Karboxylové kyseliny I Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Karboxylové kyseliny I Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Seminár z chémie Ročník, triedy:  4. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  február 2013

Obsah Karboxylové kyseliny Prehľad niektorých KK Názvoslovie karboxylových kyselín Pomenujte kyseliny Fyzikálne vlastnosti Chemické vlastnosti Kyslosť karboxylových kyselín Použité zdroje

Karboxylové kyseliny sú to deriváty uhľovodíkov, ktoré majú v molekule charakteristickú karboxylovú skupinu -COOH podľa počtu karboxylových skupín sa rozdeľujú na: jednosýtne a viacsýtne podľa typu R môžu byť: karbonyl + hydroxyl cyklické nasýtené nenasýtené aromatické acyklické nasýtené nenasýtené

Prehľad niektorých karboxylových kyselín Nasýtené mono- a dikarboxylové kyseliny mravčia metánová H-COOH octová etánová CH3-COOH propiónová propánová CH3-CH2-COOH maslová butánová CH3-CH2-CH2-COOH palmitová hexadekánová CH3-[CH2]14-COOH stearová oktadekánová CH3-[CH2]16-COOH šťaveľová etándiová HOOC-COOH malónová propándiová HOOC-CH2-COOH jantárová butándiová HOOC-CH2-CH2-COOH glutárová pentándiová HOOC-[CH2]3-COOH adipová hexándiová HOOC-[CH2]4-COOH

Nenasýtené mono- a dikarboxylové kyseliny akrylová propénová CH2=CH-COOH olejová cis-oktadec-9-énová CH3-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-COOH fumarová trans-buténdiová maleínová cis-buténdiová Aromatické karboxylové kyseliny benzoová benzénkarboxylová ftalová benzén-1,2-dikarboxylová tereftalová benzén-1,4-dikarboxylová

Názvoslovie karboxylových kyselín triviálne názvy systémové názvy alifatické mono- a dikarboxylové kyseliny alifatické KK s viac ako 2 karboxylovými skupinami cyklické KK kyselina názov uhľovodíka + prípona -ová (-diová) karboxylový C je súčasťou hlavného reťazca karboxylový C nie je súčasťou hlavného reťazca kyselina názov uhľovodíka + prípona -karboxylová

Pomenujte kyseliny CH3–CH2–CH–COOH CH3 kyselina 2-metylbutánová CH2=C–COOH CH3 kyselina metylpropénová (kyselina metakrylová) HOOC–CH=CH–CH2–COOH kyselina pent-2-éndiová COOH CH=CH2 CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3 kyselina 2,3-dietylpent-4-énová

kyselina okta-1,7-dién-3,3,5,5-tetrakarboxylová Pomenujte kyseliny COOH kyselina tiofén-2-karboxylová HOOC – C = C – COOH HOOC COOH kyselina cyklohexánkarboxylová kyselina eténtetrakarboxylová COOH COOH CH2 = CH – C – CH2 – C – CH2 – CH = CH2 COOH COOH kyselina okta-1,7-dién-3,3,5,5-tetrakarboxylová

Fyzikálne vlastnosti nižšie alifatické KK - 7 nižšie alifatické KK - kvapaliny štipľavého zápachu ďalšie KK - kryštalické látky tvoria diméry vysoké hodnoty teploty varu nižšie KK - vo vode dobre rozpustné s rastúcim počtom atómov C - rozpustnosť klesá 10 Prečo ?

RCOOH(aq) + H2O(l) RCOO-(aq) + H3O+(aq) Chemické vlastnosti 13 skupina –COOH má kyslý charakter H sa môže odštiepiť ako H+ disociácia KK vo vode mierou kyslosti je hodnota Ka alebo pKa hodnoty pKa nesubstituovaných KK Prečo ? RCOOH(aq) + H2O(l) RCOO-(aq) + H3O+(aq) 3,5 – 5,2

Kyslosť karboxylových kyselín -I čo ovplyvňuje kyslosť KK ? < < < CH3–COOH H–COOH Cl – CH2–COOH +I 4,76 3,75 2,86 0,70 14 zmena pKa o hodnotu 1 znamená 10-násobnú zmenu kyslosti

Kyslosť karboxylových kyselín Porovnajte kyslosť kyseliny benzoovej, p-nitrobenzoovej a p-metoxybenzoovej. kyslosť KK ovplyvňuje dĺžka a charakter R Rekapitulácia +M -M skupiny s -I, -M efektom zvyšujú polaritu väzby O-H → zvyšujú kyslosť skupiny s +I, +M efektom znižujú polaritu väzby O-H → znižujú kyslosť

Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Didaktis Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004. Heger, J.: Ako tvoriť názvy v organickej chémii. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 1998. http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVI. Zlúčeniny s karbonylovou skupinou 74. Karboxylové kyseliny (s. 1, 7, 10, 13, 14)