Z LEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL Š VEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ P ROSTĚJOV REGISTRAČNÍ ČÍSLO CZ.1.07/1.1.26/

AROMATICKÉ UHLOVODÍKY (NÁZVOSLOVÍ, ZÁSTUPCI) I NG. J ITKA V ALACHOVÁ

AROMATICKÉ UHLOVODÍKY  se označují jako areny,  jsou zvláštní skupinou cyklických uhlovodíků se systémem dokonale konjugovaných dvojných vazeb,  obsahují ve svých molekulách aspoň jedno tzv. benzenové jádro: (

Ve skutečnosti se jednoduché a dvojné vazby nestřídají, všechny jsou rovnocenné, stejně dlouhé - tzv. „jedenapůlté vazby“ !!!

NÁZVOSLOVÍ AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ

PRAVIDLA NÁZVOSLOVÍ  k pojmenování aromatických uhlovodíků se používají triviální názvy,  pokud je na benzenovém jádře navázán substituent (nahrazuje atom vodíku), čísluje se cyklus od místa připojení substituentu,  pokud je na benzenovém jádře navázáno více substituentů, čísluje se cyklus tak, aby polohy navázání substituentů měly nejnižší možná čísla.

Je-li na benzenovém jádře navázán substituent, může se k cyklu připojit z JAKÉKOLIV strany !!! = (

Jsou-li na benzenovém jádře navázány dva substituenty, může se pro označení jejich vzájemné polohy použít: ortho, meta, para !!! polohanázev polohyzkratka 1,2-orthoo - 1,3-metam - 1,4-parap -

NAPŘ: j e-li X=CH3, pak lze použít názvy: a) 1,2-dimethylbenzen, o-dimethylbenzen, o-xylen b) 1,3-dimethylbenzen, m-dimethylbenzen, m-xylen c) 1,4-dimethylbenzen, p-dimethylbenzen, p-xylen (

ROZDĚLENÍ ARENŮ 1. areny s jedním benzenovým jádrem, 2. areny s kondenzovanými benzenovými jádry, 3. areny s více nekondenzovanými benzenovými jádry.

ARENY S JEDNÍM BENZENOVÝM JÁDREM benzen toluen (methylbenzen) styren (vinylbenzen) kumen (isopropylbenzen)

ARENY S JEDNÍM BENZENOVÝM JÁDREM 1,2-dimethylbenzen 1,3-dimethylbenzen 1,4-dimethylbenzen o – xylen m – xylen p - xylen

ARENY S KONDENZOVANÝMI BENZENOVÝMI JÁDRY naftalen fenanthren anthracen

ARENY S VÍCE NEKONDENZOVANÝMI BENZENOVÝMI JÁDRY bifenyl

ARYLY – AROMATICKÉ ZBYTKY fenyl (od benzenu) benzyl (od toluenu) 1-naftyl (od naftalenu) (

Jsou-li na naftalenovém jádře navázány substituenty, může se pro označení jejich vzájemné polohy použít: pro polohy 1,4,5,8 – alfa, pro polohy 2,3,6,7 – beta !!! (

PŘEHLED ZÁSTUPCŮ AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ

BENZEN  bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina,  jedovatá, hořlavá, karcinogenní. Použití:  jako rozpouštědlo,  ke zlepšení oktanového čísla benzínu,  k výrobě léčiv, barviv, plastů a syntetické pryže.

TOLUEN  bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina,  hořlavá, méně jedovatá než benzen,  má omamné účinky. Použití:  jako rozpouštědlo,  k výrobě TNT – trinitrotoluenu,  k výrobě barviv a sacharinu.

NAFTALEN  bílá, šupinkovitá, krystalická látka,  má charakteristický zápach. Použití:  k výrobě barviv,  k výrobě plastů,  k výrobě kyseliny ftalové.

STYREN  hořlavá, kapalná látka,  používá se k výrobě polystyrenu (polymerace).

POUŽITÁ LITERATURA  VACÍK J., BARTHOVÁ J. a kolektiv. Přehled středoškolské chemie. SPN Praha,  BLAŽEK J., FLEMR V. a kolektiv. Přehled chemického názvosloví. SPN Praha, 2004.