DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – DUSÍKATÉ DERIVÁTY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: nitrosloučeniny, aminy JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů nitrosloučenin a aminů na vyšším stupni gymnázia.

(nitrosloučeniny, aminy) Chemické názvosloví DUSÍKATÉ DERIVÁTY (nitrosloučeniny, aminy)

DUSÍKATÉ DERIVÁTY sloučeniny obsahující vazbu uhlík–dusík C – N existuje celá řada dusíkatých derivátů (nitrosloučeniny, nitrososloučeniny, aminy, azosloučeniny, diazoniové soli, …)

Nitrosloučeniny vznikají náhradou atomu vodíku v uhlovodíku skupinou – NO2 (jednovazná) obecný vzorec R – NO2

nitro- Název: + uhlovodík CH3 – NO2 nitromethan CH3CHCH3 2-nitropropan předpona nitro- uhlovodík

CH3 CH3 – C – NO2 2-methyl-2-nitropropan CH2 – CH2 1,2-dinitroethan NO2 NO2

nitrobenzen 1,2-dinitrobenzen

nitrocyklohexan 2,4,6-trinitrotoluen

Aminy vznikají náhradou vodíkových atomů v amoniaku NH3 uhlovodíkovými zbytky R H – N – H H amoniak (azan) NH3

R – N – H R1 – N – H R1 – N – R3 H R2 R2 primární sekundární terciární amin amin amin R – NH2 R1 – NH – R2 NR1R2R3

1. Funkční skupinový název uhlovodíkové zbytky + přípona –amin abecední řazení symetrické sek. a terc. aminy … čísl. předpony (di-, tri-, …) nesymetrické sek. a terc. aminy … abecedně seřazené alkyly neoddělené mezerou, název druhého (sek.) resp. prostředního (terc.) alkylu do závorky

CH3 – NH2 methylamin CH3CH2 – NH2 ethylamin cyklohexylamin CH3 – NH – CH2CH3 ethyl(methyl)amin

CH3 – N – CH3 trimethylamin CH3CH2CH2CH2 – N – CH2CH3 butyl(ethyl)methylamin

2. Substituční název a) uhlovodík + přípona –amin CH3CH2 – NH2 ethanamin b) * uhlovod. zbytek + azan CH3CH2 – NH2 ethylazan * zatím se příliš nepoužívá

CH3CH2CH2 – NH2 propan-1-amin CH3CHCH3 propan-2-amin NH2 primární aminy CH3CH2CH2 – NH2 propan-1-amin CH3CHCH3 propan-2-amin NH2 amin se složitějším matečným uhlovodíkem CH2(CH2)4CH2 hexan-1,6-diamin NH2 NH2 1 2 1 6

nesymetrické sek. a terc. aminy a) vybereme nejdelší či nejsložitější alkyl … jako základ primárního aminu b) názvy dalších zbytků se umístí před základ názvu a jejich připojení na dusíkový atom se vyjádří předřazením písmene N CH3 – NH – CH2CH3 N–methylethylamin CH3CH2CH2 – N – CH2CH3 základ CH3 N–ethyl–N–methylpropylamin

CH3 – N – CH2CH3 N,N-dimethylethylamin

3. Triviální název anilin (benzenamin)

Příklady k procvičení Určete vzorec nitroethan butan-2-amin 2,4,6-trinitrotoluen 1,4-dinitrocyklohexan triethylamin hexan-1,3,6-triamin 2-nitrotoluen difenylamin

i) 2,5-dimethyl-1-nitrobenzen j) naftalen-2-amin k) cyklohexan-1,4-diamin l) 1,3-dinitropropan m) N-ethyl-N-propylbutylamin

Pojmenujte CH3CH2CH2NO2 b) (CH3CH2CH2)3N c) d) CH3CHCH2CH2NH2 CH3 e) f) CH3CHCH2CH3 NO2

g) (CH3)2NCH2CH3 h) O2NCH2CH2CH2NO2 i) j) (CH3CH2)2NH k)

ZDROJE: 1. FIKR, J. KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 60–62, 65–67. 2. MAREČEK, A. HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton, 2004. ISBN 80-902402-3-2. s. 50–52. 3. MAREČEK, A. HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Olomouc, 2000. ISBN 80-7182-057-1. s. 237–239. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.