DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: 29. 11. 2012 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – KARBOXYLOVÉ KYSELINY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: karboxylové kyseliny JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál uvádí výklad názvoslovných principů tvorby vzorců a názvů karboxylových kyselin a přehled nejvýznamnějších kyselin. Obsahuje také cvičení zaměřené na určení vzorce, názvu a 3D modelu základních kyselin podle indicií týkajících se vlastností a struktury dané látky. Je určen pro žáky na vyšším stupni gymnázia.

Chemické názvosloví KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Karboxylové kyseliny = kyslíkaté deriváty uhlovodíků obsahující jednu či více karboxylových skupin (jednovazná) O C (-COOH) O-H

substituční princip je-li C karboxylové skupiny součástí zákl. řetězce zákl. uhlovodík + -ová kyselina (-diová, ...) není-li možné C ze skupiny –COOH zahrnout do řetězce zákl. uhlovodíku zákl. uhlovodík + -karboxylová kyselina (- dikarboxylová, ...) triviální název

Acyklické nasycené monokarboxylové kyseliny H-C methanová kyselina O-H triv. mravenčí kyselina HCOOH CH3-C ethanová kyselina O-H triv. octová kyselina CH3COOH

O CH3-CH2- C propanová kyselina O-H triv. propionová kyselina CH3CH2COOH CH3(CH2)2-COOH butanová kyselina triv. máselná kyselina CH3(CH2)3-COOH pentanová kyselina triv. valerová kyselina

CH3(CH2)14-COOH hexadekanová kyselina triv. palmitová kyselina C15H31COOH CH3(CH2)16-COOH oktadekanová kyselina triv. stearová kyselina C17H35COOH

Acyklické nenasycené monokarboxylové kyseliny CH2=CH-COOH propenová kyselina triv. akrylová kyselina CH2=C-COOH 2-methylpropenová kyselina triv. methakrylová kyselina CH3

9 1 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH oktadec-9-enová kyselina triv. olejová kyselina C17H33COOH 12 9 1 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH oktadeka-9,12-dienová kyselina triv. linolová kyselina C17H31COOH

Acyklické dikarboxylové kyseliny HOOC-COOH ethandiová kyselina triv. šťavelová kyselina (COOH)2 HOOC-CH2-COOH propandiová kyselina triv. malonová kyselina HOOC-(CH2)2-COOH butandiová kyselina triv. jantarová kyselina

HOOC-(CH2)4-COOH hexandiová kyselina triv. adipová kyselina HOOC COOH C=C (Z)-butendiová kyselina H H triv. maleinová kyselina H COOH C=C (E)-butendiová kyselina HOOC H triv. fumarová kyselina

Aromatické karboxylové kyseliny benzoová kyselina (benzenkarboxylová) ftalová kyselina (benzen-1,2-dikarboxylová) tereftalová kyselina (benzen-1,4-dikarboxylová)

Další příklady cyklohexankarboxylová kyselina naftalen-1,3,5-trikarboxylová kyselina

Úkoly Napište vzorec a název popisované kyseliny: 1) Štiplavě páchnoucí kapalina, 8% roztok se používá v potravinářství (druhá nejjednodušší jednosytná kyselina). 2) Pevná, bezbarvá, jedovatá látka, ve formě solí se vyskytuje v rostlinách, způsobuje kyselost např. šťovíku, rebarbory (nejjednodušší dikarboxylová kyselina).

3) Nepříjemně páchnoucí kyselina, která se uvolňuje při žluknutí másla (nasycená acykl. monokarboxylová kyselina se 4 atomy uhlíku). 4) Štiplavě páchnoucí kapalina obsažená v žahavých chlupech kopřiv, těle mravenců (nejsilnější a nejjednodušší karbox. kyselina, jednosytná).

5) Bílá, pevná látka, je jedním ze tří izomerů, využívá se na výrobu polyesterových vláken (aromatická, dikarboxylová kyselina). 6) Kapalina charakteristického zápachu obsažená v olejích (vyšší mastná nenasycená kyselina s jednou dvojnou vazbou mezi 9. a 10. uhlíkem a celkem 18 atomy uhlíku).

7) Bílá krystalická látka, pod označením E210 se používá jako konzervační látka v potravinářství (nejjednodušší aromatická jednosytná kyselina). 8) Pevná bílá látka obsažená ve formě esterů v tucích, z kterých se alkalickou hydrolýzou vyrábějí mýdla (vyšší mastná nasycená karb. kyselina s celkem 16 atomy uhlíku).

9) Látka, která se používá na výrobu polyamidového vlákna nylonu (dikarboxylová nasycená kyselina s 6 atomy uhlíku). 10) Krystalická látka s ovocnou chutí, jeden ze dvou izomerů (trans), pod označením E297 se používá jako regulátor kyselosti v potavinářství (nenasycená dikarboxylová kyselina se 4 atomy uhlíku).

Přiřaď 3D modely k jednotlivým kyselinám z předchozího cvičení: b

d f e e g

h j i

ZDROJE: 1. FIKR, J. – KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 93–99. 2. DUNDR, M. – KLÍMOVÁ, H. Znáte organickou chemii ? 1. vyd. Praha: Prospektrum. ISBN 80-7175-002-6. s. 31 3D modely a některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.