Proč ovoce voní Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802–4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze.

Co způsobuje vůni ovoce? Obr. 1 Vůni ovoce způsobují látky zvané estery.

Co je to ester? Estery jsou organické sloučeniny, v nichž je –OH skupina kyseliny nahrazena organickým zbytkem (R'). Nejběžnější jsou estery karboxylových kyselin. Příkladem esteru může být octan ethylnatý (obr. 3). Estery mohou být odvozeny i od anorganických kyselin. Obr. 2 Obecný vzorec esterů Obr. 3

Jak estery vznikají? Estery vznikají esterifikací. Je to reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody. CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O Reakcí ethanolu s kyselinou octovou vzniká ethylester kyseliny octové (octan ethylnatý).

Úkol 1: Najdi estery: a) Najdi mezi deriváty uhlovodíků estery: CH3COOH, HCHO, CH3COOCH2CH3, CH3OH, HCOOCH3 b) Doplň v rovnici chybějící reaktant a produkt: CH3COOH + ……… → CH3COOCH3 + ……

Kontrola úkolu 1 a) CH3COOCH2CH3, HCOOCH3 b) CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O

Názvosloví esterů Pomocí složek esteru (opisem): Odvozené z latinského názvu kyseliny (acidum aceticum): Odvozené z českého názvu kyseliny (k. octová): Odvozené ze systematického názvu kyseliny (ethanová k.) CH3COOCH2CH3 ethylester kyseliny octové ethyl-acetát octan ethylnatý ethyl-ethanoát

Úkol 2: Pojmenuj estery: a) HCOOCH2CH3 b) HCOOCH3 c) CH3CH2CH2COOCH3 d) CH3COOCH3

Kontrola úkolu 2 ethylester kyseliny mravenčí = mravenčan ethylnatý = ethyl-formiát = ethyl-methanoát b) methylester kyseliny mravenčí = mravenčan methylnatý = methyl-formiát = methyl-methanoát c) methylester kyseliny máselné = máselnan methylnatý = methyl-butyrát = methyl-butanoát d) methylester kyseliny octové = octan methylnatý = methyl-acetát = methyl-ethanoát

Příprava esteru mátové vůně Obr. 7a Obr. 4 Obr. 5 Obr. 6 Obrázek 4: kyselina benzoová a ethanol Obr. 7b Ke 3 ml ethanolu ve zkumavce přidáme 1g kyseliny benzoové a 10 kapek koncentrované kyseliny sírové (obr. 5). Zkumavku zahříváme asi na 70 0C (obr. 6). Vniklý ester pak vlijeme do studené vody (obr. 7a) a směs přefiltrujeme. K takto připravenému esteru přičichneme (obr. 7b). Úkol 3: Podle demonstračního pokusu vypracuj úkoly a, b, c: a) Napiš název vzniklého esteru: b) Jaká je rozpustnost vzniklého esteru ve vodě? c) Co mají společného a v čem liší esterifikace a neutralizace?

Kontrola úkolu 3 a) Benzoan ethylnatý, ethylester kyseliny benzoové, ethyl-benzoát b) Tento ester není rozpustný ve vodě. c) Při obou reakcích vzniká jako produkt voda. Na rozdíl od neutralizace probíhá esterifikace v kyselém prostředí a za vyšší teploty.

Po čem voní Octan butylnatý Octan oktylnatý Octan pentylnatý Mravenčan isobutylnatý Máselnan ethylnatý Máselnan methylnatý Obr. 14 Obr. 12 Obr. 15 Obr. 10 Octan butylnatý Obr. 13 Mravenčan ethylnatý Máselnan pentylnatý Obr. 11 Obr. 9 Octan oktylnatý Octan pentylnatý Obr. 8

Úkol 4: Z čeho vznikají vůně? (uveď podle snímku č. 12) kyselina název / vzorec alkohol název / vzorec rum hruška pomeranč banán ananas jablko meruňka

Úkol 4: Z čeho vznikají vůně? (uveď podle snímku č. 12) kyselina název / vzorec alkohol název / vzorec rum mravenčí (methanová) HCOOH ethanol CH3CH2OH hruška octová (ethanová) CH3COOH butan-1-ol CH3 (CH2)3OH pomeranč oktan-1-ol CH3 (CH2)7OH banán pentan-1-ol CH3 (CH2)4OH ananas máselná (butanová) CH3CH2CH2COOH jablko methanol CH3OH meruňka

Použití esterů Obr. 16 Obr. 17 Obr. 18 Mezi estery patří velké množství látek používaných jako chuťové esence (obr. 16) v potravinách. K esterům vyšších mastných kyselin patří tuky, oleje, vosky nebo také bionafta (FAME - fatty acid methyl ester - obr. 17) – ekologické palivo na bázi metylesterů nenasycených mastných kyselin rostlinného původu. Akrylát metylnatý, ester kyseliny akrylové, je základní surovina na výrobu plexiskla (obr. 18).

Ostatní obrázky pochází z vlastních zdrojů. Seznam použitých obrázků [cit. 2010-02-08]Dostupné pod licencí Creative Commons – na http://de.wikipedia.org/ Obrázek 1: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fruit_Stall_in_Barcelona_Market.jpg Obrázek 2: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ester.svg Obrázek 3: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethyl-acetate-2D-flat.png Obrázek 8: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pears.jpg Obrázek 9: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution 2.0 Generic license na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Platano_de_canarias.jpg Obrázek 10: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Blender3D_gamma_brombeere.jpg Obrázek 11: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic license na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mercat_de_la_Boqueria_Sant_Josep_25.JPG Obrázek 12: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Malus-Fuji.jpg Obrázek 13: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ananas_22032007.JPG Obrázek 14: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bacardi.jpg Obrázek 15: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Apricots_one_open.jpg Obrázek 16: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Frambozenpudding.JPG Obrázek 17: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bequer-B100-SOJA-SOYBEAM.jpg Obrázek 18: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bromine_vial_in_acrylic_cube.jpg Ostatní obrázky pochází z vlastních zdrojů. Mgr. Vaněk Vlastimil, autor