojít ke vzájemné interakci funkčních skupin v rámci jedné molekuly = VNITŘNÍ DISOCIACE Závisí na pH prostředí Vznikají obojaké ionty = AMFIONTY

Vznik amfiontu R – CH – COOH R – CH – COO NH2 NH3 H V podobě amfiontů jsou AMK při hodnotě pH, která se označuje IZOELEKTRICKÝ BOD pI R – CH – COOH R – CH – COO NH2 NH3 + H +

Jak se AMK chovají při různém pH A) zásadité prostředí – chovají se jako kyseliny: ANIONTY: R – CH – COOH + OH R – CH – COO NH2 NH2 B) kyselé prostředí – chovají se jako zásady KATIONTY: R – CH – COOH + H R – CH – COOH NH2 NH3 +

Ionty AMK se v elektrickém poli pohybují různou rychlostí k elektrodám Ionty AMK se v elektrickém poli pohybují různou rychlostí k elektrodám. (Podle toho, jak jsou disociovány. Toto závisí na pH prostředí) Této vlastnosti se využívá k rozdělení směsi AMK a jejich identifikaci: ELEKTROFORÉZA

Při pI je daná AMK zcela disociována na amfionty Celkový náboj je nulový – v elektrickém poli se nepohybují Při tomto pH jsou nejméně rozpustné ve vodě

Výskyt, význam α-L-aminokyseliny (20) = stavební jednotky peptidů a bílkovin Aspartam - umělé sladidlo Prokain - lokální anestetikum, Glutasol - sodná sůl kyseliny glutamové, zvýrazňovač chuti Framykoin - peptidové antibiotikum Potravinové doplňky

Reakce, vznik peptidové vazby NH2 – CH – COOH + NH2 – CH – COOH R1 R2 NH2 – CH – CONH – CH – COOH + R1 R2 PEPTIDOVÁ VAZBA (AMIDOVÁ) H2O DIPEPTID

Esenciální AMK Neesenciální AMK = pro živočichy nepostradatelné Neumí je syntetizovat Musí je přijímat v potravě hotové Neesenciální AMK = pro živočichy postradatelné umí si je syntetizovat

1. Napište rovnici vzniku dipeptidu reakcí alaninu s cysteinem: NH2 – CH – COOH + NH2 – CH – COOH CH3 CH2SH NH2 – CH – CONH – CH – COOH + H2O CH3 CH2SH

2. Napište vznik iontu glycinu v kyselém prostředí: + H– CH – COOH + H H – CH – COOH NH2 NH3 +

3. Napište vznik amfiontu alaninu 3. Napište vznik amfiontu alaninu. Za jakých podmínek tato částice vzniká? Obojaké ionty (amfionty) vznikají při pH rovném izoelektrickému bodu dané kyseliny. - CH3– CH – COOH CH3 – CH – COO NH2 NH3 +